Житийная легенда, вставленная в состав Повести временных лет под 986—988 гг., неожиданно превращает князя Владимира — до сей поры неистового язычника и отважного предводителя победоносных русских дружин — в «какого-то апатичного, почти индифферентного искателя вер». Столь же внезапно княжеский двор оказывается наводнен посольствами из разных стран, преследующими одну цель — убедить русского князя в истинности своего вероисповедания. Болгары (волжские, то есть мусульмане), «немцы» (католики) и «жидове козарстии» (хазарские иудеи) поочередно излагают перед Владимиром сущность своих религий. Но Владимир не приемлет ни того, ни другого, ни третьего.

Ислам вроде бы поначалу приглянулся ему своим обещанием загробного блаженства в обществе семидесяти прекрасных гурий, «бе бо сам любя жены и блуженье многое»; но услышав об «обрезанье удов и о неяденьи мяс свиных, а о питьи отнудь», Владимир рек: «Руси есть веселье питье, не можем без того быти».

Немцы учли гастрономические пристрастия князя и заявили об умеренных диетических «заповедях» католичества: «лощение по силе; аще ли ясть кто и пиеть, то все во славу Божию, рече учитель наш Павел». Тем не менее Владимир выпроводил и их: «идите опять [обратно], яко отцы наши сего не прияли суть».

Неосторожное признание иудейскими проповедниками того, что за многие грехи еврейского народа Бог «расточил» его по чужим землям, вызвало у Владимира законное опасение насчет исторических перспектив для Русской земли в случае принятия ею «жидовства»: «…аще бы Бог любил вас, то не бысте расточени по чюжим землям; егда и нам мыслите то же зло прияти?»

Последним приезжает в Киев греческий «философ», который в длиннейшей (более 5000 слов) речи разоблачает перед Владимиром пагубные заблуждения и скверные обычаи болгар, «жидов» и «немцев», а затем, не всегда сверяясь с первоисточником, излагает ему ветхо- и новозаветную историю, «что ради сниде Бог на землю». Слова «философа» западают князю в душу, однако он решает «пождать еще мало», желая «испытати о всех верах».

И вот уже из Киева во все стороны едут княжеские послы, чтобы своими глазами увидеть, «кто како служит Богу». Побывав в мусульманской мечети, католическом костеле и в цареградской Святой Софии, Владимировы «мужи» возвращаются в Киев, где убеждают князя, что православная церковная служба по красоте своей не сравнится ни с какой другой на свете. К этому эстетическому аргументу в пользу греческого исповедания они добавляют исторический довод, ссылаясь на то, что «аще [был] бы лих закон греческий, то не бы баба твоя Ольга прияла, яже бе мудрейши всех человек». Владимир окончательно склоняется на сторону греческого православия. Остается выбрать место крещения. Князь спрашивает своих «мужей», где ему надлежит креститься, и слышит в ответ: «…где, господине, любо».

Спустя год после этого Владимир со своей дружиной выступает в поход на Корсунь и принуждает город к сдаче. Оттуда он шлет послов к византийским императорам Василию и Константину, требуя себе в жены их сестру, царевну Анну, и угрожая в случае отказа осадить Царьград. Испуганные «цари» отсылают протестующую Анну в Корсунь, предварительно получив от Владимира согласие на принятие им крещения. Тут в дело вступает промысел Божий, насылающий на гордого русского князя слепоту. Владимир недоумевает, как ему теперь быть. Тогда Анна советует ему быстрее креститься, дабы на деле познать величие христианского Бога. И точно, как только корсунский епископ «с попы царицины» совершили над Владимиром обряд крещения, пелена тотчас спала с его очей. Прославив Всевышнего, князь обвенчался с Анной, вернул грекам Корсунь в качестве «вена» (свадебного подарка) за невесту и отплыл домой, в Киев, где в том же году совершилось поголовное обращение его жителей в христианство.

Так называемое Житие Владимира особого состава рассказывает историю крещения Владимира в Корсуни с некоторыми отличиями от летописного варианта. Владимир — ненасытный блудник и многоженец, желая (по внушению дьявола) во что бы то ни стало заполучить в свой гарем двенадцатую жену, шлет послов к правителю Корсуни просить за себя его дочь. Тот отвергает это предложение, ссылаясь на «поганство» (язычество) жениха. Оскорбленный Владимир идет на Корсунь войной и, овладев городом, бесчестит дочь корсу некого «князя» в присутствии ее родителей, которых затем убивает. После этого победитель охладевает к опозоренной девушке и сватается к сестре византийских императоров. Дальнейшие события излагаются в соответствии с рассказом Повести временных лет.

Пространному летописному повествованию о крещении Владимира присущи многие недостатки, и в первую очередь — отсутствие сюжетной цельности, ибо Повесть временных лет на самом деле рассказывает не одну, а по крайней мере три истории, почерпнутые из разных источников и сведенные воедино простейшим способом — посредством поочередного их пересказа. Во-первых, это адаптированное к русской почве предание о проповеди представителей трех соперничающих религий (иудаизма, мусульманства, христианства) перед государем, которому предстоит выбор «истинной веры». По всей вероятности, оно восходит к соответствующей еврейской легенде о принятии хазарским каганом иудейства, широко известной за пределами каганата. Например, арабский писатель XI в. Аль-Бекри в «Книге путей и стран» передает эту историю так: «Причина обращения царя хазар в еврейскую веру после того, как он был язычником, была следующая: он принял христианство, но сознавши ложь своей религии, советовался с одним из своих мерзубанов [наместников] о том, что его в этом деле озабочивало. Тот сказал ему: о царь! обладатели откровенных книг — три разряда людей. Пошли же к ним и разузнай их дело и последуй тем, кто обладает истиной. Вследствие этого он послал к христианам за епископом. А был у него некоторый муж из евреев, ловкий в спорах. Последний начал рассуждать с епископом и сказал ему: что скажешь ты о Моисее, сыне Имране и откровенной ему Торе [Ветхом Завете]? Тот ответил: Моисей — пророк и Тора — истина. Тогда еврей сказал царю: вот он подтверждает истину моей веры… Епископ против этого не мог возразить ничего дельного. И послал царь к мусульманам, и те отправили к нему человека ученого, умного и ловкого в спорах. Но еврей подослал к нему одного человека, чтоб его отравить в пути. Таким образом мусульманин умер; еврей же склонил царя к своей вере, и он стал евреем».

С некоторыми вариациями сказание об «испытании вер» хазарским каганом изложено также в «Хазарской книге» Иегуды бен Галеви и в ответном письме хазарского царя Иосифа к рабби Хасдаю ибн Шафруту (около середины X в.). Однако древнерусский летописец не ограничился простой перелицовкой этого расхожего предания, дополнив его другим заимствованным произведением — вложенной в уста греческого миссионера «Речью философа», которая, перед тем как попасть на Русь, по-видимому, имела хождение в Моравии и Болгарии в качестве истории обращения в христианство моравского князя Ростислава и болгарского князя Бориса (середина 60-х гг. IX в.).

Второе сказание, использованное летописью — об «изведывании вер» посольскими «мужами» Владимира, — отличается от первого только способом выбора «лучшей» религии. Трудно судить, насколько оно оригинально. Какое-то отдаленное эхо летописной легенды о посольствах, кажется, можно расслышать в рассказе арабского ученого конца XI — начала XII в. Марвази об «испытании вер» неким «царем русов» Булдмиром / Буладмиром (вероятно, искаженное «Владимир»), вначале принявшим христианство, а затем пожелавшим стать мусульманином. Будучи язычниками, пишет Марвази, русы добывали себе пропитание мечом, «и было их воспитание таким, пока они не приняли христианство… Когда они обратились в христианство, вера притупила их мечи, дверь добычи закрылась за ними, и они вернулись к нужде и бедности, сократились у них средства к существованию. Вот они и захотели сделаться мусульманами, чтобы были дозволены для них набег и священная война… Вот они и послали послов к владетелю Хорезма, четырех мужей из приближенных царя, а у них есть независимый царь, называется их царь Булдмир… Пришли послы их в Хорезм, поведали цель посольства, обрадовался хорезмшах тому, что они захотели стать мусульманами, и послал к ним кого-то, чтобы тот наставил их в законах ислама, и они обратились в ислам».