Литовского под предводительством короля Владислава II Ягайло и великого князя литовского Витовта одержал решающую победу над войском Тевтонского ордена. После этого поражения Орден и его государство фактически были уничтожены, однако Ливонский орден продолжил сохранять независимое существование.

1423, 8 февраля – посланники Риги, Дерпта (Тарту) и Ревеля (Таллина) подписали торговый договор с Новгородом от имени Ганзейского союза.

1435 год, 4 декабря – Ливонским орденом, епископом Ливонии, вассалами и представителями городов было подписано соглашение о создании Ливонской конфедерации.

1480 год, январь – ливонские рыцари внезапно атаковали псковские земли.

1481 год – в ответ на действия ливонцев по отношению к псковичам великий князь всея Руси Иван III выслал 20-тысячное московское войско и новгородскую рать в поход на Ливонию.

1481 год, 1 сентября – в Новгороде было подписано соглашение о 10-летнем перемирии с ливонцами.

1491 год, 30 марта – было заключено Валмиерское соглашение – мирный договор, который подвел итог многолетнему противостоянию таких мощных феодальных организаций, как Ливонский орден и Рижское архиепископство, которые претендовали на контроль над Ригой.

1492 год – великий князь Иван III начал строительство каменной крепости Ивангород на реке Нарове.

1525 год, 21 сентября – город Рига подписал договор с магистром Ливонского ордена Вальтером фон Плеттенбергом.

1536 год – был сооружен первый мост через реку Вилию.

1558 год, январь – русские войска вторглись в восточную Эстонию, начав Ливонскую войну, которая стала «делом всей жизни» Ивана IV Грозного. Литва выступила на стороне Ливонской конфедерации.

1560 год, 2 августа – Иван IV Грозный уничтожил Ливонский орден в битве под Эрмесом (Эгремом).

1561 год – согласно Виленскому договору, земли Ливонского ордена в южной Эстонии и северной Латвии были переданы Великому княжеству Литовскому в качестве Ливонского княжества.

1561 год – Ревель (Таллин) добровольно принял протекцию Швеции, и одновременно шведское подданство приняло рыцарство Харьюмаа, Ярвамаа и Вирумаа. Шведская армия высадилась в Ревеле и взяла под контроль северную часть Ливонии.

1561 год – территория Дерптского епископства была захвачена войсками Русского царства.

1562 год, 5 марта – Ливонский орден был распущен. Магистр Готхард Кеттлер принес присягу на верность польскому королю и передал символы орденской власти уполномоченному польского короля.

1569 год, 28 июня – подписание Люблинской унии и объединение Польши и Литвы в одно государство – Речь Посполитую – с единым королем, но с сохранением литовской автономии, собственной армии, парламента и валюты.

1570 год – на землях Ливонской конфедерации царь Иван IV Грозный создал Ливонское королевство во главе с датским принцем Магнусом, вассалом Русского царства.

1581 год, 7 апреля – Рига перешла под власть короля Польского и великого князя Литовского Стефана Батория, который пообещал сохранить привилегии города.

1601 год, 19 августа – шведский король Карл IX подошел к Риге с войсками, но не смог занять город. Однако были сожжены предместья и вырублены сады.

1621 год, 27 августа – шведы полностью перекрыли Северную Двину (Даугаву), и началась блокада Риги.

1621 год, 16 сентября – после двухмесячной осады во время польско-шведской войны город Рига сдался шведской армии.

1625 год, 28 ноября – войска шведского короля Густава II Адольфа разбили польские войска под Ригой.

1632 год – основание Тартуского университета шведским королем Густавом II Адольфом под названием Academia Gustaviana.

1655 год, 8–10 августа – русские войска заняли Вильну.

1655 год, 13 сентября – царь Алексей Михайлович провозгласил себя великим князем Литовским.

1700 год, 11 (21) февраля – в начале Северной войны на Ригу напали саксонские войска под командованием короля Польши Августа II Сильного. Началась семимесячная осада Риги.

1700 год, 19 (30) ноября – в битве при Нарве шведская армия под командованием короля Карла XII разбила русскую армию.

1704 год, 13 (24) июля – русские войска захватили Дерпт (Тарту) в ходе Северной войны.

1704 год, 9 (20) августа – реванш Петра I – взятие русскими крепости Нарва.

1709 год, 27 июня (8 июля) – в генеральном сражении между армиями Петра I и Карла XII при Полтаве армия шведского короля была разгромлена.

1709 год, 10 (21) ноября – во время Северной войны русский царь Петр I на один день приехал к осажденной Риге и лично произвел три пушечных выстрела, положив тем самым начало продолжительной бомбардировке города.

1710 год, 1 июня – русские войска под командованием графа Б. П. Шереметева окружили Ригу и заняли ее окраины.

1710 год, 4 (15) июля – капитуляция шведского гарнизона в Риге.

1710 год, 27 июля – после сдачи Риги генерал-фельдмаршал Б. П. Шереметев принял присягу на верность от рижан.

1711 год, 9 февраля – рижским генерал-губернатором стал князь А. Д. Меншиков.

1713 год, 17 (28) июля – царь Петр I основал особую Рижскую губернию из части упраздненной Смоленской губернии и занятых русской армией земель герцогства Лифляндского (Шведской Ливонии).

1718 год, 30 ноября (11 декабря) – шведский король Карл XII погиб при осаде норвежской крепости Фредриксхальд.

1721 год, 30 августа (10 сентября) – был подписан Ништадский мирный договор между Швецией и Россией, согласно которому Швеция признала присоединение к России Лифляндии, Эстляндии, Ингерманландии и части Карелии. Россия же обязалась вернуть Швеции оккупированную ею Финляндию и уплатить денежную компенсацию.

1783 год, 3 июля – Рижская губерния была преобразована в Рижское наместничество.

1794 год, 23–24 апреля – повстанцы Тадеуша Костюшко захватили Вильну.

1794 год, 11 августа – Вильну заняли подавившие восстание Костюшко российские войска.

1796 год, 12 декабря – Рижское наместничество было преобразовано в Лифляндскую губернию.

1800 год – с образованием Литовско-Виленской губернии Вильна стала губернским городом.

1800, 1 февраля – в Вильну прибыл генерал М. И. Кутузов, назначенный в конце 1799 года военным губернатором Литовско-Виленской губернии (он прожил в городе около полутора лет).

1801 год, 18 июля – решением императора Александра I Рига стала административным центром Балтийского генерал-губернаторского округа. Князь С. Ф. Голицын назначен первым генерал-губернатором.

1803 год, 4 (16) апреля – актом, подписанным императором Александром I, был учрежден императорский Виленский университет.

1812 год, 16 (28) июня – войска Наполеона вступили в Вильну.

1812 год, 10 (22) июля – военный губернатор Риги И. Н. Эссен, поверив известию о приближении войск Наполеона, приказал поджечь Петербургское и Московское предместья в Риге.

1812 год, 29 ноября (11 декабря) – в Вильну была переведена главная квартира генерал-фельдмаршала М. И. Кутузова.

1812 год, 10 (22)