Энглтона прикрепили к X-2, отделу контрразведки УСС, точному аналогу Пятого отдела МИ-6. Со временем Х-2 расширился и занял весь третий этаж здания на Райдер-стрит, а Пятый отдел расположился этажом выше. Филби призвали читать новичкам лекции по «прикладному искусству» контршпионажа, внедрению во вражеские разведывательные организации и руководству двойными агентами. Как заметил один американский офицер: «Я помню, что он произвел на меня большое впечатление. Он действительно знал, что делает».

Филби привязался к двадцатичетырехлетнему американцу и впоследствии написал: Энглтон «завоевал мое уважение, открыто отвергая англоманию» очень и очень многих вновь прибывших американцев. А Энглтону и не требовалось становиться англофилом, ведь во многих аспектах он и так уже был вполне англичанином. Сейчас трудно определить степень дружбы между Кимом и Джеймсом, поскольку впоследствии сторонники Энглтона старались ее преуменьшить, а враги, напротив, преувеличить. По свидетельству биографа Энглтона, «возможно, Филби чувствовал, что у них с Энглтоном отношения наставника и ученика; возможно, Энглтон разделял это чувство». Ким был покровителем и экспертом, а Джеймс — протеже и молодым дарованием. «Филби стал одним из учителей Энглтона, его главным наставником в сфере контрразведки; Энглтон смотрел на него снизу вверх как на старшего брата». Киму нравилось иметь почитателей, и, возможно, Джеймс заполнил пустоту, оставшуюся после отъезда Николаса Эллиотта. Новички и ветераны знакомились за выпивкой — в ней, само собой, недостатка не было. «Наши европейские друзья потребляли алкоголь в невероятных количествах, при этом словно бы и не пьянея», — вспоминал офицер УСС. Энглтон мог пить с упорством, достойным самого Филби, но он вообще все делал с невероятной отдачей, чем производил на окружающих сильное, но немного странное впечатление. В свой кабинет на Райдер-стрит он принес раскладушку и, по-видимому, большую часть ночи проводил, изучая эзотерические тайны контршпионажа с таким благоговейным усердием, «словно они заключали в себе таинство святой Троицы». Он общался с писателями и поэтами, в том числе с Уильямом Эмпсоном и Т. С. Элиотом, время от времени вставляя в свои отчеты стихотворения. Эмпсон отмечал его «неуемную страсть к упорядочиванию». Коллеги по УСС находили его «поистине блистательным, но чудаковатым… полным невероятных, колоссальных идей». В чем-то Энглтон был сродни редкостной орхидее, какие он стал впоследствии выращивать все с той же самоотдачей: экзотический гибрид, мексикано-апачский поэт-шпион с английским выговором, уникальный и примечательный, соблазнительный для некоторых, но слегка зловещий для тех, кто предпочитал более простую флору. Начальство признавало, что Энглтон, при всех своих странностях, нашел свое признание, и шесть месяцев спустя его повысили до звания второго лейтенанта и сделали главой итальянского подразделения Х-2, контролирующего контрразведывательные операции в стране, где он провел большую часть юности. Своим быстрым восхождением Энглтон был отчасти обязан наставничеству и покровительству Кима и впоследствии упоминал о его вдохновляющем примере. «Как только я встретил Филби, некогда поманивший меня мир разведки поглотил меня целиком, — признавался Энглтон. — Он лицом к лицу встречался с нацистами и фашистами, принимая их вызов и вмешиваясь в их деятельность в Испании и Германии. Нас привлекали его утонченность и опыт… Ким многому меня научил».

Сочетание обаяния и компетентности способствовало карьерному росту Филби в рядах союзнической разведки; прибавлялось у него и обязанностей. В конце 1942 года Каугилл попросил его взять на себя операции контрразведки в Северной Африке — районе, приобретавшем ключевое значение по мере того, как силы союзников вторгались в Марокко и Алжир (тогда эти территории находились под контролем Франции). Прежде в конторе за этот регион отвечал капитан Феликс Русси, бывший солдат из Гибралтара, которого Ким описывал своим советским кураторам как «почти полного кретина». Филби был только рад захватить его владения. «Нам неплохо удалось взять под контроль деятельность абвера в Испании и Португалии, — писал Филби, — [и] у меня не было причин уклоняться от дополнительных обязательств». Несколько месяцев спустя его резюме снова пополнилось — на сей раз ему поручался контршпионаж в Италии (в УСС этот же регион вскоре передали в ведение Джеймса Энглтона). Вскоре после переезда в Лондон Каугилл попросил Филби временно действовать в качестве его заместителя «во всех делах разведки», поскольку сам он отбывал в США с трехнедельным визитом по делам МИ-6. С ироничной наигранной скромностью Филби отметил, что «его карьера в секретной службе пошла в гору». Однако для Кима это продвижение было всего лишь способом приблизиться к другой цели. «Я рассматривал свои назначения в СРС исключительно в том плане, в каком они служили прикрытием для моей работы, — я должен был хорошо выполнять свои обязанности, чтобы получать должности, на которых мог бы наиболее эффективно служить Советскому Союзу».

Даже тем, кто по-настоящему одержим какой-либо идеологией, как правило, необходимо проверять свои убеждения на прочность; им нужно, чтобы кто-то понимал их, поддерживал или подвергал их идеи сомнению. Филби никогда не делился своими убеждениями, никогда не обсуждал политику даже с другими советскими шпионами, если не считать ранних идеологических дискуссий с Арнольдом Дейчем; он крайне редко поднимал тему коммунизма в разговорах с советскими кураторами. Филби убедил себя в правильности своего курса еще в 1934 году, после чего тема была закрыта. Он хранил и лелеял свои убеждения в полной изоляции.

Возможно, основная ирония положения Филби заключалась в том, что с точки зрения британцев он был вне подозрений, а вот Москва продолжала относиться к нему с недоверием. Основным источником сомнений советской стороны стала пышная блондинка, очень умная, верная политическим догмам и одержимая глубокой паранойей сотрудница НКВД, аналитик разведки Елена Модржинская, возглавлявшая британский отдел московского Центра. Как и у большинства тех, кто пережил сталинские «чистки», страх, пропаганда и повиновение оставили осадок недоверия в душе Модржинской, одной из очень немногих женщин, занимавших руководящие посты в советской разведке. Она подозревала масштабный заговор; она попросту не могла поверить заявлениям «кембриджской пятерки», будто они идут на столь «немыслимый» риск ради советской стороны. Конечно же, ей представлялось совершенно невозможным, чтобы люди с коммунистическим прошлым с такой легкостью проникли в британскую секретную службу и так быстро поднялись по карьерной лестнице; было известно, что британцы разработали сложный план, чтобы обмануть нацистов, поэтому вполне логичным казалось, что они попытаются проделать то же самое и с Москвой. Короче говоря, Модржинская попросту не могла — и не хотела — верить, что Филби тот, за кого себя выдает: «агент глубокого внедрения, работающий на советскую разведку». В ее глазах Филби был провокатором, самозванцем, двойным агентом: «Он лжет нам самым наглым образом». Анатолию Горскому, новому резиденту в Лондоне, дали инструкции выяснить, какую именно дезинформацию распространяют Филби и остальные британские двойные агенты. Со временем Центр даже направил в Лондон агентов под прикрытием, чтобы проследить за «кембриджской пятеркой» и собрать разоблачительные данные. Члены группы наблюдения не говорили по-английски и постоянно терялись, виня в этом блестящее шпионское мастерство Филби и компании, а вовсе не собственное неумение ориентироваться по карте. Сотрудники советской разведки стремились найти свидетельства, которых не существовало, а потерпев неудачу, они сочли это доказательством того, что свидетельства надежно спрятаны. В конце концов, сама «английскость» Филби делала его подозреваемым. По наблюдению советского офицера Юрия Модина, очередного куратора «кембриджской пятерки», «он [Филби] настолько полно — как психологически, так и физически — воплощал собой образ сотрудника британской разведки, что я так до конца и не сумел свыкнуться с мыслью о том, что он один из нас, марксист, нанятый на секретную службу Советским Союзом».