Октябрь-ноябрь — Издан сборник «Преображение».

7 ноября — Открытие на Красной площади мемориальной доски «Павшим за мир и братство народов». При открытии исполнялась «Кантата» Шведова на слова Есенина, Клычкова и Герасимова.

Декабрь — Вышла в свет книга «Сельский часослов».

17 декабря — Принят в члены Профессионального союза московских писателей.

1919, февраль — Совместно с Мариенгофом и Шершеневичем создал кооперативное издательство «Имажинисты».

28 августа — Избран членом президиума Всероссийского Союза поэтов.

Сентябрь — Написал поэму «Кобыльи корабли».

Октябрь-ноябрь — Открытие книжного магазина Московской трудовой артели художников слова.

Декабрь — Издана книга «Ключи Марии».

1920, 3 февраля — Родился сын Константин.

Май-июнь — Вышел сборник «Трерядница».

Июль-август — Поездка с чтением стихов по маршруту Ростов-на-Дону – Кисловодск – Пятигорск – Баку – Тифлис.

14 октября — Арестован агентами ВЧК вместе с Александром и Рубеном Кусиковыми по анонимному доносу.

25 октября — Был выпущен из заключения по ходатайству Я. Г. Блюмкина.

4 ноября — Выступал на литературном вечере «Суд над имажинистами». Знакомство с Галиной Бениславской.

6 декабря — Читал стихи в Большом зале консерватории на вечере «Россия в грозе и буре». В течение года Госиздатом были отклонены сборники Есенина «Звездное стойло», «Телец», «О земле русской, о чудесном госте».

Декабрь — В берлинском издательстве «Скифы» вышла книга «Триптих».

1921, январь — Вышел в свет сборник «Исповедь хулигана».

Май — Встреча в Ташкенте с Александром Ширяевцем.

Осень — Знакомство с Айседорой Дункан.

5 октября — Народный суд города Орла вынес решение о расторжении брака Есенина с Райх.

Декабрь — Вышла в свет отдельным изданием драматическая поэма «Пугачев».

1922, 11 января — Запись чтения стихов на фонограф.

2 мая — Заключение брака с Айседорой Дункан.

10 мая — Вылетел вместе с Дункан на самолете в Германию.

12 мая — Чтение стихов и скандал в берлинском Доме искусств.

Июнь — Вторичная регистрация брака с Дункан.

20 июля — Прибытие в Париж.

Август — Путешествие по Италии.

Сентябрь — В Париже вышла в свет на французском языке книга «Исповедь хулигана».

Октябрь — В Москве вышло в свет «Избранное».

Октябрь-декабрь — Поездка по городам Америки. Работа над поэмами «Страна негодяев» и «Черный человек».

Ноябрь — В Берлине в издательстве 3. Н. Гржебина выпущен первый том «Собрания стихов и поэм».

1923, январь — Чтение стихов и скандал на литературном вечере у Мани-Лейба (М. Л. Брагинского).

Февраль — Отплытие во Францию.

13 февраля — Вечер поэзии Есенина в Париже в театре Раймонда Дункана.

Июнь — В Берлине вышла в свет книга «Стихи скандалиста».

3 августа — Возвращение в Москву.

Август — Встреча в Кремле с Л. Д. Троцким. Переговоры об издании альманаха крестьянских писателей.

Август-сентябрь — Публикация в «Известиях» статьи «Железный Миргород».

Осень — Знакомство с А. К. Воронским, Иваном Приблудным.

20 ноября — Арест Есенина, Клычкова, Орешина и Ганина с предъявлением им обвинения в «антисемитизме».

10 декабря — Товарищеский суд вынес постановление, что поэты имеют право продолжать литературную работу.

17 декабря — Есенин помешен в профилакторий для нервнобольных (Б. Полянка, 52).

1924, январь – апрель — В течение четырех месяцев на поэта было заведено четыре уголовных дела по статьям 88, 176, 219, 157 Уголовного кодекса.

13 февраля — Помещен в Шереметевскую больницу.

Март — Переведен в Кремлевскую больницу.

14 апреля — Авторский вечер Есенина в зале Лассаля (б. городской думы) в Ленинграде.

9 мая — Заседание в Отделе печати ЦК РКП(б), на котором было оглашено коллективное письмо, подписанное группой писателей, в том числе и Есениным.

12 мая — Рождение внебрачного сына Александра Вольпина.

15 мая — Смерть Александра Ширяевца.

Июнь — Последние встречи в Ленинграде с Ивановым-Разумником и Анной Ахматовой.

1 июля — Вышла в свет книга «Москва кабацкая».

4 августа — Избран членом правления общества литераторов и художников «Современная Россия».

Август — Написал «Поэму о 36».

31 августа — Заявление в «Правде» Есенина и Грузинова о роспуске группы имажинистов.

3 сентября — Выехал на Кавказ.

20 сентября — Приехал в Баку. Встреча с П. И. Чагиным.

1925, январь — Написал поэму «Анна Снегина».

1 марта — Возвращение в Москву.

5 марта — Знакомство с С. А. Толстой.

30 марта — Во внутренней тюрьме ВЧК расстрелян Алексей Танин. Приезд Есенина в Баку.

Апрель — Вышла в свет отдельным изданием поэма «Песнь о великом походе».

20мая — Встреча с В. И. Качаловым и знакомство с К. С. Станиславским.

Май — Издан сборник «О России и революции».

Июнь — Вышла в свет книга «Березовый ситец».

30 июня — Подписал договор с Госиздатом об издании собрания стихотворений в трех томах.

Июнь — Изданы сборники «Персидские мотивы» и «Избранные стихи».

18 сентября — Зарегистрировал брак с С. А. Толстой.

Осень — Составил проект первого номера журнала «Поляне» и наметил состав его авторов.

12–13 ноября — Закончил поэму «Черный человек». В течение года работал над поэмой «Пармен Крямин» и повестью «Когда я был мальчишкой…» (тексты неизвестны).

26 ноября — Лег в клинику 1-го Московского государственного университета.

23 декабря — Последнее посещение Госиздата. Выехал из Москвы в Ленинград.