В поношенном костюме, с тремя фунтами в кармане, «постриженный на тюремный манер», Чапмен сел в автобус, идущий в Лондон, и направился прямиком в Сохо.

В 1930-х годах Сохо пользовался дурной славой: он был средоточием всех пороков — и всевозможных безумных развлечений. Здесь встречались все слои лондонского общества: богатые и пресыщенные вперемешку с преступниками, попиравшими общественную мораль. Здесь царил дух порока, сладкого в своем гниении. В Сохо Чапмен устроился барменом, затем стал сниматься в массовках, получая 3 фунта за «три дня съемок в толпе». Временами ему приходилось подрабатывать массажистом, боксером-любителем и даже борцом. У него были прекрасные задатки борца: физически сильный и гибкий, как кошка, он был «будто свит из стальной проволоки и канатов». Это был мир сутенеров, ипподромных «жучков», карманников и аферистов, в котором поздние ужины в «Крутом Джо» плавно перетекали в завтраки с шампанским в «Квальино». «Я отирался рядом с жуликами всех мастей, — писал позже Чапмен. — Игроки на бегах, воры, проститутки, прочие причудливые персонажи, без которых не обходится ночная жизнь огромного города». Молодому Чапмену жизнь в этом бурлящем котле порока казалась чрезвычайно увлекательной. Однако при этом она оказалась не слишком дешевой. Чапмен быстро пристрастился к коньяку и карточной игре и вскоре оказался без гроша.

Его воровская карьера началась с мелочей: фальшивый чек, украденный чемодан. Небольшое ограбление… Его ранние преступления были непримечательны: первые, неуверенные шаги новичка.

В январе 1935 года он был пойман на заднем дворе дома в Мэйфере и оштрафован на 10 фунтов. Через месяц его признали виновным в краже чека и мошенническом получении кредита. В этот раз суд оказался менее снисходительным: Чапмена приговорили к двум месяцам каторжных работ в тюрьме Уормвуд Скрабз. Через несколько недель после освобождения он вновь вернулся за решетку — на сей раз в Уондсвортскую тюрьму, куда был отправлен на три месяца за проникновение в частные владения и попытку кражи со взломом.

Со временем преступления Эдди становились все более разнообразными. В начале 1936 года его признали виновным в «оскорблении общественной нравственности» в Гайд-парке. В чем именно заключалось безнравственное поведение Чампена, в приговоре не сообщается, однако почти наверняка его застукали в общественном месте во время секса с проституткой. Чапмена оштрафовали на 4 фунта, и еще 15 шиллингов 9 пенсов ему пришлось заплатить доктору, осмотревшему его на предмет обнаружения венерических заболеваний. А еще через две недели его обвинили в мошенничестве за попытку выехать из гостиницы, не оплатив счет.

Один из современников вспоминает молодого Чапмена как «красивого юношу, обладающего острым умом, бодростью духа, в котором было что-то отчаянное, делавшее его привлекательным для мужчин и опасным для женщин». Возможно, отчаяние заставило его использовать собственную привлекательность, чтобы заработать на жизнь: по крайней мере, однажды он туманно намекал на свой ранний гомосексуальный опыт. Женщины находили его неотразимым. Один из источников утверждает, что Чапмен «соблазнял женщин из низших слоев общества, затем шантажировал их фотографиями, сделанными его сообщником, угрожая показать снимки их мужьям. Говорили даже, что однажды он заразил восемнадцатилетнюю девушку венерической болезнью и шантажировал ее, угрожая сообщить ее родителям, что это она наградила его инфекцией».

Чапмен шел по наклонной: мелкие преступления, проституция, шантаж, все более продолжительные тюремные отсидки, — словом, он отмечался на каждой ступени лестницы преступных безумств, которыми славился Сохо. Однако техническое новшество, перевернувшее криминальный мир, резко изменило и его судьбу.

В начале 1930-х годов британские преступники открыли для себя динамит. Примерно в то же время, во время одной из своих отсидок, Чапмен познакомился с Джеймсом Уэллсом Хантом — «лучшим взломщиком Лондона», отличавшимся «выдержкой, хладнокровием и решительностью». Он пользовался своей собственной техникой вскрытия сейфов: просверливал дыру в замке и закладывал туда «французское письмо» из воды и динамита. Хант и Чапмен стали партнерами, а вскоре к ним присоединился грабитель Энтони Латт, известный также как Дарринггон или Дарри, — слабовольный парень, наполовину бирманец, чей отец, как он утверждал, был самым настоящим судьей. Еще один юный правонарушитель по имени Хью Энсон был приглашен ими на роль водителя: он должен был отвечать за быстрый отход с места преступления.

Новообразовавшаяся «банда динамитчиков» выбрала в качестве своей первой цели «Исобельз» — шикарный меховой магазин в Херрогейте. Хант и Дарри вошли в помещение, забрав пять норковых шуб, две накидки из лисы и 200 фунтов, спрятанные в сейфе. Чапмен оставался в машине «дрожа от страха, не в состоянии помогать подельникам». Следующей мишенью стала лавка ростовщика в Гримсби. Пока Энсон гонял двигатель «бентли» на холостых оборотах, заглушая звуки взрывов, Чапмен и Хант влезли в пустующее соседнее помещение, сломали стену и, войдя в квартиру ростовщика, взорвали замки четырех сейфов. После того как награбленное удалось сбыть скупщику краденого в Уэст-Энде, добыча бандитов достигла 15 тысяч фунтов. Затем последовало ограбление кинотеатра, «Одеон» в лондонском районе Свисс-Коттедж, куда преступникам удалось войти с помощью лома, операция в офисе компании «Экспресс-Дайриз», и, наконец, налет на один из магазинов на Оксфорд-стрит. Удирая вместе с подельниками с места последнего преступления, Энсон, сидевший за рулем украденной машины, врезался в фонарный столб. Бандиты бежали, а зеваки еще долго глазели на дымящийся автомобиль. Один из них, оказавшийся мелким воришкой, нечаянно оставил отпечаток своей ладони на капоте. Его отпечатки пальцев были зарегистрированы в картотеке Скотланд-Ярда, так что незадачливый воришка был пойман и приговорен к четырем годам тюрьмы. «Банде динамитчиков» это показалось ужасно забавным.

Теперь Чапмен был уже не бесшабашным мелким жуликом, а настоящим преступником, спускавшим деньги едва ли не быстрее, чем добывал их, знавшимся с аристократией преступного мира, а также гуляками-игроками, распутниками-актерами, журналистами-алкоголиками, писателями, страдающими бессонницей, бесчестными политиканами — всеми, кого неодолимо притягивало общество парий. Он общался с Ноэлом Ковардом, Айвором Новелло, Марлен Дитрих, юным режиссером Теренсом Янгом — тем самым, который станет режиссером первого фильма о Джеймсе Бонде. Янг был учтивым молодым человеком, кичившимся своим модным гардеробом, тонким знанием вин и репутацией записного сердцееда. Возможно, в подражание своему новому другу Чапмен тоже начал одеваться на Севиль-Роу и сел за руль спортивного авто. У него был зарезервирован постоянный столик в «Гнезде» на Кингли-стрит: там собирались его приятели, звенели бутылки, появлялись все новые девушки. «Он мог говорить практически на любую тему, — вспоминал Янг. — Большинство из нас знали, что он преступник, но все же мы любили его за отличный характер и манеру держаться».

Янг всецело попал под обаяние Чапмена: тот не делал секрета из своего ремесла, и все же было в нем нечто особенное, что режиссер находил крайне занимательным. «Он мошенник и всегда таковым останется, — рассказывал Янг своему другу-юристу. — Но, возможно, в нем больше принципиальности и честности, чем во многих из нас». Чапмен мог украсть кошелек из вашего кармана в тот самый момент, когда угощал вас выпивкой, но он никогда бы не бросил друга в беде, никогда бы не ранил его души. В своем жестоком бизнесе он оставался пацифистом. «Я никогда не любил насилие, — говорил он много лет спустя. — Я прекрасно зарабатывал себе на жизнь преступлениями, не прибегая к нему».