В 1200 году первым среди захваченых на пиру ливских князей назван Анно, вероятно, он и был тогда «старейшим». К 1203 году этот титул носит уже Каупо. В тесные отношения с немцами он мог вступить, еще будучи на вторых ролях, Мейнхард (а скорее всего Бертольд) мог привлечь его на свою сторону обещанием защиты от земгалов. Но, став великим князем, он был обязан принести «роту» Владимиру Полоцкому. Вместо этого он отправляется в Рим по приглашению соратника и помощник епископа, монаха Теодорих, годом раньше учредившего орден меченосцев, Вместе с крестоносцами, которые отслужили год в Ливонии, они отплыли на корабле в Германию. Проделав долгий и нелегкий путь через немецкие земли, они достигли Рима, где Теодорих представил новообращенного властителя ливов папе:

«Папа принял его весьма милостиво, поцеловал, много спрашивал о положении народов, живущих в Ливонии, и усердно благодарил Бога за обращение ливонского народа. По истечении нескольких дней достопочтенный папа Иннокентий вручил упомянутому Каупо в подарок сто золотых, и когда тот пожелал вернуться в Тевтонию, простился с ним чрезвычайно ласково, благословил его, а епископу ливонскому через брата Теодориха послал Библию, писанную рукой святого Григория папы».

Проезжая по немецким землям, Каупо увидел устремленные вверх шпили церквей, крепкие каменные замки, богатые многолюдные города, обнесенные каменными стенами. Перед ним открылся другой мир, который был так не похож на окружавшую его действительность. Каупо не переставал удивляться мастерству европейских ремесленников, строителей, богатому убранству церквей. «Вечный город» Рим, история которого уже в те времена насчитывала больше тысячи лет, и аудиенция во дворце папы, без сомнения, оставили неизгладимое впечатление в душе правителя ливов из Турайды.

Не столько свет веры озарил Каупо, сколько могущество, богатство христианских властителей ослепило его, укрепив в принятом решении следовать христианской вере. Папе он был представлен уже как христианский правитель, о чем свидетельствует «Ливонская рифмованная хроника» (строки 00375—00381):

Благосклонный прием у папы, щедрые дары сделали свое дело. Как политик, Каупо раз и навсегда уяснил себе, что с этой силой нужно быть в союзе.

Теодорих и Каупо вернулись в Ригу в сентябре 1204 года. С этих пор Каупо всегда находился на стороне крестоносцев и участвовал со своими людьми в битвах с язычниками. В 1206 году ливы изгнали Каупо из Турайды, отобрали его имущество, угодья и борти. Чтобы вернуть былое положение, Каупо обратился за помощью в Ригу. Возможно, не без его участия было принято решение о походе в Турайду. Хроника не упоминает Каупо в числе полководцев, организовавших этот поход:

«После того рижане, помня обо всех обидах, причиненных им жителями Торейды, еще язычниками, и о частом нарушении ими мира, призвали на помощь семигаллов, чтобы отомстить врагам. Семигаллы, всегда относившиеся враждебно к жителям Торейды, обрадовались и пошли навстречу рижанам с князем своим Вестгардом в количестве около трех тысяч человек».

Основную силу христианского войска составляли язычники-земгалы. Но руководство одной из двух частей объединенного войска было возложено на обиженного ливского вождя Каупо. Можно не сомневаться, что сам Каупо просил об этом, чтобы отомстить обидчикам. Вот почему он сжег свой дом и сделался в глазах ливов дважды предателем.

Вторая часть войска отправилась к замку Дабрела и осадила его, но безуспешно. Дым, поднимавшийся в небо от горящей Турайды, укрепил в защитниках соседнего замка решимость защищаться. Поэтому христианам в тот год не удалось сжечь замок Дабрела.

В дальнейшем Каупо принимал участие во многих походах против язычников. Вероятно, что местом жительства изгнанник Каупо избрал замок меченосцев Венден. Здесь он обосновался с семьей и верными дружинниками. Вместе с меченосцами он отправлялся в частые военные походы. Имя Каупо не раз упоминается рядом с именем Бертольда, который был комтуром венденского замка. По-видимому, Бертольда и Каупо связывали дружеские отношения. Известно, что сын Каупо при крещении получил имя Бертольд. Надо думать, имя это было дано ему в честь комтура. Его крестным отцом мог быть и сам меченосец.

В 1210 году, когда Ригу неожиданно осадило большое войско язычников-куршей, Каупо бросился на помощь христианам:

«На следующую ночь пришел в Ригу Каупо со всеми родными, друзьями и верными ливами…».

В том же году он участвовал в кровопролитном сражении с эстами у реки Имеры, где силы ливов и леттов, возглавляемые немецкими крестоносцами, были разбиты. В этом бою Каупо потерял своего сына, зятя и многих дружинников.

В следующем 1211 году Каупо участвовал в новом походе в земли эстов:

«Тотчас поднялись Каупо, Бертольд из Вендена со своими и слуги епископа и пошли в ближнюю область Саккалу и сожгли все деревни, куда могли добраться, и перебили всех мужчин; женщин увели в плен и вернулись в Ливонию».

Кровопролитный был год. Не утихали битвы с упрямыми эстами. Волны набегов накатывались на приграничные земли с обеих сторон. Каупо в том же 1211 году еще дважды ходил с войском в земли эстов:

«Каупо с некоторыми тевтонами и другими, пройдя в Саккалу, сжег много деревень, а также замки Овелэ и Пуркэ, захватил много добычи, мужчин перебил, а женщин с детьми увел в плен».

«И поднялись пилигримы с братьями-рыцарями и Теодорих, брат епископа, и Каупо со всеми ливами, и Бертольд венденский с лэттами, собрали большое войско и выступили в Метсеполэ к морю».

Вся жизнь Каупо превратилась в один большой Крестовый поход. В душе его бурлила ненависть к эстам, отнявшим у него сына и многих родичей. Совсем не по-христиански. Но Каупо был всего лишь человек, отверженный соплеменниками и утверждавший себя через служение новому Богу и предводителям крестоносцев. После поездки в Рим он понял, что бороться с железным рыцарством, идущим под знаменем всемогущего Бога, у ливов нет сил. Уже не будет возврата к древним идолам. И Каупо решительно взял сторону крестоносного воинства, ни разу не изменив своему выбору. Епископ и меченосцы использовали его меч в завоевании земель ливов и эстов, а он использовал мощь крестоносцев для утверждения своего положения в крае и свершения своей мести.

Но надо сказать, что Каупо, вернув себе княжение, вовсе не становится марионеткой в руках немцев, несмотря на то, что не отступает от соглашения с ними. Об этом наглядно свидетельствует его позиция в конфликте ливов и леттов с венденскими рыцарами во время аутинского восстания 1212 года:

«Первым из них был Каупо и говорил он в том смысле, что от веры христовой не отречется никогда, но готов вступиться пред епископом за ливов и лэттов, чтобы облегчить им христианские повинности».