В создавшихся условиях Деникин не предполагал удерживать Одессу. Более правильным казалось стягивать войска к Херсону, откуда можно было в крайнем случае прорваться в Крым. Но на обороне Одессы вдруг резко стали настаивать союзные миссии. Со времен французской оккупации Одесса стала на Западе как бы символом всего Юга и, по их мнению, ее сдача подорвала бы престиж белых в Европе. Имелись и другие причины — этот район прикрывал от большевиков Румынию. (Не исключено, что сказались и небескорыстные связи одесских дельцов с союзным командованием в Константинополе.) Под давлением иностранцев белое командование пошло на уступку, скорректировав планы, но выдвинуло требования на случай неудачи обеспечить эвакуацию союзным флотом и договориться с Румынией о пропуске отступающих войск и беженцев на ее территорию. Все это было обещано. Штаб французского главнокомандующего в Константинополе ген. Франше д'Эспре сообщил деникинскому представителю, что румыны в общем согласны, выдвинув лишь ряд частных условий. О том же одесский представитель англичан известил лично Шиллинга.

А в самой Одессе царил хаос. О собственной защите никто не думал. Даже многочисленное офицерство, собравшееся сюда за время войны, на фронт не спешило, предпочитая создавать различные "офицерские организации" и играть в патриотическую деятельность, не выходя из города. Собрать какие-либо подкрепления не удавалось. Часть обывателей изыскивала средства, чтобы бежать за границу. Другие, наоборот, считали положение еще слишком прочным, чтобы жертвовать собой или бросаться в неизвестность. Избегая армии, заделывались «иностранцами» — в консульствах остались только мелкие чиновники, готовые за взятку сделать соответствующие документы. Мобилизации срывались. Получив оружие и обмундирование, призывники разбегались. Часто таким способом вооружались местные бандиты и большевики.

Возникла масса «добровольческих» полков, насчитывающих по 5-10 человек, иногда как плод фантазии какого-нибудь офицера, возомнившего себя Наполеоном, иногда как способ улизнуть от фронта, числясь в собственном «полку», находящемся "в стадии формирования". Иногда «полки» создавали жулики с целью получить деньги и снаряжение, а потом исчезнуть. На запросы к союзникам об эвакуации шли уклончивые ответы. Из Константинополя, например, телеграфировали, что "сомневаются в возможности падения Одессы. Это совершенно невероятный случай". В результате эвакуация все-таки началась, но слишком поздно и медленно.

К середине января красные взяли Кривой Рог и повели наступление на Николаев. Шиллинг, оставив в обороне на этом направлении корпус ген. Промтова и прикрыв остальную часть фронта галицийскими стрелками, стал стягивать группу под командованием ген. Бредова под Вознесенском, чтобы нанести противнику фланговый удар. Однако большевики опередили белых, навалившись на части Промытова раньше, чем войска Бредова успели сосредоточиться. Оборона была опрокинута, корпус разгромлен. Его остатки поспешно уходили за Буг и 31.01 оставили Херсон и Николаев. Путь красным на Одессу был открыт.

Разразилась катастрофа. Кораблей не хватало. Англичане, правда, прислали крейсера «Аякс» и «Церера», несколько транспортов, оцепили порт своими солдатами и повели посадку на суда, но их было явно недостаточно. Корабли из Севастополя не приходили (как потом выяснилось, флотское командование под разными предлогами удерживало их, опасаясь падения Крыма). А на кораблях, стоящих в Одессе, не было угля (угольщик пришел с опозданием на 1 день!). Многие суда из-за большевистских симпатий экипажей в критический момент оказались неисправны, с разобранными машинами. Войска под общим командованием Бредова получили приказ отходить, минуя Одессу, на Тирасполь — в Румынию.

А кроме приближающихся красных, в самом городе отлично вооруженные и организованные бандиты с коммунистами ждали только подходящего момента к выступлению. 4.02 вспыхнуло восстание на Молдаванке. Коменданту Стесселю с офицерскими организациями и частями гарнизона еще удалось подавить его. Но 6.02 началось на Пересыпи. Отряды большевиков и банды громил стали распространяться по всему городу. Тысячи людей в панике ринулись в порт. Однако с Пересыпи гавань стали обстреливать из пулеметов, и англичане поспешили отчалить — ушли на внешний рейд. Взяли лишь тех, кто успел. Тех, кто успел, взяли и исправные русские корабли — моряки не хотели подвергать себя опасности и тоже уходили. Вывели на внешний рейд и поставили на якоря несколько неисправных судов, набитых пассажирами. И огромная толпа осталась на берегу. Стихийно сколоченный отряд военных человек в 50 разогнал атакой красных пулеметчиков, стрелявших по порту. Но помощи больше не было. К тому же из-за сильного мороза море стало замерзать. К ночи англичане прислали ледокол — взять женщин и раненых. В хлынувшей толпе, естественно, сели, кто пробился.

В Одессу уже вступали регулярные красные войска. Полковнику Стесселю с подразделениями гарнизона и отрядами, собранными из офицеров, удалось расчистить путь к западным окраинам. И беженцы, сбившись в колонны, двинулись пешком в сторону Румынии — кто в чем, бросая по пути чемоданы и узлы. Женщины, дети, больные, раненые. Лишь после этого, с опозданием, из Севастополя подошли миноносец «Жаркий» и вспомогательный крейсер "Цесаревич Георгий". Появились также отрады американских и французских миноносцев. На их долю осталось только взять на буксир неисправные суда, выведенные на внешний рейд, а также подбирать с мола отдельные группы беженцев, не пошедшие вместе со всеми. Причем у американцев в спасательных работах лично участвовал командующий эскадрой адмирал Мак-Келли, проявив настоящую самоотверженность в тяжелых штормовых условиях. Конечно, это была капля в море…

А основная масса спасающихся, под прикрытием темноты покинув город, собралась воедино в большой немецкой колонии Гросс-Либенталь в 20 км западнее Одессы. Тем, кто не стал здесь задерживаться на отдых и сразу отправился на Тирасполь, еще удалось соединиться с отступающими частями Бредова. Уже на следующий день эта дорога была перехвачена красной кавалерией, вырубившей обозы, двинувшиеся после передышки.

И оставшиеся, около 16 тыс. чел., пошли вдоль побережья на Овидиополь, чтобы переправиться по льду Днестровского лимана в Бессарабию, под защиту румын… Румыны встретили беженцев артиллерией. Потом, после переговоров, вроде бы дали согласие на переправу. Но устроили длительную проверку документов и пропустили только иностранцев. А русских продержали ночь на льду и выгнали назад. Пытавшихся все-таки перейти границу останавливали пулеметным огнем.

Беженцы оказались в безвыходном положении. По пятам шли красные. Решено было уходить вдоль Днестра в надежде добраться до украинских или польских войск. Уже через 15 км далеко растянувшуюся с обозами колонну атаковали большевики. Первый наскок получилось отразить силами находившихся в этой массе мальчишек-кадетов, отряда городской стражи, офицеров. Двигались без остановок, днем и ночью, без еды. Люди еле переставляли ноги. Лошади падали. 15.02 красные напали опять, уже с артиллерией и кавалерией. Собрав боеспособных мужчин, отбили и этот налет. Но силы были на исходе. К тому же впереди лежала железная дорога Одесса — Тирасполь. От местных жителей узнали, что беженцев там ждут бронепоезда и советские части.