В этот же день, 27 сентября, состоялся поединок между двумя представителями противостоявших сторон: он начался выстрелом из пистолета представителя лагеря Ромодановского, в результате которого «храбрый муж» Бутурлина испугался и пустился наутек; за ним гнался такой же муж Ромодановского и стегал его плетьми до тех пор, пока тот не укрылся в обозе.

На следующий день, 28 сентября, армия Ромодановского, несмотря на противодействие Бутурлина, переправилась на правый берег Москвы-реки. 29 сентября было заключено тревдневное перемирие, использованное Ромодановским для расположения своих войск в боевой порядок. 30 сентября «генералиссимусы» встретились еще раз; снова началась брань, посыпались «слова досадительные», так что Иван Иванович, вынув пистолет, вопреки «кавалерским обычаям» в князя Федора Юрьевича стрелял, «но никакого зла ему не сотворил». После этого началось сражение: хотя из ружей стреляли холостыми патронами, а в артиллерии при пальбе были использованы глиняные ядра, на поле боя 45 человек получили ранения и ожоги.

Утром 1 октября по случаю праздника Покрова Богородицы было объявлено перемирие, но после полудня Ромодановский вывел из лагеря пехотные полки: Преображенский, Семеновский, Лефортов и Гордонов и, построив их в ста саженях от Бутурлинского укрепленного городка, предпринял осадные работы. 2 октября работы продолжились, причем Бутурлин пытался им помешать, совершая вылазки из города. Гордон описал действия сторон так: «Около трех часов между тем как мой полк стоял на правом крыле, вышли стрельцы в большом числе из своего лагеря и устремились прямо на меня, чем я был побужден перестроить мой фронт направо. Мой фронт состоял из пяти рот и одной роты гренадер, две роты находились в резерве, а остальные роты были в лагере. После получасовой битвы стрельцы стали подаваться назад. Когда мы начали стрелять, они отступали, а мы наседали на них. Это продолжилось в течение часа, пока они не были отогнаны на значительное расстояние к великому удовольствию его величества».

Осажденные прибегли к хитрости — они стали поливать пехоту Ромодановского водой из медных труб, с тем чтобы подмочить порох и сделать невозможным использование ружей и гранат. В ответ на это бомбардиры и сержанты Преображенского полка опустили большую трубу в Москву-реку и стали поливать стрельцов, стоявших на валу, вынудив их разбежаться. Бутурлин сделал очередную вылазку, которая, впрочем, не привела к прекращению осадных работ. Во время этой вылазки произошло очередное сражение бичами между «генералиссимусами», причем Бутурлин после продолжительного поединка должен был отступить. В этот день Лефорт давал обед в честь святого Франциска — своего небесного покровителя. Во время обеда было решено взять городок стрельцов штурмом. «Около 3 часов, — записал Гордон в «Дневнике», — мы выступили, неся с собой фашины и доски, чтобы заполнить рвы и накладывать на них мосты, а также везли на двух повозках воспламеняющиеся предметы, чтобы зажечь вал».

Осажденные храбро защищались, бросая в осаждавших гранаты, бомбы и начиненные зажигательной смесью горшки, лили на них воду, использовали пуки пеньки, обмакнутые в смолу, серу или селитру, но вынуждены были отступить. «После двухчасового сопротивления, — отметил Гордон, — мы взяли внешние верки при помощи штурмовых лестниц и преследовали осажденных так настойчиво, что вместе с ними ворвались в крепость». Комендант городка и один стрелецкий полковник оказались в плену. Пленники, приведенные к Ромодановскому, «видя его страшное и победоносное лицо, вострепетав, на колени свои пали, прося у него милосердия и своего живота».

Сражение не обошлось без потерь, в частности пострадали Гордон и Лефорт. У последнего было обожжено лицо. В письме к брату Ами от 2 ноября 1694 года он извещал: «У меня были обожжены все лицо и ухо. Опасались за мои глаза. Слава Богу, я все вижу. И кожа наросла. Мое ухо еще немного беспокоит. Богу ведомы страдания, пережитые мною от боли в ухе. Скоро все мало-помалу пройдет».

Далее Лефорт не без тщеславия описывает ход сражения: «А понеже осажденные желали показать свою силу, мой свояк генерал Гордон и его величество, который командовал полком в 2 тысячи человек, принуждены были собрать и отвести солдат, и многие получили раны, хотя был только порох, гранаты из плотной бумаги, которые бросали несколько гренадеров, да нечто вроде горшка или кувшина, наполненного 4 с лишним фунтами пороха… В тот же день приказали мне отступать, но я едва пришел в отчаяние от невозможности достигнуть желаемого и обрушился на равелин яростнее, чем ружейные выстрелы, причем у меня крепко поранило 80 солдат, а наивящим пылом исполнился мой свояк Гордон и прочие, видя как мои люди идут на приступ. Когда я поднял знамя моего первого полка, вся армия обрела бесстрашие. И в ту пору как я самолично шел на приступ, в меня бросили горшком с 4 фунтами с лишком пороха, который пришелся на правое плечо и ухо и совершенно оные опалил, то есть кожу на шее и правое ухо, волосы, и я даже на 6 дней ослеп. Хотя кожа свисала с моего лица, я однако сделал все, чтобы мое знамя было над равелином, и все равелины были взяты. И в азарте мои люди и прочие захватили весь город, где находилась осаждаемая крепость, и много народу побили. Меня силой принудили уехать, дабы позаботиться о себе, и в тот же вечер я удостоился множества почестей. Их величество принимал участие в моей беде и изволил у меня ужинать со всеми офицерами, князьями и княгинями. Принимаю их с обвязанной головой и лицом. Его величество говорит: “Я огорчен твоим несчастьем. Ты сдержал свое слово, яко де ты скорее умрешь, нежели отступишь, ныне нечем тебя наградить, но я сие сделаю”.

Я отнюдь не уехал из лагеря, и для меня разбили теплую палату, где я прожил в компании почти до моего выздоровления. Спустя пятнадцать дней учинилось много сражений, я в оных участвовал несмотря на мои повязки, и чуть не приключилось со мной большего несчастья, чем прежде».

«Петр остался недоволен слишком быстрой сдачей городка и бегством стрельцов, — писал М.М. Богословский, — ему хотелось брать крепость не штурмом, а правильной осадой, устраивая редуты, апроши, подкопы и мины». Царь считал, что Бутурлин не оказал должного сопротивления, и потому после трехдневного отдыха обеих армий городок был возвращен Бутурлину. 8 октября военные действия возобновились с выполнением всего комплекса осадных работ, которые велись с 8 по 13 октября, причем обстрел артиллерией городка не прекращался. «13 октября, — повествует источник отечественного происхождения, — никакого военного промыслу не было же, точию искали с обеих сторон, какими б способы войну сию между обоими господами генералиссимусами за наставанием студеных ветров и ненастья прекратить и свои воспаленные сердца к мирным договорам склонить».

Четырнадцатого октября оба «генералиссимуса» присутствовали на обеде в Симоновом монастыре, во время которого они вели переговоры о прекращении войны, «от толиких лет продолжися и причитаху един другому вины к зачатию тоя, но никоторой себя восхоте винна признати». В итоге их разговор оказался «малоплоден», и 15 октября «брань» возобновилась. На этот раз в подкопе была взорвана мина, разрушившая вал крепости, в образовавшуюся брешь ринулись осаждавшие и штурмом овладели крепостью. Надлежало еще овладеть обозом, под защитой которого укрылись стрелецкие полки. 16 октября был объявлен отдых, а 17-го числа обстрелом артиллерии и атакой кавалерии обоз был взят. Бутурлин оказался в плену и был привезен в шатер Ромодановского, который произнес в адрес побежденного укоризненную речь.