Бенкендорф отправился в армию в июне 1809 года, вскоре после того, как закончился — фактически безрезультатно — очередной раунд мирных переговоров.

Провожавший его С. Н. Марин отозвался большим стихотворением «На отъезд флигель-адъютанта в армию»:

В июне 1809 года конца войне не предвиделось. Русская армия застряла на Дунае, главной оборонительной линии Турции в Европе. Причина была не только в системе мощных крепостей, но и в крайне нездоровом климате, столетиями «охранявшем» северо-восточные рубежи Оттоманской империи. Дневная жара, сменяющаяся холодными ночами, плохое водоснабжение, массовое употребление солдатами незрелых и к тому же немытых фруктов вели к развитию эпидемий, делавших армию небоеспособной. Число умерших от болезней порой доходило до 20–30 человек в день78. Александр I лично требовал решительных действий, приказывал начать немедленное наступление за Дунай; но стоявший во главе русской армии 76-летний фельдмаршал А. А. Прозоровский не мог действовать «немедленно»: он ждал, когда просохнет от весеннего паводка заболоченная долина великой реки — без этого переправить большую армию было немыслимо.

Конечно, хорошим выходом был бы захват одной из охранявших мосты крепостей, однако в течение весны Прозоровский потерпел несколько чувствительных поражений именно при подобных попытках. Несмотря на помощь выписанного из России опального Кутузова (точнее говоря, действуя вопреки его советам), Прозоровский провалил штурм Браилова и, «увидя ужасное зрелище и безнадёжность успеха… предался отчаянию, плакал, бросался на колени, рвал на себе волосы» на глазах у всей армии. «Кутузов стоял подле него, храня хладнокровие. Он утешал Прозоровского: „И не такое бывало со мной, я проиграл Аустерлицкое сражение, решавшее участь Европы, да не плакал“»79. А турецкий визирь отметил победу посылкой в Константинополь ценного подарка — восьми тысяч русских ушей в мешках: оставшихся во рву крепости раненых по традиции добили80.

В конце концов именно Кутузова Прозоровский обвинил во всех бедах дурно начатой кампании и добился его удаления из армии. На смену Кутузову из Петербурга прислали Багратиона: со временем он должен был заменить престарелого, медлительного, страдавшего множеством болезней фельдмаршала — но только тогда, когда сам Прозоровский признает, что не в состоянии исполнять свою должность. Но для него этот пост был венцом карьеры, местом, с которого не уходят, а «уносят». Он держался до последнего, и его действительно «унесли» (престарелый фельдмаршал скончался 9 августа). А пока войска жили прежней невесёлой жизнью, ругали Прозоровского, с именем Багратиона связывали надежды на перемены к лучшему.

Волонтёр Бенкендорф появился в действующей армии в дни смены Кутузова Багратионом. Он попал под начало атамана М. И. Платова — и не случайно: именно в первой половине 1809 года Платов, зимовавший в Петербурге, заметно сблизился с Марией Фёдоровной и её кругом; полковник и атаман встречались на приёмах и званых обедах у вдовствующей императрицы.

Двадцать шестого июня, вскоре после прибытия, Бенкендорф принял участие в «поиске» отряда Платова в окрестностях Браилова: Прозоровский «напоследок» решил хоть както отомстить туркам за недавнее поражение. Десять казачьих полков, один драгунский и вверенный Бенкендорфу егерский полк с казачьей артиллерией подобрались в темноте к окрестностям крепости, спрятались в большом овраге и утром напали на вышедший за стены отряд. Пока в крепости поняли, что происходит, собрали и выслали на подмогу внушительную массу кавалерии, казаки Платова порубали и взяли в плен несколько сотен турок, угнали две сотни лошадей и четыреста голов скота.

Выбор цели, скрытное сближение, засада и, в неменьшей степени, уклонение от боя с превосходящими силами преследователей — все эти навыки партизанской борьбы Бенкендорф перенимал у лучших специалистов, и в будущем они ему не раз пригодились. Отряд благополучно вернулся в расположение русских войск у Галаца и почти на месяц погрузился в утомительную лагерную жизнь с жарой, несносными насекомыми и скудным пайком питьевой воды (её возили за 12 вёрст).

Наконец вода в Дунае спала, болота просохли и началась постройка моста и гати для переправы войск. Рвавшийся вперёд Бенкендорф возглавил отряд «охотников» из казаков и переправился через Дунай одним из первых81. Однако в конце июля, когда сооружение моста было окончено и армия начала долгожданный переход на турецкую сторону, с Бенкендорфом произошёл несчастный случай. Шёл сильный дождь, дорога в низине снова превратилась в болото, и его ослабевшая от бескормицы лошадь рухнула на разбитой ногами и копытами гати, да так, что седок сильно повредил левую руку и ключицу. К болезненной травме в первые дни после падения добавились страдания из-за невозможности отмахиваться от приставучих мух и комаров.

Армия уходила вперёд, начала одерживать победы, а стремившийся к подвигам волонтёр терял время в тыловом Галаце — без привычных развлечений, даже без книг. Только к концу августа он отправился вслед отряду Платова и догнал его у крепости Кюстенджи (Констанца), расположенной на скалистом мысу, выступавшем в Чёрное уоре. Отсюда начинался легендарный Траянов вал, некогда служивший границей Римской империи, а позже — «цивилизованного» мира Европы. Бенкендорф не преминул упомянуть в своих записках этот «барьер, возведённый против варваров Севера, через который теперь двигались цивилизованные народы Севера против варваров Юга»82.

В 1809 году Кюстенджи была турецкой крепостью с двухтысячным гарнизоном «отчаянных разбойников из Болгарии»83. Этот гарнизон попробовал было отогнать передовые посты Платова, однако атаман отправил к крепости Бенкендорфа с двумя батальонами пехоты и четырьмя орудиями. Вновь окунувшийся в родную военную стихию Бенкендорф преследовал противника до самых городских стен, закрепился на городском кладбище и дал возможность подвезти артиллерию для обстрела крепости. Командовавший турками Измаил-паша в предчувствии артиллерийских бомбардировок и грозившей голодом блокады вступил в переговоры, окончившиеся согласием сдать крепость на условии свободного выхода её гарнизона. Турок отпустили с оружием и обозами, взяв с них честное слово не воевать против русских в этой кампании. Специально приставленный к уходившему противнику русский офицер проводил его до Балкан. А освободившийся Платов пошёл на запад, на соединение с главными силами Багратиона и подошедшим из Валахии отрядом Милорадовича. Войска под командованием трёх популярных генералов соединились в самом начале сентября и тут же нанесли туркам очередное поражение: 4 сентября Бенкендорф принял участие в бою под Расеватом. Это большое село на берегу Дуная, в пяти верстах от Траянова вала, было атаковано с двух сторон: Милорадович наступал вдоль берега реки, а Платов совершил глубокий обход и развернул свои полки к югу от позиций противника. Главной атакующей силой были построенные в каре пехотные полки. Они шли, ощетинившись штыками, и представляли собой совершенно неприступные даже для многочисленной и умелой турецкой конницы движущиеся квадраты войск. Бенкендорф командовал «двумя фасами» одного из каре. Много позже полковые историки Чугуевского уланского полка припишут своим старшим однополчанам честь участия в бою рядом с Бенкендорфом. В полковой песне появятся восторженные строки: