После ее смерти Тесей послал за младшей дочерью Миноса, Федрой, и женился на ней. Ипполит, юноша прекрасный и сильный, увлекался конными скачками, он поклонялся целомудренной Артемиде, наследственному божеству своей матери. Вскоре Федру охватила всепоглощающая страсть к пасынку, и она уговорила старую няню помочь ей. Получив негодующий отказ, Федра повесилась, оставив письмо, в котором возлагала вину на Ипполита, якобы соблазнившего ее. Тесей изгнал сына, прокляв его дарованным ему Посейдоном смертным проклятием. И когда Ипполит гнал своих коней по скалистой прибрежной дороге, бог послал чудовищную волну, на гребне своем вынесшую из моря быка, поразившего лошадей. Изуродованный труп сына доставили Тесею, слишком поздно узнавшему истину.

После этого удача оставила Тесея. Помогая Пирифою похитить Персефону, он попал в заточение в подземное царство и томился там в муках четыре года, пока Геракл не освободил его. По возвращении он обнаружил, что Афины погрузились в беззаконие и разврат. Не сумев восстановить закон, он проклял город и отправился под парусом на Крит. По дороге Тесей остановился на Скиросе, где царь острова предательски столкнул его в море с высокой скалы.