Гарнизон Пуэрто-Кабельо находился на маленьком острове, связанном мостом с уходящим далеко в море полуостровом материка. Остров защищали две артиллерийские батареи и стены замка Сан-Фелипе, с которых велось наблюдение за окружающей местностью. В замке хранились оружие и боеприпасы. За его стенами содержали заключенных.

В порту стояло три военных корабля. Они также были подчинены Боливару. В тюрьме томилось много роялистов, взятых в плен после падения Валенсии. В городе было полно сторонников испанцев, которые ухитрялись передавать письма заключенным-роялистам.

30 июня Боливар играл в карты со своими офицерами. Внезапно на улице раздались выстрелы. Это заключенные-роялисты захватили замок Сан-Фелипе. Им помогла группа вооруженных людей, состоявшая из ста двадцати человек, которой руководил капитан Камехо, в прошлом патриот, а теперь переметнувшийся в стан роялистов. Заговорщикам удалось захватить один из военных кораблей.

Осознав опасность положения, Боливар обратился за помощью к Миранде — просил прислать подкрепление. Но помощи так и не дождался, хотя сам Миранда позже будет говорить о Пуэрто-Кабельо и Ла-Гуайре как о чрезвычайно важных стратегических пунктах.

Роялисты обстреливали солдат Боливара, у них осталось почти все оружие и боеприпасы. В такой отчаянной ситуации гарнизон смог продержаться всего несколько дней. Сначала Боливар штурмом попытался взять неприступную крепость, затем его солдаты вынуждены были просто отстреливаться. Позиции Боливара стремительно ослабевали из-за дезертирства и недостатка продовольствия.

Боливар послал Миранде письмо, в котором яростно потребовал поддержать его. Его послание осталось без ответа. Возможно, Миранда слишком поздно получил его. Через несколько дней Боливар со своими офицерами и горсткой преданных солдат бежал с острова. Они переправились на материк в единственной чудом сохранившейся лодке. Это было всего лишь второе крупное сражение Боливара и первое, в котором он был командиром. К несчастью, он потерпел поражение.

Успешно добравшись до Ла-Гуайры, Боливар отправился в Каракас. Там он закрылся в своем доме и никого не принимал. Его романтические идеалы и вера в собственные силы вновь подверглись серьезному испытанию. Тяжелое душевное состояние Боливара после поражения в Пуэрто-Кабельо отразилось и в его письмах к Миранде. Вот отрывок из первого письма:

Так откровенно и беспощадно по отношению к себе писал Боливар, прося прощения у Миранды. Поражение в Пуэрто-Кабельо, в котором он был повинен лишь косвенно, могло навсегда перечеркнуть его репутацию. Эти пронзительные жалобы весьма характерны для двадцатидевятилетнего Боливара, который, по сути дела, все еще оставался эгоцентричным и самоуверенным хвастуном.

Ошибка Боливара заключалась в том, что он недооценил опасность, которую представляли собой заключенные-роялисты. Они оказалось той самой бочкой пороха, на которой сидел Боливар в Пуэрто-Кабельо. Если бы Боливар догадался выпустить их на свободу, то потери Пуэрто-Кабельо можно было бы избежать. Но события нельзя повернуть вспять…

Миранда был разочарован. Он не хотел видеть своей вины в падении Пуэрто-Кабельо. Ведь он называл его важным стратегическим пунктом, но не сделал ничего, чтобы укрепить его. Не ответил он и на призыв Боливара о помощи, что красноречиво характеризует его. Когда о поражении гарнизона Боливара стало известно Миранде, он сказал своим солдатам:

Так Боливар был объявлен виновным в этом поражении. Отношение к нему Миранды резко ухудшилось.

Второе письмо короче первого. К нему Боливар приложил свой официальный доклад о событиях. Тон письма еще более уничижителен:

Известный испанский историк Сальвадор де Мадарьяга попытался разобраться в сложном характере Боливара. Отрывок из его работы, возможно, поможет понять некоторые странности в поведении молодого командира:

Миранда не ответил и на второе письмо Боливара. Он считал, что после потери Пуэрто-Кабельо у патриотов не осталось шансов на победу. Роялисты захватили Ла-Гуайру. Путь к отступлению из Каракаса был отрезан. Война закончена. Единственная возможность как-то выйти из сложившейся ситуации — вступить в переговоры. Насколько обоснованно было это решение Миранды? С потерей Ла-Гуайры возникли серьезные трудности с доставкой продовольствия в Каракас. Белые жители страны были очень встревожены восстанием чернокожих рабов в Барловенто. С криками «Да здравствует король!» они безжалостно убивали богатых людей, поджигали плантации. Тем временем казна практически опустела. Наличные деньги, выпушенные патриотами, обесценились. Армия Монтеверде продолжала расти. Он расправлялся со всеми, кто не захотел к нему присоединиться.