Рейд белой конницы Мамонтова, захватившего Тамбов на три дня в августе 1919 года, вскрыл пороки большевистской власти и воодушевил многих из простого народа. На Тамбовщине уже вызрело и начало закипать восстание крестьян, направленное против хлебной монополии-продразверстки, комбедов и других злоупотреблений советской власти. Для централизованного руководства восстанием еще 14 июня 1920 года группа белых офицеров в количестве 33 человек встретилась с 67 лидерами разрозненных партизанских отрядов и народных дружин. Эта встреча получила название «совещание ста». Это историческое событие произошло в деревне Синие Кусты Тологуловской волости Борисоглебского уезда Тамбовской губернии. На этом совещании было принято решение свести все антикоммунистические силы крестьян, казаков, офицеров и жителей Тамбовской губернии, а также партизан-повстанцев, в две хорошо организованные армии. Офицеры, казаки и руководители партизанских отрядов и дружин горячо взялись за это дело, и уже в августе 1920 года две хорошо организованные ими партизанские армии, созданные из различных сил русского патриотического сопротивления, вступили в активную борьбу с большевистской властью, нанося ей чувствительные удары. С этого момента восстание, фактически начавшееся стихийно еще в 1918 году, переросло в хорошо организованное движение. Часть оружия повстанцы получили от генерала Мамонтова, захватившего крупнейшие оружейные склада в Тамбове. Да и почти половина мужиков из тамбовской деревни повоевала на Германской войне, послужила в армии и вернулась домой с оружием.

В августе 1919 года сотрудник особой части Отдела пропаганды есаул А. П. Падалкин получил от штаба 4-го Донского корпуса К. К. Мамонтова и полковника К. В. Хартулари (представителя отдела контрразведки штаба ВСЮР) задание установить контакт с «зеленоармейцами» для их перехода в ряды Белой армии. Особо важной считалась та часть задания, где есаулу предписывалось установить контакт с бывшим начальником милиции Кирсановского уезда А. С. Антоновым: «Установить сведения о местонахождении зеленых вообще и в частности Антонова… Связавшись с ним, договориться о возможном присоединении их к корпусу Мамонтова…» Падалкину удалось удачно перейти линию фронта по подложным документам сотрудника милиции. Однако он был арестован как «перебежчик» и отправлен в Красную армию – в Пензенский запасной полк. Из полка Падалкин попытался бежать, но был арестован вновь и отправлен в Бутырскую тюрьму в Москве. Но из Бутырки он был скоро вновь зачислен в Красную армию. Убив комиссара, контрразведчик вновь бежал. К нему присоединилось несколько десятков красноармейцев полка. Проведя в советском тылу около 4 месяцев, он глубокой осенью вновь перешел фронт и вернулся в Ростов. Установить связь с повстанцами ему так и не удалось… Сам Мамонтов, вернувшись из рейда, в своем выступлении перед членами Войскового Круга в сентябре 1919 года докладывал о реальности объединения сил повстанцев с армиями Юга России. И хотя отдельных повстанческих подразделений в составе своего корпуса Мамонтову создать не удалось, им было роздано повстанцам огромное количество оружия с захваченных складов Южного фронта.

Своим рейдом на север Мамонтов бесконечно расширил цели и задачи своих действий, рассчитывая на восстание против советской власти крестьянства и городской буржуазии. Однако он не добился этого. При наличии в этот период колебаний среди крестьян они все же не полностью поддержали донских казаков. Но за время рейда Мамонтов отвлек на себя значительные силы Красной армии. Он коренным образом нарушил управление на Южном фронте, в наиболее ответственный момент лишив группу Шорина связи с командованием фронта. Штаб фронта метался между городами Козловом и Орлом. Казаки основательно испортили важные участки железных дорог. Стоило нарушить движение еще по одной только дороге Тула – Курск, и положение красных было бы катастрофическим.

Высоко оценивая действия корпуса Мамонтова, Деникин, однако, не скрывал своего неудовольствия тем, что донские казаки вели себя на захваченных землях южных русских губерний зачастую позорнее, чем в землях Европы, по которым они прошли в годы Мировой войны. Донцы развязали непомерные грабежи, обдирая, унижая мирное русское население деревень, сел и городов. Обремененные огромным количеством награбленного имущества, казачьи части корпуса Мамонтова неуклонно утрачивали боеспособность. Вместо движения на Лиски (важный железнодорожный узел) и разгрома тылов 8-й и 9-й армий красных, чего требовали боевая обстановка и директива главнокомандующего, генерал Мамонтов пошел на запад и переправился через Дон. Следуя по линии наименьшего сопротивления, правым берегом Дона 18 (5) сентября он вывел казачьи полки к Короткову на соединение с конным корпусом генерала Шкуро, наступавшим с юга на Воронеж. Путь на юг донцам был открыт, и потянулись в донские станицы многоверстные обозы с награбленным добром, а вместе с ними и тысячи казаков. Из 8 тысяч сабель в корпусе осталось едва 2 тысячи. Наступление белых армий продолжалось.

Однако же грабежи, бесчинства, массовые расстрелы в захваченных городах, поджоги, погромы, насилия и разрушения, наносившие глубокий урон красным, резко отрицательно сказывались и на положении самих казаков. Ибо они относились к рейду как к средству для очередной наживы, для личного обогащения. Более широкое понимание задач рейда большинству казачества было недоступно.

12 сентября генерал Деникин отдал приказ о переходе в общее наступление «от Волги до румынской границы», предполагая конечной целью взятие первопрестольной столицы. Белые армии, охваченные неудержимом порывом, вновь рванулись к Москве. Уже 20 сентября 1-й армейский корпус генерал-лейтенанта А. П. Кутепова, разгромив группировку 12 полков Красной армии, взял Курск. 30 сентября конный Кубанский корпус овладел Воронежем, выбив оттуда части 8-й армии красных. 13 октября корпус Кутепова вошел в Орел и продолжал наступление на Тулу. Никогда еще белые армии не были так близки к сердцу России. В октябре 1919 года все в штабе Деникина почувствовали: желанное может совершиться. Осталось всего каких-то верст двести. Ликование царило в штабах… Припоминали, что в седую старину, лет триста-четыреста тому назад, во времена набегов конница крымских татар порой прорывалась, докатывалась от Тулы до Москвы за двое суток. Кто тогда способен был осмыслить, что наступила кульминация Гражданской войны в России?..

То было в штабах. Но не учел генерал Деникин положение дел в тылах наступающих армий. Грабежи, разбой, насилие на занятой территории стали для белых миной замедленного действия. Еще в разгар наступления Деникин в письме командующему Добровольческой армией генералу Май-Маевскому характеризовал поведение наиболее идейной части вооруженных сил Юга России:

«Грабят отдельные воинские чины, грабят небольшими шайками, грабят целые воинские части, нередко даже при попустительстве и с позволения лиц командного состава… В грабеже виден широкий размах. Грабит вся армия. Разгромлено или увезено, или продано на десятки миллионов рублей самое разнообразное имущество, начиная от интендантских вещевых складов и кончая дамским бельем. Беспросветная картина грабежей и хищений царит во всей прифронтовой полосе».

Стратегическая обстановка на других фронтах Гражданской войны складывалась неблагоприятно для войск Деникина. На Востоке разбитые армии Колчака оставили Урал, Западную и Центральную Сибирь, неудержимо катились к Байкалу и в Забайкалье. Фронт вооруженных сил Юга России оказался растянутым от Волги до Киева. Все резервы были отвлечены на внутренний фронт для борьбы с неплохо организованными соединениями Махно, Петлюры, с партизанами. В результате из 150-тысячной армии на фронте Астрахань – Царицын – Воронеж – Орел – Киев Деникин имел только 98 тысяч штыков и сабель. При этом наиболее боеспособная Добровольческая армия насчитывала всего 20 тысяч офицеров и солдат.