Зато Орден усомнился в искреннем крещении Ягайлы и жаловался на него императору Руперту: «Славится, как новый христианин, но от своих безумств ни в чем не отступил. Как стал королем, то сделался жестоким неприятелем правоверного рыцарства. Посылает к неверным ремесленников, раздает им шлемы, панцири и стрелы, шлет им воинов. Литвинов и Русь учит военному делу, так что, усовершенствовавшись после его смерти, даже могут быть опасными. Хвалится, что где-то принес веру, а на деле подстрекает сечь или вешать иконы, жестоко убивать христиан, срывать мир, хватать орденских братьев, давать опеку изменникам и отступникам — вот христианские поступки Ягайлы. Так он поступает с нами в союзе с Витовтом, который не помнит той помощи против татар, когда наши кровь пролили».

Ничего удивительного в орденских обвинениях нет. Ягайло, как и надлежит правителю, заботился об укреплении боеготовности подданных, расправлялся с врагами, а вот насчет святотатства над иконами можно поверить крестоносцам, а можно посчитать это выдумкой. Все же христианство Ягайло воспринимал как неофит, не избавившийся от языческих суеверий и привычек. Удивлялись ему, когда в костеле ставил свечки и огарки. А когда его спросили, почему он так делает, объяснил, приведя народную мудрость: «Богу молись, а черта не дразни».

Но католик Ягайло по-прежнему в душе оставался православным. Его сердцу было ближе православная культура, чем католическая. Длугош пишет, что Ягайло украсил гнезненский, сандомирский и вислицкий костелы произведениями «греческого» искусства, «ибо оно ему более нравилось, чем латинское». Защищал православие. В грамоте 1387 года Ягайло предупреждал тех, кто нанесет урон монастырю и церкви Св. Иоанна в Логойской земле: «...а хто приобидить или отиметь от стого Ивана цркви, тот будет проклять оусии веки и оу будщии». Даже его наместник в Великом Княжестве Литовском Скиргайло был православным и носил крещеное имя Иван.

Когда Витовт в 1390 году поднял восстание, Ягайло лично возглавил борьбу с ним. Городенский князь вновь заручился поддержкой крестоносцев, а это означало войну с Орденом. Польское войско во главе с Ягайлой захватило Берестье, Каменец и Городно, принадлежавшие Витовту. Своим наместником и старостой виленским Ягайло назначил польского подканцлера Николая из Мошкожова. Изгнанный из своих владений, Витовт при поддержке крестоносцев продолжил войну. В августе 1390 года орденское войско подошло к Вильно. Был взят главный замок Вильно — Кривы город, но два других замка мужественно защищались. Через пять недель крестоносцы сняли осаду замков и отступили.

Выступление Витовта напугало виленского старосту Николая Мошкожовского, и он отказался от управления столицей. На его место Ягайло назначил Яна Олесницкого, но, для того чтобы он «мог распоряжаться более свободно и дельно», князя Скиргайлу переводит на управление Киевской областью. Этот шаг Длугош объясняет страхом «могущества и свирепости врагов, предательства и вероломства своих и, кроме того, самовластия князя Скиргайлы». Если с двумя первыми причинами можно согласиться, то «самовластие» Скиргайлы — только предлог. Видимо, Ягайло загодя готовил условия для перемирия с Витовтом и передачи ему власти в Литве. Естественно, Скиргайло противился бы этому, и Ягайло убрал его подальше от столицы на окраину государства, где он лишался влияния на политическую ситуацию в Великом Княжестве.

Витовт не отступался от своих претензий. Получив во владение замок Риттерсвердер на Немане возле границы, он совершал набеги на Литву, рассчитывая грабежами и поджогами заставить Ягайлу вернуть ему отцовское наследство, а может, и получить великокняжеский венец.

Второй поход на Вильно летом 1391 года орденского войска также закончился бесславным отступлением крестоносцев. Ягайло наконец понял пагубность борьбы с Витовтом и передал ему через послов: «Больше, брате, не теряй земли Литовское, отчины нашее и свое, пойди к нам у мир и в великую любов братскую, возьми собе княженье великое у Вильни, стол дяди своего, великого князя Олкгирда, и отца своего, великого князя Кестута». Витовт и на этот раз поверил Ягайле и тайно покинул Орден.

Встреча между ними произошла 4 августа 1392 года в деревне Островский Двор. На следующий день была составлена грамота. Ягайло признавал Витовта великим князем литовским и русским, но тот дал клятву: «Оставаться навсегда в союзе с Польским Королевством и польской короной». В грамоте не говорилось о присоединении Великого Княжества к Польскому Королевству — тем самым Ягайло признавал Витовта самостоятельным правителем. Хоть он и титуловал Витовта великим князем литовским, но себе взял титул «верховный князь Литвы», чем подтвердил свою власть над Великим Княжеством.

Но мира и благодати в Литве не наступило. Обделенными себя считали братья Ягайлы — Свидригайло, Скиргайло и Корибут. Они выбрали разные способы борьбы с Витовтом. Свидригайло прибегнул к помощи крестоносцев и начал нападать на Литву. Корибут отказался подчиняться Витовту, и пришлось оружием подчинить его. Самым опасным был Скиргайло, «тем более опасным, что отличался умом, храбростью и красноречием», — как характеризует его Длугош. Обиженный и самолюбивый Скиргайло подстрекал против Витовта своих приверженцев. Ягайло, видимо, вопреки своему желанию, «чтобы вполне смягчить великий гнев и обиду князя Скиргайлы», добавил брату в держание Кременец, Стародуб и Старые Троки и удовлетворил его тщеславие звучным, но в самом деле номинальным титулом «великого князя русского».

Как ни странно, Ягайло и сам опасался «самовластия» князя Скиргайлы, который «был по натуре своей смел и свиреп, скор во всем — на язык, на руку и на дело, и всем внушал бы страх, если бы постоянное пьянство не низводило его до ничтожества и не вызывало презрения к нему, ибо в пьяном виде он бросался с оружием на многих людей, и преимущественно на тех, кто являлся его друзьями и близкими», — таким был этот князь, по утверждению Длугоша. Тем не менее, несмотря на буйный характер Скиргайлы, его поддерживали православные за верность православию, для них он был «чюдный князь... добрый». Видимо, Ягайло как раз и опасался утверждения деятельного брата на великом княжении с помощью «русских», которые смотрели на «верховного князя Литвы» как на изменника родины и их веры. В таком случае Скиргайло становился законным великим князем, а сам Ягайло терял наследственные права на Литву и в случае лишения польского трона оставался ни с чем. А на Витовта Ягайло смотрел как на своего наместника, хоть и с титулом «великий князь литовский».

Витовт не имел наследников, а вот Ягайло еще надеялся стать отцом сыновей, которые унаследуют власть на «дедичную» Литву. И никто лучше Витовта не смог бы защитить его наследство от посягательств внешних и внутренних врагов, сохранить его и приумножить. Витовт был просто посланцем судьбы для Ягайлы.

Поэтому понятно, что Ягайло не только ради «возвышения и славы своего отечества Литвы» поддерживал Витовта, а имел свой личный интерес, как родово-династический, так и политический. Ягайло мечтал передать Великое Княжество своему наследнику сильным, свободным и процветающим государством. А это не нравилось полякам, они упрекали короля, что он больше содействует Литве, чем Короне, посылает каждый год Витовту войска, раздает и продает немало королевского добра, награждая рыцарей, защищавших Литву.