При жизни Рюрика новгородская русь не проявляла интереса к Днепровскому пути. Но в 879 г. Рюрик умер, оставив малолетнего сына Игоря. Власть в Новгороде принял Олег. При нем начался новый, самый замечательный этап складывания Древнерусского государства. Олег был родственник Рюрика и Игоря, но летописец не уточняет в каком свойстве. Три года он провел в своей северной вотчине, а в 882 г., взяв с собою много воинов: варягов, чудь, словен, мерю, весь и кривичей, выступил в поход против южных племен. Придя к Смоленску, он принял власть в городе и посадил в нем своих мужей; оттуда отправился вниз по Днепру, взял Любеч, и также посадил своих мужей; наконец пришел к Киевским горам и узнал, что тут княжат Аскольд и Дир, бывшие прежде боярами Рюрика. Олег спрятал часть своих воинов в ладьях, других оставил позади, а сам подошел к горам, неся ребенка Игоря. Аскольду и Диру он послал сказать, что де «мы купцы, идем к грекам от Олега и княжича Игоря. Придите к нам, родичам своим». Аскольд и Дир поверили и вышли ему навстречу. Тут все спрятанные воины выскочили из ладей и окружили их. Олег сказал: «Не князья вы и не княжеского рода, но я княжеского рода». А когда вынесли Игоря, добавил: «Вот он, сын Рюрика». После этого его люди убили Аскольда и Дира, отнесли на гору и погребли. Олег же сел княжить в Киеве и сказал: «Да будет Киев матерью городам русским». И были у него варяги и славяне, и прочие, прозвавшиеся русью. (Поляне, по свидетельству летописи, одни из первых сменили свое прежнее имя и стали именовать себя русью, а территория их проживания – земли вокруг Киева – назывались в наших источниках Русью вплоть до татарского нашествия.)

Вслед за тем Олег начал строить города и установил дани славянам и кривичам и мери. В 883 г. он выступил против племени древлян и, покорив их, брал с них дань по черной кунице. В 884 г. Олег отправился на северян и победил их, возложил на них легкую дань и не позволил им платить дань хазарам, говоря: «Я враг их, и вам платить незачем». В 885 г. послал Олег к другому славянскому племени, к радимичам, спрашивая: «Кому даете дань?» Они же ответили: «Хазарам». Олег велел сказать: «Не давайте хазарам, но платите мне». И они дали ему такую же дань, какую раньше платили хазарам. После этого Олег стал властвовать над полянами, древлянами, северянами и радимичами.

Вот так, буквально в нескольких строчках, описывает наша летопись рождение Древнерусской державы. Эта огромная страна, впрочем, очень мало напоминала государство в современном смысле этого слова. Русь не имела четких границ и не знала единых законов. Киевский князь осуществлял свою власть только в нескольких узловых пунктах, контролировавших торговые пути. Он также собирал дань с подчиненных славянских и неславянских племен. Уплата этой дани, а также сам факт признания верховной власти Киева составляли в то время все существо государственной власти.

Чрезвычайно важным моментом в жизни Киевской Руси было реализовать собранную дань (прежде всего пушнину) в соседних странах – Халифате и Византии. Каждый год киевский князь снаряжал большие торговые экспедиции в Константинополь. Русь получала от этой торговли немалую прибыль и была кровно заинтересована в ее развитии. Однако, зная буйный и неуживчивый нрав этого народа, будет нетрудно представить, сколько проблем имели византийцы с русскими купцами. Ежегодный наплыв в столицу тысяч купцов-варваров имел для них много неудобств. Отсюда исходило желание ограничить и стеснить русскую торговлю. Быть может, если бы эти ограничительные меры были направлены против частных лиц или компаний, они бы достигли цели. Но для Руси торговля была делом государственным, поэтому и ответ на действия византийских властей был дан на государственном уровне.

«В год 6415 (то есть в 907 по современному исчислению), – пишет летописец, – пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов и славян, и чуди, и кривичей, и мерю, и древлян, и радимичей, и полян, и северян, и вятичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи. И с этими всеми пошел Олег на конях и в кораблях; и было кораблей числом 2000. И пришел к Царьграду (Константинополю); греки же замкнули Суд (то есть перекрыли толстой цепью городскую гавань), а город затворили. И вышел Олег на берег, и начал воевать. Много убийств сотворили русские в окрестностях города грекам: разбили множество палат и пожгли все церкви. А тех, кого захватили в плен, одних посекли, других мучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно поступают враги. И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на них корабли. И с попутным ветром подняли они паруса, и пошли со стороны поля к городу. Греки же, увидав это, испугались и сказали через послов Олегу: "Не губи города, дадим тебе дани, какой захочешь".И приказал Олег дать дани на 2000 кораблей по 12 гривен на человека, а было в каждом корабле по 40 мужей. И согласились на это греки, и стали просить мира, чтобы не воевал он Греческой земли. Олег же, немного отойдя от столицы, начал переговоры о мире с греческими царями.»

Переговоры эти были успешны: кроме требуемой дани по 12 гривен на каждого русского воина, греки уплатили особую дань русским городам: Киеву, Чернигову, Переславлю, Полоцку, Ростову, Любечу и другим, где сидели великие князья, подвластные Олегу. Не была забыта и главная цель похода – отменить ограничения на русскую торговлю. Олег требовал, чтобы русь, приходящая в Константинополь, брала съестных припасов (месячину) сколько хочет; причем купцы могли брать съестных припасов в продолжении шести месяцев – хлеб, вино, мясо, рыбу, овощи; могли мыться в бане сколько хотят, а при возвращении домой могли брать у греческого царя на дорогу съестное, якоря, канаты, паруса и все нужное. Уступая в этом пункте, византийские императоры постарались со своей стороны ввести торговлю с русью в известные рамки: они установили, что русские, пришедшие не для торговли, не могли требовать месячины; князь должен был запретить своим русским грабить села в стране греческой; русские, пришедшие в Константинополь, могли жить только в одном квартале – у св. Мамы, а не по всему городу, как прежде. Причем императорские чиновники должны были переписать их имена и только после этого давать им месячину. Входить в столицу русские купцы могли отныне только через одни ворота, без оружия, под присмотром императорских чиновников и не более, чем по 50 человек зараз. При соблюдении всех этих условий императоры обещали не чинить русским купцам никаких препятствий и не брать с них пошлины. Завершив войну выгодным миром, Олег со славой возвратился в Киев, «неся, по словам летописца, золото и паволоки (род парчи), и плоды, и вино, и всякое узорчье». Поход этот создал ему огромную популярность в глазах не только руси, но и славян, которые прозвали своего князя Вещим.

О смерти Олега летописец сообщает следующую легенду. «Как-то Олег спросил волхвов и кудесников: "От чего я умру?" И сказал ему один кудесник: "Князь! От коня твоего любимого, на котором ты ездишь, от него тебе умереть!" Эти слова запали в душу Олегу и он сказал: "Никогда не сяду на него, и не увижу его больше". И повелел кормить коня и не водить к нему, и прожил несколько лет, не видя его. Но на пятый год после возвращения из Греции Олег вспомнил о коне и спросил у старейшин и конюхов: "Где конь мой, которого я приказал кормить и беречь?" Те же отвечали: "Умер". Олег посмеялся и укорил того кудесника, сказав: "Не право говорят волхвы, но все то ложь. Конь умер, а я жив". Он захотел увидеть останки своего былого товарища и приехал на то место, где лежали его голые кости и череп. И когда слез с коня, то опять посмеялся и сказал: "От этого ли черепа должен я принять смерть?" – и ступил он ногою на череп, и выползла из черепа змея и ужалила его в ногу. И от того разболелся и умер Олег, и принял после него власть Игорь». Произошло это в 912 г.