В октябре 1895 г. Черчилль с другом Реджинальдом Барнсом решил отправиться на Кубу, где испанские войска пытались подавить восстание островитян. Матери, которая сомневалась в целесообразности этого путешествия, он написал: «В любом случае я решил ехать». Леди Рэндольф моментально ответила: «С учетом того, что я предоставляю тебе средства, полагаю, что вместо «я решил ехать» было бы вежливее и, пожалуй, разумнее сначала посоветоваться со мной. Опыт со временем научит тебя, что тактичность – одна из важнейших черт человека во всех жизненных ситуациях». Впрочем, препятствовать ему она не стала.

Готовясь к поездке, Черчилль встретился с фельдмаршалом лордом Уолсли, главнокомандующим британской армией. С одобрения Уолсли они с Барнсом направились к начальнику военной разведки генералу Чапмэну, который снабдил их картами и информацией. Черчилль написал матери, что их, в свою очередь, попросили собрать сведения и статистические данные по нескольким вопросам – «в особенности об эффективности новой пули, ее проникающей и поражающей способности. Это придает нашей миссии почти официальный характер и может помочь в будущем». У поездки была и вполне прагматичная цель. «Я привезу много гаванских сигар, – сообщил он матери, – часть которых можно будет хранить в подвале на Грейт-Камберленд-плейс». Перед отъездом он также договорился с газетой Daily Graphic, для которой его отец поставлял материалы из Южной Африки, что будет присылать регулярные репортажи с места событий.

Черчилль покинул Англию за месяц до двадцать первого дня рождения на борту почтового парохода «Этрурия» компании «Кунард». Это было его первое трансатлантическое путешествие. Он с гордостью сообщал матери, что они с Барнсом ни разу не страдали морской болезнью. Но при этом добавил: «Я не рассматриваю морское путешествие как удовольствие, и всегда буду считать его неизбежным злом, с которым можно смириться только ради выполнения какой-то определенной задачи».

Нью-Йорк Черчиллю понравился. «Все чрезвычайно вежливы, и у нас едва ли не по три приглашения на каждый завтрак, обед и ужин на несколько дней вперед», – сообщал он матери. Ее кузены были любезны и дружелюбны. Один из них даже нанял денщика для путешественников. Они посетили штаб-квартиру Атлантического военного округа американской армии, а также Вест-Пойнт – американский аналог Сандхерста. Недавний выпускник Сандхерста пришел в ужас от дисциплины в Вест-Пойнте. «Им запрещено курить и иметь карманные деньги, – рассказывал он брату. – Первый двухмесячный отпуск они могут получить только после двух лет обучения. Это поистине позорно. Молодые люди в возрасте 24–25 лет, которые до такой степени лишены личной свободы, никогда не смогут стать ни хорошими гражданами, ни доблестными воинами. Ребенка, который бунтует против такого контроля, могут выпороть – так там поступят и со взрослым мужчиной».

В Нью-Йорке Черчилль осмотрел американский военный корабль «Нью-Йорк». Американские моряки, впрочем, интересовали его больше, чем сам корабль, «поскольку линкор, в принципе, может построить любое государство, а воспитание хороших моряков – монополия англосаксов», – писал он тетушке Леони. «Какой необыкновенный народ эти американцы! – восхищался он в письме к матери. – Их гостеприимство стало для меня откровением. Они делают все, чтобы ты чувствовал себя свободно, как дома, и делают это с такой легкостью, какой я и представить себе не мог». С другой стороны, их пресса и валюта произвели на него весьма удручающее впечатление. Бумажный доллар, которым он расплатился за проезд по Бруклинскому мосту, показался ему «самой сомнительной «деньгой» в мире», как рассказывал он Леони. Некоторое время Черчилль размышлял, как примирить великолепную организацию жизни с отвратительной системой денежного обращения. Бумажные деньги вызывали у него отторжение, пока он не нашел этому объяснение: «Средства коммуникации в Нью-Йорке – дело частного бизнеса, а валюта – государства. Таким образом, я пришел к заключению, что американцы высшего уровня сидят в банкирских домах, а менее одаренные – в правительстве».

«Это великая страна, дорогой Джек, – написал Черчилль брату на пятый день пребывания в Нью-Йорке. – Не милая и не романтичная, но великая и прагматичная. Здесь, похоже, не существует такого понятия, как традиции. Все в высшей степени подчинено практичности и оценивается только с этой точки зрения. На заседании суда судья обсуждал с нами доказательства вины, аргументируя их примитивно: «Это само собой разумеется». Он старался быть только приятным собеседником, в то время как несчастный обвиняемый сражался за свою жизнь. Здесь нет ни мантий, ни париков, ни судебных приставов в форме. Ничего, кроме группы людей в черных пиджаках или твидовых костюмах – судья, подсудимый, жюри, адвокат и охранники. Но тем не менее они ухитряются вынести приговор и повесить человека, а это, так или иначе, великая вещь».

Во время этого краткого визита многое поражало Черчилля. Сущность американской журналистики в письме к брату он определил как «вульгарность, лишенная правды». Но постарался быть объективным: «Видишь ли, я думаю, что вульгарность – признак силы. Американцы – великий, грубый, сильный, молодой народ, похожий на резвого здорового ребенка среди слабых, но хорошо воспитанных леди и джентльменов. Представь себе американский народ как энергичного, дурно воспитанного юношу, который попирает все твои чувства, не испытывает почтения ни к возрасту, ни к традициям, но действует из лучших побуждений с энергией, которой старые нации могут лишь позавидовать».

После недели в Нью-Йорке Черчилль и Барнс поездом отправились во Флориду. Принимавший их Бурк Кокрэн предоставил им двухместное купе. В результате тридцатишестичасовое путешествие на юг оказалось, как сообщил он матери, «менее тягостным, чем могло быть в обычном купе». В Ки-Уэсте они пересели на пароход до Гаваны, где британский генеральный консул представил их испанскому военному губернатору, который, в свою очередь, телеграфировал об их прибытии главнокомандующему испанскими войсками.

21 ноября Черчилль и Барнс на поезде уехали из Гаваны, чтобы присоединиться к действующим испанским частям. «Нам сопутствовала почти необъяснимая удача, – рассказывал Черчилль матери. – Мы пропустили два поезда, которые буквально через полчаса разгромили повстанцы. Мы приехали в город, в котором были распространены всевозможные заразные заболевания. Наконец, если бы я совершенно случайно, без какой-либо причины не отошел буквально на полметра в сторону, я наверняка был бы убит. Так что, как видишь, дорогая мама, добрый ангел-хранитель не оставляет меня».

Пять корреспонденций Черчилля в Daily Graphic были озаглавлены «Письма с фронта» и подписаны инициалами «WSC». В первом письме, написанном еще по дороге на фронт, он писал: «Нет сомнения, что кубинские инсургенты пользуются симпатией всего населения и, соответственно, обладают постоянными и точными разведданными. С другой стороны, Испания решительно настроена подавить их, и тысячами поставляет свежие силы. Чем это закончится, трудно сказать, но кто бы ни победил и к каким бы результатам это ни привело, весь народ безусловно терпит страдания и невзгоды».

23 ноября Черчилль оказался в центре острова. «Чем больше я наблюдаю Кубу, – писал он в этот же день, – тем больше ощущаю, что требование независимости является общенациональным и единодушным. Силы повстанцев состоят из лучших представителей островитян, хотя могут без малейшего искажения истины быть названы просто бандой. Фактически, это война, а не восстание». На другой день генерал Вальдес сформировал колонну из 2700 военнослужащих для снабжения через горы испанских гарнизонов. «Генерал выделил нам лошадей и прислугу, – писал Черчилль матери по возвращении в Гавану, – и мы жили вместе с его личным персоналом».