Неправильно выбранная позиция для битвы на правом берегу Стугны, разлившейся весенним половодьем, роковым образом сказалась на ее исходе. Русские дружины были сбиты половцами со своих позиций и опрокинуты в Стугну. Во время переправы через нее утонул князь Ростислав Всеволодич, множество дружинников и бояр. Такая же участь едва не постигла Владимира Мономаха.

Вторая битва под Киевом, на Желяни, закончилась еще более жестоким поражением Святополка. Из его войска, как пишет летописец, спасся только каждый третий.

Битва бесспорно описана по горячим следам. Летописцу известны такие детали, которые по истечении даже и не очень продолжительного времени вряд ли бы сохранились в народной памяти. К ним можно отнести сообщения о распре между Святополком и Владимиром, возникшей у святого Михаила, о том, что половцы первым «взломиша полкъ» Святополка, что злая сеча у Киева состоялась 23 июля, а наутро 24 в Киеве «бысть плач великъ». Не может быть и малейшего сомнения в том, что всю эту информацию сообщил летописцу участник этих событий. Наверное, это был Ян Вышатич, на что указывает как бы вскользь брошенное замечание о его присутствии среди тех «смысленных», кто пытался давать совет Святополку: «Янь и прочии».

Последствия двух жестоких поражений оказались самыми драматическими для южной Руси. Половцы разграбили и сожгли много городков и сел, убили или увели в рабство большое число русских людей. Особенно пострадал Торческ, который после длительной осады был взят, разграблен и сожжен. «Половцы же, приимше градъ, запалиша и огнемъ, и люди раздѣлиша, и ведоша в вежѣ к сердоболем своимъ и сродникомъ своимъ».[105] Далее летописец выходит на обобщение и говорит о страданиях христианского русского рода. «Мъного роду хрестьяньска стражюще, печални, мучими, зимою оцѣпляеми, въ алчи и в жажи, и в бѣдѣ опустынѣ вше лици, почернѣвше телесы; незнаемою страною, языкомъ испаленнымъ, нази ходяще и боси, ногы имуще сбодены терньемъ».[106]

Образ терзаемой и страждущей Руси летописец соединяет с поучением Феодосия «О кознях Божьих», основным содержанием которого является осуждение поганых «сынов Измаилевых», признание своих грехов перед Господом Богом и надежда на его милость.

Статья 1093 г., хотя и содержит хроникальные данные, по существу, выходит за пределы сухого летописного пересказа событий. Это яркое литературное произведение, изобилующее образами и историческими параллелями, а также четкой гражданской позицией ее автора. Вряд ли она сохранилась в летописи в своей первозданной чистоте и не была «облагорожена» последующими летописцами. Однако главная идейная канва в ней все же осталась. Летописец не симпатизирует новому великому князю Святополку, постоянно подчеркивает свое расположение к «смысленным», среди которых был и Ян Вышатич, дает понять читателю, что судьба Южной Руси могла быть и не столь печальной, если бы Святополк не окружил себя новыми и «несмысленными» советниками. Летописец не забыл обозначить и свое причастие к описываемым событиям, причислив себя к тем грешникам, которые накликали на Русь гнев Божий: «Се бо азъ грѣшный и много и часто Бога прогнѣваю и часто согрѣшаю по вся дни».[107]

Как оказалось, игумен Иоанн прогневил не только Бога, но и Святополка. Его летопись, равно как и нескрываемое негативное отношение к великому князю дорого стоили Иоанну. Он подвергся преследованиям со стороны Святополка, а вскоре был сослан в Туров. Только заступничество Владимира Мономаха помогло возвращению Иоанна на игуменство.

Об объеме летописного свода Иоанна говорить затруднительно. Со времен А. А. Шахматова, который и выделил этот свод, исследователи относили к нему комплекс статей 1074–1093 гг. Исходили, по существу, из логики, а не из определения стилистических особенностей нового этапа летописания. Поскольку свод Никона заканчивался статьей 1073 г., то естественно было предположить, что последующие статьи принадлежат уже Иоанну.

В действительности не все так однозначно. Как говорилось выше, не исключено, что к ряду статей после 1073 г. мог иметь отношение Никон, а статьи 1074 и 1091 гг. определенно написаны летописцем Нестором. Более или менее уверенно с летописанием Иоанна можно связать статью 1089 г., повествующую об освящении Успенской церкви Печерского монастыря. В пользу этого свидетельствует настоящее время рассказа, упоминание все того же Яна Вышатича, который «воеводство держащю Кыевьскыя тысяча», а также скромное сообщение в самом конце, что «игуменьство держащю же Іоану».[108] В таком важном для Печерского монастыря церковном действе игумен, конечно же, не был последним в списке участников. Если бы освящение описывал кто-то другой, игумен Иоанн стоял бы в перечне духовных лиц сразу же после епископов, так как это имеет место в статье 1088 г., рассказывающей об освящении церкви св. Михаила Выдубицкого монастыря. Иоанн же из-за скромности, а может, и особого уважения к Яну Вышатичу, назвал себя только после него.

Наверное, Иоанну принадлежит также статья 1092 г., в которой содержится сообщение о большом море, унесшем жизни многих тысяч людей. От продающих гробы летописец узнал, что только «отъ Филипова дня до мясопуста» разошлось 7 тысяч гробов. Как и в статье 1093 г., летописец смотрит на это несчастье, как на Господнее наказание. «Се же бысть за грѣхы наша, яко умножишася грѣси наши и неправды. Се же наведе на ны Богъ, веля намъ имѣти покаянье и въстягнутися от грѣха».[109]

Как обосновал А. А. Шахматов, игумен Иоанн одновременно с заключением к своему своду, каким является статья 1093 г., написал и предисловие.[110] В нем, после торжественного начала и прославления Киева, который получил свое название, как Рим, Антиохия, Селевкия и Александрия от «цесарей», излагается политическая оценка положения Русской земли. Летописец идеализирует старые добрые времена и осуждает современные ему порядки — «несытьство» и «насилие» княжеско-боярской верхушки. В отличие от нынешних, князья прошлых времен «не собираху мънога именья, ни творимых вир, ни продажь въскладаху на люди», но «расплодили были землю Русьскую». Затем следует традиционное для Иоанна рассуждение о грехах и Господнем наказании за них. «За наше же несытьство навелъ Бог на ны поганыя, а и скоти наши, и села наша, и имѣния за тѣми суть».[111] Летописец призывает сильных мира сего одуматься, довольствоваться законным, не творить насилия, жить в страхе Божьем и в правоверии искать путь к вечной жизни: «Никому же насилие творяще, милостынею цвѣтуще, страннолюбиемъ въ страсѣ Божия и правоверии свое спасение съдевающе».[112]