В таком положении были дела на Востоке, когда престол Македонии занял Филипп Пятый (220). Это был государь, не лишенный серьезных дарований правителя и полководца, но вконец испорченный неограниченною властью, которая попала ему в руки, когда он был всего 17-ти лет. Филипп был способен понимать и преследовать высокие цели, но он никогда не считал себя связанным решительно ничем, он никогда ни во что не ставил ни жизнь, ни желания окружающих его людей, он не был лишен ни энергии, ни прозорливости, но по какому-то странному капризу нередко бросал дела именно тогда, когда они особенно требовали энергии. Быть может, из зависти к славе и гению Ганнибала он очень вяло подготовлял ту поддержку, которой Ганнибал так ждал от него и не дождался; впоследствии Филипп показал себя совершенно не тем человеком, каким является он в сношениях с Ганнибалом.

В 205 г. царем Египта сделался пятилетний ребенок, Птолемей Эпифан, и немедленно Филипп в союзе с Антиохом, царем Азии, начал против Египта войну, решительно без всякого повода и совершенно откровенно заявляя, что они просто хотят поделить Египет между собою. Начав эту бессовестную войну, Филипп стал совершенно бесцеремонно нарушать права и нейтралитет и разных греческих городов, так что Родос, Византия и Пергам вступили с ним в открытую войну, которая ознаменована была несколькими крупными, хотя почти безрезультатными, морскими сражениями.

Очень веские соображения заставляли римлян не относиться безучастно к этой войне. Помимо того что римляне называли себя, а отчасти и были признаваемы покровителями всех эллинов, и материальным, торговым их интересам грозили серьезные опасности, если бы они допустили Филиппа захватить безусловное господство во всей восточной части Средиземного моря. Сенат решил вмешаться в войну и дипломатическим путем вызвал египетское правительство на просьбу о помощи, а Антиоха сирийского склонил к обещанию не вмешиваться в дела Европы. Между тем с весны 200 г. Филипп начал весьма энергичные действия во Фракии, а вскоре по просьбе акарнанцев, у которых произошло ничтожное столкновение с Афинами, отправил экспедицию и в Аттику. Это был уже вполне законный повод к войне: Филипп напал на государство, союзное с Римом. К царю были отправлены послы, с которыми он обошелся любезно, но не дал никаких удовлетворительных объяснений. Сенат предложил вопрос о войне народному собранию – и неожиданно встретил упорное сопротивление: для мировой политики, которую Рим уже неизбежно должен был вести, владея тем, чем владел, оказывалось вовсе не приспособленным то устройство, в силу которого важнейшие и сложнейшие вопросы должна была решать сходка земледельцев. Разные краснобаи, кричавшие, что сенат не дает покоя гражданам, легко склонили на свою сторону большинство в народном собрании. Однако война началась, потому что военные действия уже шли, так что продолжать их было необходимо. Со своей стороны сенат добился согласия на войну, устроив, хотя и с нарушением конституции, так, что тягость воинской повинности перенесена была на плечи союзников.

Вмешательство римлян в дела греческого востока было, конечно, неприятно грекам и Египту. 20 лет тому назад греки в союзе с Филиппом чуть было не начали борьбы против Рима, но с тех пор Филипп так всех вооружил против себя своею коварною и жестокою политикою, что в Элладе симпатии всех, за ничтожными исключениями, были на стороне римлян.

В 200 г. близ Аполлонии высадилась римская армия в составе двух легионов. Армия эта не спешила двинуться внутрь страны, но флот римский господствовал на море и уничтожил огромные склады военных запасов Филиппа. Филипп в ярости решил отомстить разрушением Афин и хотя в этом предприятии не успел, зато жестоко опустошил Аттику. В 199 г. римская армия двинулась внутрь Македонии, и на одной равнине долго стояли в виду друг друга войска македонское и римское – первое, не будучи в силах атаковать неприятеля, а последнее – не решаясь на энергические действия внутри совершенно неизвестной, гористой страны, где поддерживать сообщения с базой было очень нелегко. Наконец Филипп начал отступать, за ним двинулся римский военачальник и скоро потерял след армии врага; решившись тогда отойти обратно, он вдруг натолкнулся на Филиппа, зашедшего уже ему в тыл. В сражении, однако, римляне имели полный успех, и Филипп, потерпев большой урон, должен был открыть им свободный путь к морю. Кампания кончилась без значительных результатов, и Филипп, конечно, должен был быть очень доволен этим.

В следующем году (198) новый римский главнокомандующий, Тит Квинкций Фламиний, успел одержать большую победу над Филиппом, обойдя его позицию на реке Аосе и напав одновременно с двух сторон. После этого поражения многие города Македонии были взяты римлянами, а в Пелопоннесе повсюду вспыхнули восстания против Македонии, и почти повсюду с успехом. Филипп попробовал добиться сносных мирных условий на личном свидании с Фламинием, причем старался подкупить римлянина знаками высокого почтения к Риму и гордым обращением с представителями мелких государств, которых и Фламиний ценил по достоинству, так же как Филипп. Но мирные предложения были в Риме отвергнуты, гак как македонские послы не согласились на категорическое требование Рима отказаться от всей Греции и ограничиться только собственно Македонией. Тогда Филипп сделал огромные усилия, вооружил почти всех способных носить оружие и весною 197 г. выступил в поход ранее, чем того ожидал римский главнокомандующий, двигавшийся к северу довольно медленно и не ожидая близкого сражения. Оно разыгралось из одной случайной авангардной стычки в Фессалии, на плоской возвышенности Карадага, и известно как битва при Киноскефалах, по имени крутого холма, игравшего большую роль в битве. Сражение было чрезвычайно упорно и долго оставалось нерешительным,- в одном месте побеждала одна сторона, в другом – другая. Филипп выказал и большую находчивость, и большую личную храбрость, но в конце концов римляне одержали полную победу и истребили почти половину армии Филиппа. Они почти не брали в плен, а убивали всех, так как не понимали того знака – поднятия копья вверх,- которым у греков обозначалась сдача в плен. Филипп бежал в столицу, последние его союзники, частью добровольно, частью уступив силе, перешли на сторону римлян.

Теперь римляне могли бы совершенно уничтожить царство Филиппа, и этоляне, преувеличивавшие свою роль в поражении македонского царя, этого и требовали. Но Фламиний не желал уничтожать сильнейшее эллинское государство, которое к тому же могло служить серьезным интересам культуры, охраняя Грецию с севера от напора полудиких фракийцев. Филиппу предписаны были приблизительно такие же условия, как Карфагену: он должен был уплатить контрибуцию в 1000 талантов, сохранить всего 5 военных кораблей и 5000 человек войска, не воевать с союзниками Рима и отказаться от всех своих владений в Греции, Македония оставалась вся в его власти, за исключением нескольких небольших округов, передавшихся под покровительство римлян еще во время войны. Себе римляне не взяли ничего из принадлежащего Филиппу и этим обязали не претендовать на значительные вознаграждения и своих бывших союзников.

На Истмийских играх в 196 г. был прочитан декрет, объявлявший все греческие государства свободными. Принят он был с величайшим энтузиазмом, но последствия показали, что свободы мало без умения ею пользоваться, без истинного нравственного достоинства. А тогдашние греки уже совершенно пали, внутри каждой общины шли интриги, мелкая, себялюбивая борьба партий, каждая община преследовала исключительно свои маленькие интересы и своим соседям предъявляла несправедливые требования. Нельзя не признать большого искусства и не видеть полного доброжелательства в действиях Фламиния, который успел все-таки на некоторое время водворить в Греции сравнительный мир и только против Набиса спартанского употребил силу, да и с ним обошелся значительно мягче, чем все ожидали и чем действительно заслуживал этот вождь бессовестного и необузданного сброда: независимость Спарты была сохранена, приняты были только меры, благодаря которым спартанцы не могли уже вредить никому другому, кроме самих себя. Фламиний постарался обеспечить спокойный и правильный ход дел своим влиянием, выдвинув в каждой общине к власти действительно лучших людей; в 194 г. на съезде в Коринфе он убеждал греков разумно пользоваться своею свободою и затем отправился в Рим, после чего немедленно увезены были и все отряды римских войск, стоявшие гарнизонами в некоторых пунктах Греции.