4 декабря 1917 года, после получения манифеста СНК на съезде Советов РСКД Украины в Киеве Петлюра, не зачитывая его текста, заявил:

«…большевики готовят Украинской Народной Республике удар в спину, они сосредоточивают свое войско на Волыни, в Гомеле и Брянске, чтобы идти походом на Украину. Таким образом, украинское правительство вынуждено принять меры для обороны и призвать на помощь армии Вольное казачество».

Одновременно Владимир Винниченко и Симон Петлюра обратились с воззванием «К войску украинскому (Юго-Западного и Румынского) фронта и тыла», в котором указывалось, что Генеральный секретариат предпринял меры по реорганизации армии на новых демократических принципах.

Политическое руководство Центральной рады подозревало высшее офицерство царской армии, предлагавшее свои услуги УПР в намерениях правого переворота. Петлюра расформировал и отправил на фронт 1-й Украинский корпус генерала Павла Скоропадского, к которому примкнули части Вольного казачества.

Приверженец антантовской ориентации, Симон Петлюра после решения Центральной рады включиться в мирные переговоры в Брест-Литовске и пригласить на Украину немецкие и австро-венгерские войска, а также из-за разногласий с главой правительства Винниченко 31 декабря 1917 года подал в отставку с поста военного министра.

Свой пост он оставил без особого сожаления. Он сохранил звание головного атамана и хорошо заработал. В декабре 1917 года с ним встретился эмиссар Франции и вручил крупную сумму денег на формирование гайдамакских частей. Париж был заинтересован в том, чтобы Украина продолжила войну с Германией.

Отставной военный министр отправляется на Полтавщину, чтобы на французские деньги сформировать гайдамацкую часть. Там он вступает в контакт с местным атаманом Омельяном Волохом и в январе 1918 года к обоюдному удовлетворению объявляет его отряд «Гайдамацким Кошем Слободской Украины».

Кош состоял из двух куреней — красных и черных гайдамаков, конной атаманской сотни и артиллерийской батареи. Личный состав коша образовали добровольцы, преимущественно старшины и казаки киевских военных школ. В марте 1918 года Кош был расширен до Гайдамацкого пехотного полка (командир — полковник Владимир Сикевич) и включен в состав Запорожского корпуса. В июне 1918 года полк переформирован в Гайдамацкую бригаду с пушечным дивизионом и конной сотней. Командовал бригадой атаман Омельян Волох.

С этим войском в январе 1918 года Петлюра по собственной инициативе приходит на выручку Центральной раде, когда на ее стороне — как военная сила — оставался только «Галицко-Волынский курень» Евгена Коновальца — будущего лидера западноукраинских националистов.

Петлюровцы жестоко подавили восстание рабочих завода «Арсенал» — повешено и расстреляно более 1500 человек. Но спасти Центральную раду это не могло. Через два дня она бежала из Киева под напором наступающих частей Красной Армии. Петлюровский «кош» прикрывал отступление Центральной рады до прифронтового местечка Сарны. Отсюда в обратном направлении Петлюра маршировал со своими гайдамаками впереди немецких оккупационных войск. Немецкое командование разрешило Петлюре первым войти в Киев и даже инсценировать на Софиевской площади парад своих гайдамаков. Так создавалась легенда о Петлюре — «освободителе Украины». Она найдет свое развитие на последующих этапах государственно-политической и военной карьеры С. Петлюры, не безучастия заинтересованных лиц.

В апреле 1918 года Симон Петлюра был избран главой Киевского губернского земства и Всеукраинского союза земств. После разгона Центральной рады и прихода к власти Скоропадского новая администрация развернула гонения на демократические земства и самоуправления, начались аресты и карательные экспедиции против крестьянства, причастного к разгромам помещичьих имений. Возглавляемый Петлюрой Всеукраинский союз земств находился в открытой оппозиции к правительству Павла Скоропадского.

В мае 1918 года немецкому, австро-венгерскому и болгарскому послам в Украинской державе был направлен подписанный Петлюрой меморандум, в котором констатировались нарушения государственной властью демократических свобод, обращалось внимание на карательные акции против украинского крестьянства, аресты и притеснения политических и земских деятелей.

16 июня 1918 года Всеукраинский земский съезд принял документ, направленный Павлу Скоропадскому, в котором подчеркивалось, что «дальнейшее продолжение высшей властью политики антидемократической, антинациональной и антигосударственной грозит тяжелыми последствиями и исключает всякую возможность сотрудничества народного самоуправления с данной властью».

Понятно, что терпение властей было не вечным. 27 июля 1918 года Симон Петлюра был арестован по подозрению в антиправительственном заговоре и участию в деятельности Украинского национального союза (УНС). В тюрьме он находился относительно недолго. 13 ноября 1918 года, после начала смены власти в Киеве, он вышел на свободу и на следующий день выехал в Белую Церковь, откуда руководил вооруженным восстанием против гетманского режима. Был избран членом Директории в Киеве (заочно) и возглавил армию УНР.

Симон Петлюра не упускал случая для саморекламы и самовосхваления. Где бы он ни появлялся со своим войском, там непременно организовывали парады и богослужения. Так, по случаю падения гетманщины в Киеве была построена торжественная арка и проведен помпезный парад; на протяжении двух недель после этого не прекращались оргии в виде так называемых обедов, вечеров, банкетов, на которых славили Петлюру-«освободителя» и его атаманов. Между тем город переведен на осадное положение. Запрещены какие бы то ни было собрания. Пресса взята под жесточайший контроль. Профессиональные и иные рабочие организации разогнаны, а их делопроизводство уничтожено. Карательные подразделения петлюровцев, преследуя большевиков, расстреливали свои жертвы без следствия и суда.

В петлюровской армии, малоорганизованной и недисциплинированной, защищавшей неведомо кого и неведомо что, было лишь две силы, удерживавшие от полного развала и самоликвидации: авторитет головного атамана и возможность пограбить. Идейных, национальных мотивов хватило ненадолго. В воздухе запахло Большим Погромом, а малые уже шли повсеместно.

Под давлением Красной Армии Директория 2 февраля 1919 года покинула Киев и перебралась в Винницу. Вскоре премьер Владимир Винниченко подал в отставку, и с 11 февраля 1919 года Симон Петлюра фактически сосредоточил в своих руках гражданскую и военную власть. Теперь он отвечал за все и управлял, насколько это было возможно, всем.

Убежденный украинский националист, Симон Петлюра мечтал о национальном единстве всех социальных групп, стараясь не замечать острейших противоречий между крестьянами и крупными землевладельцами, у которых землю то отбирали и делили (сразу после Февраля), а потом почти всю вернули, отобрав у только что получивших ее крестьян (при Скоропадском). Теперь начинался «третий передел»: многовато для двух лет свободы.

И другие народы он не хотели обижать, создали специальный Секретариат по делам национальностей, в котором вице-секретарем по еврейским делам был Моисей Зильберфарб — это еще при Раде и гетмане. При Директории появилось целое министерство по еврейским делам во главе с Абрахамом Ревуцким, которое занимало одну комнату в отеле (декабрь 1918 — февраль 1919 года). Ревуцкий пытался что-то сделать для прекращения погромов, но не добился ничего. Ему на смену пришел Пинхас Красный, исполнявший роль уже не министра, а скорее лакея при Симоне Петлюре. Потом и он сбежал к красным. Да и куда, как говорится, бедному еврею еще было податься.