Ненамного отставало от притона «Под ивой» и злачное заведение Джона Райна под названием «Концертный зал» на юге Кларк-стрит, которое рекламировалось как «элегантное и высоконравственное место отдыха и развлечений», за которым в реальности скрывались весьма развязные и безнравственные шоу, нередко сопровождавшиеся драками и пьяными оргиями. В ту же компанию можно отнести и «Нью-Йоркский салун» Джорджа Кларка вместе с баром Бена Сэбина, расположенные на Уэллс-стрит; кабаки Тима Рейгана и Энди Ротсонга, знаменитые «разнузданным поведением не только самих хозяев, но и их покровителей»; а также несколько негритянских притонов в переулке Шинбон между Адамс– и Куинси-стрит; квартал уже снесенных в наше время ночлежек на Чикаго-авеню, который больше был известен под названием Чикагский Закуток, где делами заправляла мамаша Кляйн; и, наконец, царство мамаши Конли – колония зловонных притонов между Адамс– и Франклин-стрит, которой заправляла тучная чернокожая дама по имени Бенгальская Тигрица – легенда среди чикагских уголовников. В основном она поставляла заезжим матросам юных девиц, но не брезговала драками, пьянством и азартными играми. Стоило ее разозлить, как все обитатели ее ночлежки пытались забаррикадироваться в своих каморках, ожидая самого худшего. Полиция старалась ее не беспокоить, но, когда им все же приходилось наведываться в ее владения, они прибывали во всеоружии – справиться с ней удавалось не менее чем четырем патрульным.

Салуны Энди Ротсонга и Тима Рейгана, как и пивнушка Бена Сэбина на Уэллс-стрит, были излюбленными местами сбора жуликов-добровольцев, которые брали причитавшиеся за отправку на военную службу подъемные и тут же проматывали их. Как правило, это были уголовники и бандиты всех мастей, которые, пока их не разоблачили, периодически записывались в различные воинские части всякий раз под новыми именами. Многие из них за соответствующие комиссионные пользовались услугами агентов, которые информировали мошенников, какие именно полки нуждаются в пополнении и где наибольшие ставки. Некоторые из этих «жуликов-патриотов», в частности Большой Дэнни О'Брайен; Черный Джек Йаттроу, в мирное время успешно грабивший торговые суда; и знаменитый «борец с полицией» Майк Гэри, успели записаться чуть ли не в дюжину разных полков, получая каждый раз от трехсот до четырехсот долларов. Однако настоящим чемпионом среди этого жулья стал некий Кон Браун, конокрад и во всех отношениях мерзавец, который в пьяном состоянии просто зверел и был неудержим в любой драке, однако, протрезвев, становился необыкновенно вежливым, скромным и великодушным. Однажды, после зверского избиения молодого механика, он полностью оплатил тому медицинскую страховку и, кроме того, дал крупную сумму денег. За первые три года Гражданской войны Кон Браун успел обратиться не менее чем в двадцать военно-добровольческих контор и заработать около восьми тысяч долларов подъемных. В 1864 году, отбывая тюремное наказание, он умудрился за месяц совершить пять побегов (подкупив охранников) и записаться в три различных полка. В 1865 году его перевели в главную тюрьму штата, расположенную в городке Джолье, но и оттуда он совершил менее чем за три года шесть побегов. Однако 26 декабря 1868 года мистер Браун избавил власти штата и тюремное начальство от постоянных забот о себе, погибнув в схватке с Питом Бойлом, которая случилась в одном из салунов Копченой Слободки, когда Кон попытался перерезать сопернику горло.

Аристократами криминального мира Чикаго во время войны были так называемые крупные игроки – бесчинствующие мошенники, которые лучше всех одевались и были самыми выдающимися фигурами в жизни города. Ими восхищались легкомысленные юнцы, подражая им в одежде и манере поведения. Многие из них приехали в Чикаго из Нового Орлеана, Натчеза, Виксбурга и с пароходов реки Миссисипи. Они симпатизировали южанам, хотя в целом их неприязнь к тяготам и опасностям войны была очевидной. По словам Фредерика Фрэнсиса Кука, «мало того что они внедряли проюжные настроения среди глупой городской молодежи, но и создавали впечатление, что Чикаго является очагом недовольства. На самом деле влияние южан распространялось лишь на игорную среду. Среди всех кабаков города «Тремонт-Хаус» был единственным местом, где можно было услышать речи, в которых звучала симпатия к северянам. И хотя среди всех категорий населения (за исключением немцев) южных настроений придерживались многие, но именно игроки задавали местным антивоенным настроениям агрессивный тон и стали движущей силой организации ложи «Рыцари Золотого Круга».

Конечно же в приведенном высказывании Кука влияние игроков преувеличено, поскольку проюжные настроения в Чикаго выражала в основном все-таки газета «Таймс», одна из важнейших газет тайных сторонников южан в стране. Основанная в 1854 году для повышения политической популярности сенатора Стефана А. Дугласа «Таймс» была главным органом фракции Дугласа до 1860 года, пока ее не купил Сайрус Г. Маккормик, владелец предприятия по переработке зерна, которому уже принадлежала чикагская «Геральд». В 1861 году Маккормик продал «Таймс» Уилбуру Ф. Стори из Вермонта, которому с 1853 года принадлежала детройтская «Фри пресс». «Таймс» заняла жесткую антивоенную позицию с тех пор, как Авраам Линкольн подписал манифест об освобождении рабов; вместе с другими приверженцами Дугласа, Стори полагал, что Линкольн обманывал людей, подменяя цели войны. Статьи Стори вызывали столь сильное смятение умов, что 3 июня 1863 года генерал армии Соединенных Штатов Амброз Е. Бернсайд приказал закрыть «Таймс», что привело к таким беспорядкам, каких Чикаго не видел со времен пивного бунта 1855 года. Едва успел отряд солдат войти в офис «Таймс», как начали формироваться две группировки, одна состояла из противников войны – демократов, а другая – из сторонников Союза (штатов), в основном республиканцев; с наступлением ночи на улицы вышли около 20 тысяч разъяренных людей. Возле офиса «Трибюн» расположилась вооруженная охрана, поскольку сторонники южан грозились сжечь его, если не откроют «Таймс». Лидеры обеих фракций встретились, в попытке предотвратить кровопролитие, и, наконец, послали совместную телеграмму президенту Линкольну с просьбой отменить приказ генерала Бернсайда о закрытии газеты. Приказ об отмене вышел 4 июня, и возмущение утихло. 5 июня газета «Таймс» возобновила выпуски, но статьи Стори стали умеренными.

После Гражданской войны «Таймс», под руководством Стори, стала не только одной из самых дорогих газет Чикаго, но также и одним из самых известных своими крестовыми походами против криминального мира американских изданий. Пятнадцать лет «Таймс» вела продолжительную кампанию против коррупции, обнажая всю грязь города, указывая на рост тесных отношений между политиками и криминальным миром, публикуя списки нераскрытых преступлений и постоянно называя поименно людей, которые позволяли использовать свою собственность в криминальных целях. Журналистская философия Стори заключена в его высказывании «газета должна печатать новости и поднимать шумиху». Однажды, однако, он поднял небольшую шумиху, которая вызвала ответный огонь. Лидия Томпсон, популярная на тот период актриса бурлесков, привезла свою труппу «Английские блондинки» в оперу Кросби, и «Таймс» в статье об их выступлениях обвинила молодых девушек в «похотливых дурачествах и в высказывании непристойностей». Что касается мисс Томпсон, то тут «Таймс» заявила, что она немногим лучше проститутки и ее следует выгнать из города. После того как Стори отказался опубликовать опровержения или извинения, мисс Томпсон остановила его перед его собственным домом на Уэбаш-авеню и избила кнутом.