Из английских документов явствует, что военный губернатор захваченной англичанами Ямайки сэр Уильям Брейн, узнав о «ничейности» Тортуги, распорядился отправить туда дюжину солдат под командованием Элиаса Уоттса. В начале 1657 года примерно 100 или 120 английских и французских авантюристов, обосновавшихся к тому времени в Бастере и Кайоне, согласились признать Уотгса своим губернатором при условии свободы делать то, что им вздумается. Помощником губернатора стал «бедный несчастный джентльмен» Джеймс Аранделл — бывший полковник армии роялистов, изгнанный из Англии и женившийся в Вест-Индии на дочери Уоттса. Таким образом, Тортуга снова перешла под номинальную власть англичан.

В 1659 году флибустьеры и охотники Тортуги совершили дерзкий поход на Сантьяго-де-лос-Кабальерос — город, расположенный во внутренних районах Эспаньолы. Поводом для этой экспедиции послужили варварские действия капитана испанского военного корабля в отношении группы пленных французов.

«Поскольку, — пишет дю Тертр, — упомянутые Аавалье, Жак Клеман, Никола Масье, Жиль Бонбье, его ясена и маленький мальчик и другие, всего в количестве десяти или двенадцати человек, не чувствовали себя хорошо на острове Тортуге, они получили разрешение господина Элиазуорда (Элиаса Уоттса. — Б.Г.) отправиться на Наветренные острова, как называют Сент-Кристофер, Гваделупу, Мартинику и другие, расположенные на той параллели; и с этой целью они сели на корабль капитана-фламандца, который, отплыв на следующий день, был к несчастью встречен военным испанским кораблем, капитан которого, спросив фламандца, кого он везет, получил ответ, что это — пассажиры-французы. Он велел ему немедленно выдать их. Фламандский капитан противился, сколько мог, но после долгого спора был вынужден выдать своих пассажиров-французов, однако при условии, что их пощадят и что им не причинят вреда; и испанец твердо обещал ему это. Но едва оба корабля разошлись, испанец со своими пленниками взял курс на остров Монтекристе, где, высадив наших французов, солдаты всех их расстреляли из аркебузов, за исключением женщины и маленького мальчика, который спрятался под рясой одного монаха, а его эти набожные убийцы и мнимые христиане уважали больше, чем кровь этого невинного».

Дю Тертр добавляет, что «эта рана долго кровоточила в сердцах всех французов на побережье Сен-Доменга», искавших случая отомстить испанцам.

Такой случай представился в 1659 году, когда на Тортугу из Нанта прибыл фрегат некоего капитана Лекубля. Флибустьеры решили, что этот корабль послан им самим Всевышним, так как его можно было использовать для доставки их к гавани Пуэрто-Плата (что на северном побережье Эспаньолы), откуда они планировали двинуться в глубь острова и атаковать Сантьяго-де-лос-Кабальерос.

Сформировав батальон из 400 человек во главе с неким капитаном Делилем (по-французски — Capitaine de L'Isle, что в переводе означает «капитан Острова»), флибустьеры разделились на четыре роты, причем первую возглавил сам Делиль, вторую — пират по имени Адам, третью — Лормель, а четвертую — Ан Леру. Согласовав свой проект с губернатором Уоттсом, который, надеясь на получение части пиратской добычи, выдал флибустьерам английское каперское свидетельство, Делиль и его сообщники отыскали в порту капитана Лекубля и предложили ему отдать им свой корабль «в аренду». По словам дю Тертра, «ему сказали откровенно, что он более не хозяин его и что, если он не отдаст его добром и по-дружески, они заберут его силой». Конечно, Лекубль не стал упрямиться.

Погрузившись на «арендованный» фрегат и на два-три других суденышка, флибустьеры взяли курс на Пуэрто-Плату. Высадившись там на берег в день Вербного воскресенья или днем позже, они двинулись обходными путями через леса и саванны к Сантьяго и в ночь на Святую пятницу, незадолго до рассвета, неожиданно напали на спящий город. Заколов около трех десятков испанцев, пытавшихся оказать им сопротивление, французы устремились прямо к дому губернатора. Последний был найден в постели. «Он свалился с кровати, — рассказывает дю Тертр, — и, услышав, что враги говорят по-французски, высказал свое удивление тем, что французы пришли нападать и убивать, ибо он получил известия о прекращении военных действий и о заключении мира между коронами Франции и Испании. Эти пираты ответили, что у них имеется английское каперское свидетельство, и обвинили его во всех избиениях французов, совершенных по его распоряжениям и иных губернаторов его нации, велев ему готовиться к смерти».

Когда губернатор Сантьяго-де-лос-Кабальероса упал на колени и начал молиться, флибустьеры прервали его, спросив, сколько он может заплатить за свое спасение. Испанец сказал, что готов отдать им всё, чем владеет. «Тогда наши мошенники, — продолжает дю Тертр, — потребовали с него не менее шестидесяти тысяч экю. Он им ответил, что у него нет столько, но что он готов уплатить часть выкупа шкурами, что и было сделано; а остальное, что надлежало выплатить деньгами, он им обещал, однако так и не заплатил».

За сутки флибустьеры разграбили весь город и забрали из церквей колокола, украшения и священные сосуды. Позже на Антилах рассказывали, что пираты увели с собой и изнасиловали захваченных в городе знатных дам. Дю Тертр опровергает эти слухи, заявляя, что у французов был уговор — кто будет уличен в подобного рода преступлении, тот лишится своей доли добычи. После того как они запаслись провизией и вином, пираты забрали с собой в качестве заложников губернатора и несколько знатных горожан и двинулись через лес в обратный путь.

Тем временем жители окрестных мест, объединившись с беглецами из Сантьяго, собрали отряд в тысячу человек и устроили на выходе из леса засаду. Несмотря на свою малочисленность, флибустьеры отчаянно защищались; «так как все они были хорошими стрелками, то каждый выбрал себе по человеку, и они сразу же уложили наповал более шестидесяти». После двухчасового сражения испанцы отступили, намереваясь собраться с силами и повторить атаку. Но во время этой передышки французы, потерявшие 10 человек убитыми и 5 или 6 ранеными, решили показать им губернатора и других знатных пленников. При этом было заявлено, что в случае нового нападения они перебьют всех заложников и «продадут свою жизнь дорогой ценой». Посовещавшись, испанцы разрешили пиратам продолжить путь к побережью.

Несколько дней флибустьеры провели на морском берегу, надеясь получить оставшуюся часть выкупа, но, так и не дождавшись обещанных денег, отпустили заложников и отбыли на Тортугу.

После дележа добычи на каждого участника похода пришлось по 300 крон. Довольные полученными трофеями, они решили отблагодарить своего вожака и подарили ему часть сокровищ сверх его доли. Упаковав добычу в сундук, капитан Делиль решил вернуться во Францию и там жить в свое удовольствие. Он сел на английское судно, однако во время перехода через Атлантику шкипер корабля, надеясь прикарманить пиратские денежки, затеял с Делилем ссору и выбросил его за борт. Говоря о судьбе остальных участников похода, дю Тертр назидательно замечает, что «все другие тоже ничего не выиграли от этого добра, и многие из них нашли несчастный конец».

Некоторые исследователи, ссылаясь на документы из испанских архивов, утверждают, что пираты напали на Сантьяго-де-лос-Кабальерос не в 1659, а в 1661 году. Шарлевуа вообще приурочил этот поход к 1667 году. Поскольку дата, указанная дю Тертром, подтверждается рядом других источников, можно предположить, что в 1661 и 1667 годах могли иметь место другие набеги флибустьеров на Сантьяго.