На первом этапе создания военных кавалерийских поселений на юге России Иван Осипович, как мы уже упоминали, занимался организацией Бугской уланской дивизии, ставшей основой этих поселений. Дивизия была организована в течение двух лет (с 1817 по 1818 г.) на базе украинских казачьих полков и Бугского казачьего войска и включала четыре уланских полка: Бугский, Одесский, Вознесенский и Ольвиопольский. Сразу же по окончании формирования Бугской дивизии де Витт приступил к формированию 3-й Украинской казачьей дивизии, в состав которой вошли полки: Украинский, Новоархангельский, Новомиргородский и Елисаветградский. Формирование этой дивизии заняло три года. Когда Украинская дивизия была сформирована, генерал де Витт сразу же приступил к формированию 3-й кирасирской дивизии. Формировать кирасирскую дивизию было особенно сложно, так как для тяжелой кавалерии требовались крупные кони, рослые и физически сильные люди и дорогое вооружение. Именно поэтому формирование этой дивизии затянулось на четыре года и было завершено только в 1826 году. Дивизии поселенной кавалерии де Витта размещались в Херсонской и Екатеринославской губерниях. В их состав входили четыре уездных города и 125 сел. Вся территория поселенной кавалерии подразделялась на 12 округов, в каждом из которых размещалось по одному полку. Все три кавалерийские дивизии были сведены в 3-й Резервный кавалерийский корпус, командиром которого был назначен де Витт «за успехи в начальном устройстве военного поселения». Тогда же за создание кавалерийского корпуса он был удостоен ордена Святого Владимира 1-й степени.

Первым начальником штаба Южных военных поселений (резервного кавалерийского корпуса) был назначен генерал-лейтенант и георгиевский кавалер Филипп Филиппович Экельн. С 1829 года начальником штаба кавалерийского корпуса де Витта стал генерал-майор Воин Дмитриевич Задонский, участник почти всех крупных сражений 1812–1814 годов, особенно отличившийся при Лейпциге, где во главе эскадрона дважды атаковал конницу двух французских гвардейских корпусов. В новом начальнике штаба де Витт нашёл единомышленника и хорошего помощника. Перед назначением к де Витту Задонский состоял «для особых поручений при главном штабе Его Императорского Величества по военным поселениям». Опытнейший кавалерист и давний знакомый де Витта, он пришелся к месту, и генералы хорошо сработались, так как помимо высокого профессионализма оба отличались человечным отношениям к людям.

Когда болезни роста первых лет были преодолены, Южные поселения под руководством де Витта начали показывать неплохие хозяйственные результаты. Любопытно, что если во время Русско-турецкой войны 1828–1829 годов поселенная кавалерия графа была на должной высоте, то при подавлении польского восстания два года спустя кавалерийские части военных поселений показали уже несколько худший уровень боевой подготовки. Впрочем, это, возможно, объяснялось тем, что, будучи военизированными крестьянами, кавалеристы де Витта не слишком горели желанием рубить саблями таких же, как они, польских крестьян.

В целом, по сравнению с Южными поселениями де Витта, Северные поселения А. А. Аракчеева были чудовищно неэффективны из-за низкой урожайности тамошней земли. Новгородские крестьяне всегда жили животноводством, солдат же заставляли выращивать хлеб. В результате Новгородский корпус военных поселений был хронически убыточным. В противоположность этому крестьяне, приписанные к поселенной кавалерии Юга России, весьма эффективно управлялись особыми окружными начальниками и исполняли барщинные работы «на войско», которому доставляли сено, овёс, хлеб, избыток которых продавали в Одессе. Пшеницу, при этом, де Витт сеять запретил, велев ограничиваться более дешевой рожью. Это делалось для того, чтобы воинские начальники не могли наживаться на солдатском труде. Продажа на сторону дорогой пшеницы была слишком соблазнительна, так как сулила слишком большие выгоды для недобросовестных поселенных офицеров. Разумеется, что воровство всё равно простиралась и на рожь, и на овёс, хотя и не в такой мере.

Это раздражало Аракчеева и являлось дополнительным фактором его ненависти к более успешному хозяйственнику де Витту. Бывая в Южных военных поселениях де Витта, Аракчеев наглядно видел, что тот гораздо лучше справляется с порученным ему делом. Негодование отца передавалось сыну Аракчеева, который откровенно безобразничал во время посещения виттовских поселений.

Из воспоминаний декабриста Н.В. Басаргина (в то время адъютанта начальника штаба 2-й армии генерала Киселева): «Государь (император Александр I. — В.Ш.), осмотрев 2-ю армию и будучи ею очень доволен, пригласил Киселева ехать с собою в поселенные войска Украинского поселения. Там ждал его граф Аракчеев. Киселев взял меня с собою, но как при генерале Дибиче не было адъютанта, то он попросил его прикомандировать меня на время смотра поселений к нему. Мы ехали с Государем и прибыли вместе в Вознесенск. Там застали Аракчеева. Трудно объяснить то влияние, которое он имел на покойного Александра. Смешно было даже смотреть, с каким подобострастием царедворцы обходились с Аракчеевым. Я был свидетелем его стычки на словах с Киселевым, который его не любил и не унижался перед ним, и где он его славно отделал. Услышав от Государя, как он остался доволен 2-ю армией, и, вероятно, будучи этим недоволен, Аракчеев в первое свидание с Киселевым, когда Государь ушел в кабинет, обратился к нему, при оставшемся многолюдном собрании, со следующими словами: “Мне рассказывал Государь, как вы угодили ему, Павел Дмитриевич. Он так доволен вами, что я бы желал поучиться у вашего превосходительства, как угождать Его Величеству. Позвольте мне приехать для этого к вам во 2-ю армию; даже не худо было бы, если бы ваше превосходительство взяли меня на время к себе в адъютанты”. Слова эти всех удивили, и взоры всех обратились на Киселева. Тот без замешательства отвечал: “Милости просим, граф; я очень буду рад, если вы найдете во 2-й армии что-нибудь такое, что можно применить к военным поселениям. Что же касается до того, чтобы взять вас в адъютанты, то, извините меня, — прибавил он с усмешкою, — после этого вы, конечно, захотите сделать и меня своим адъютантом, а я этого не желаю”. Аракчеев закусил губу и отошел. Вот одно из доказательств значения Аракчеева у императора Александра. С ним был в это время побочный сын его Шумский, молодой прапорщик гвардейской артиллерии, шалун, пьяница и очень плохо образованный юноша. Во время случившихся маневров его обыкновенно ставили с батареей на какое-нибудь видное место. Государь, зная, кто он, нередко подъезжал к нему и разговаривал с ним. Аракчеев, чтобы более и более обратить на него Высочайшее внимание, обыкновенно брал его с собою, когда бывал с докладом у Государя, извиняясь, что делает это потому, что не может по слабости зрения сам читать доклады. Однажды нас пригласил на вечер один из адъютантов графа Витта. Шумский был там же и так напился, что едва мог стоять на ногах. Вдруг прислал за ним граф, чтобы идти с докладом к Государю. Мы принуждены были облить ему несколько раз голову холодной водой, чтобы хотя несколько протрезвить, и в таком положении он отправился».

В 1817 году в Слободско-Украинской (ныне Харьковской) губернии ряд казенных селений были отданы под военное поселение кавалерии с перечислением всех этих селений с коренными жителями из губернского управления в военное. А по Высочайшему указу от 1 января 1821 года подобные военные поселения были образованы в Екатеринославской и Херсонской губерниях, с передачей тамошних селений из гражданского в военное управление. В Херсонской губернии военные поселения были образованы в уездах Александрийском и Елисаветградском. Приём предназначенных селений из гражданского ведомства и образования в Херсонской и Екатеринославской губерниях военных поселений был поручен вновь назначенному начальнику этих поселений графу де Витту.