Хрустальная душа творит и внешне прекрасный образ, лицо девушки озарено внутренним светом — отблеском светлой души.

Анна Танеева считала, что Ольга и Мария Николаевны были похожи на семью отца и имели чисто русский тип. «Ольга Николаевна была замечательно умна и способна, и учение было для неё шуткой, почему она иногда ленилась. Характерными чертами у неё были сильная воля и неподкупная честность и прямота, в чём она походила на мать. Эти прекрасные качества были у неё с детства, но ребёнком Ольга Николаевна бывала нередко упряма, непослушна и очень вспыльчива; впоследствии она умела себя сдерживать. У неё были чудные белокурые волосы, большие голубые глаза и дивный цвет лица, немного вздёрнутый нос, походивший на государев».

Софи Буксгевден оставила такое описание великой княжны Ольги, гармонично дополняющее воспоминания Танеевой: «Великая княжна Ольга Николаевна была красивая, высокая, со смеющимися голубыми глазами... она прекрасно ездила верхом и танцевала. Из всех сестёр она была самая умная, самая музыкальная; по мнению её учителей, она обладала абсолютным слухом. Она могла сыграть на слух любую услышанную мелодию, переложить сложные музыкальные пьесы... Ольга Николаевна была очень непосредственна, иногда слишком откровенна, всегда искренна. Она была очень обаятельная и самая весёлая. Когда она училась, бедным учителям приходилось испытывать на себе множество её всевозможных штучек, которые она изобретала, чтобы подшутить над ними. Да и повзрослев, она не оставляла случая позабавиться. Она была щедра и немедленно отзывалась на любую просьбу».

М.К. Дитерихс: «Великая княжна Ольга Николаевна представляла собою типичную хорошую русскую девушку с большой душой. На окружающих она производила впечатление своей ласковостью, своим чарующим милым обращением со всеми. Она со всеми держала себя ровно, спокойно и поразительно просто и естественно. Она не любила хозяйства, но любила уединение и книги. Она была развитая и очень начитанная; имела способность к искусствам: играла на рояле, пела и в Петрограде училась пению, хорошо рисовала. Она была очень скромной и не любила роскоши».

Кого напоминают все эти прекрасные портреты? Ловишь себя на мысли, что при приближении к этому очаровательному образу невольно вспоминается идеал всех девочек — добрая и скромная принцесса из сказки (именно принцесса, а не королева — о королеве речь пойдёт позднее). Хрупкая, нежная, утончённая, не любящая домашнего хозяйства... И чисто русский тип, присущий, по словам А.А. Танеевой, Ольге Николаевне, не мешает этому образу, а гармонично дополняет его. Недаром и там, где, по нашим детским представлениям, самое место настоящей принцессе, — на балу — успела побывать из четырёх сестёр только Ольга Николаевна. «На настоящем балу была только великая княжна Ольга Николаевна, и то всего один раз, в день трёхсотлетия Дома Романовых. В этот вечер личико её горело таким радостным смущением, такой юностью и жаждой жизни, что от неё нельзя было отвести глаз. Ей подводили блестящих офицеров, она танцевала со всеми и женственно, слегка краснея, благодарила по окончании танца кивком головы. Остальным княжнам так и не удалось побывать на настоящем балу» (С.Я. Офросимова).

Пьер Жильяр, описывая своё первое знакомство с высокородной ученицей, которая впоследствии станет его любимицей, выделяемой из всех, сразу отметил и ребяческую бойкость, и девичью чистоту маленькой принцессы: «Старшая из великих княжон, Ольга, девочка десяти лет, очень белокурая, с глазками, полными лукавого огонька, с приподнятым слегка носиком, рассматривала меня с выражением, в котором, казалось, было желание с первой минуты отыскать слабое место, но от этого ребёнка веяло чистотой и правдивостью, которые сразу привлекали к нему симпатии».

У учителя ещё будет возможность замечательно изучить этот интереснейший и довольно сложный характер, он отметит большой ум, стремление к самостоятельности, постоянную искренность — ни капли лукавства! — и покоряющее всех истинно девичье обаяние. Жильяр дал своей лучшей ученице такую характеристику: «Старшая, Ольга Николаевна, обладала очень живым умом. У неё было много рассудительности и в то же время непосредственности. Она была очень самостоятельного характера и обладала быстрой и забавной находчивостью в ответах... Я вспоминаю между прочим, как на одном из наших первых уроков грамматики, когда я объяснял ей спряжения и употребление вспомогательных глаголов, она прервала меня вдруг восклицанием: “Ах, я поняла, вспомогательные глаголы — это прислуга глаголов; только один несчастный глагол “иметь” должен сам себе прислуживать!” [...] Вначале мне было не так легко с нею, но после первых стычек между нами установились самые искренние и сердечные отношения».

Все как один вспоминают, что Ольга обладала большим умом. Но похоже, этот ум был склада философского, вовсе не практического. Про её сестру Татьяну вспоминали, что та быстрее ориентировалась в различных ситуациях и принимала решения. Ольга же была не прочь отвлечённо порассуждать, и её суждения отличались большой глубиной. Она увлекалась историей, её любимой героиней была Екатерина Великая. Ольга Николаевна замечательно доказала, что истинно женская привлекательность вполне совместима с глубоким живым умом.

Более других детей великая княжна Ольга была похожа на государя Николая, которого она, по словам учителя Сиднея Гиббса, «любила больше всего на свете». Она обожала его, её так и называли: «дочь отца». М.К. Дитерихс писал: «На всех окружающих производило впечатление, что она унаследовала больше черт отца, особенно в мягкости характера и простоте отношения к людям». Но, унаследовав сильную отцовскую волю, Ольга не успела научиться, подобно ему, сдерживать себя. «Её манеры были “жёсткие”», — читаем мы у Н.А. Соколова. Старшая царевна была вспыльчива, хотя и отходчива. Отец при удивительной доброте и нелукавстве умел скрывать свои чувства, его дочь — истинная женщина — этого совершенно не умела. Ей не хватало собранности, и некоторая неровность характера отличала её от сестёр. Можно сказать, что она была капризнее сестёр. И отношения с матерью у великой княжны Ольги складывались сложнее, чем с отцом.

Все усилия матери и отца были направлены на то, чтобы сохранить ясный свет «хрустальной души» своего старшего ребёнка, быть может самого непростого по характеру ребёнка, и им это удалось. Лейб-медик Е.С. Боткин так писал об Ольге Николаевне: «Я никогда не забуду тонкое, совсем непоказное, но такое чуткое отношение к моему горю... Сейчас забегала Ольга Николаевна — право, точно ангел залетел». Внешняя красота, которая, по мнению А.А. Танеевой, проявилась в пятнадцать лет — в трудное время превращения девочки в девушку, во многом явилась результатом постоянного воспитания и возрастания души этой девочки, отобразила её внутреннюю красоту. А ведь при других родителях всё могло быть иначе, если бы позывы к самостоятельности, о которых вспоминает П. Жильяр, грубо подавлялись или же, наоборот, оставались бы без всякого внимания, превращая сильную, волевую, тонко чувствующую девушку в капризное властолюбивое существо.

Вот выдержки из писем — примеры, чем отвечала мать на капризность и своенравие своей горячо любимой старшей дочери.

«Ты бываешь такой милой со мной, будь такой же и с сёстрами. Покажи своё любящее сердце».