Спокойный и горделивый, в туго накрахмаленном высоком воротнике и в широком галстуке старинного покроя, с приветливым взглядом серо-синих глаз – этот человек сразу сумел внушить своим ученикам любовь и преклонение. Современница Анненского Любовь Гуревич в статье, посвященной его памяти, писала: «Рассказы гимназистов, его учеников, дополняемые личными впечатлениями, рисовали образ учителя, не похожего на обыкновенных русских учителей, – изысканного, светски-любезного в обращении со старшими и младшими, по-европейски корректного, остроумного, с каким-то особенным, индивидуальным изломом в изящной стройной фигуре, в приемах и речах».

Однако заслуга Анненского была не в том, что гимназисты пытались постигнуть античную трагедию, а в том, что он, по воспоминаниям Эриха Голлербаха, «звал к „пленительным и странным“ мечтаниям, с которыми не сравнится никакая педагогическая „польза“. На глупую шалость ученика педагог мог без злобы вяло уронить: „Вульфиус, какая вы дрянь…“ Но когда в 1905 году начались студенческие волнения, директор не посчитал нужным вмешиваться в дела своих подопечных. На одном из педагогических собраний он так и сказал: „Считаю учеников гимназии благородными, независимо от их взглядов“. Он был популярен среди гимназистов, но высшие чины его недолюбливали. Все это не прошло для Анненского даром, в 1906 году он был удален с директорского поста, о чем переживал до конца жизни».

Друзья любили его. Но, по словам одного из них, он все равно «жил среди пустыни, в которую сам обратил свой мир». И даже человеческая теплота не могла побороть это ощущение внутренней скорби. В то же время он был внимателен к окружающим. Несмотря на то что постоянно обдумывал новые стихи, он любил занимать общество экспромтами и шутками. Например, один знакомый Анненского славился тем, что в гостях ставил перед собой бутылку вина и молчал. Или задавал собеседникам этакие наивные вопросы: «А где ваша матушка живет? А сколько ей лет?» Однажды он задумал устраивать у себя литературные «понедельники». Анненский пришел в гости в первый раз и весь вечер проскучал. А во второй раз придумал развлечение. Когда все собрались, он заявил: «Знаете, господа, до чего я додумался? Гомер – ничтожный поэт!» Все, конечно, набросились на Анненского. Особенно разгорячился хозяин. После долгого спора Анненский признался, что сказал это намеренно: пронять хозяина можно было лишь подобной дозой дерзости.

Анненский женился по большой любви, на Надежде Хмаро-Барщевской, женщине гораздо старше себя. Стал отцом ее сыновей. Один из них впоследствии женился на некой Ольге Петровне, принявшей фамилию Хмаро-Барщевская. Уже после смерти Анненского она призналась, что любила именно его и что только ее одну любил он. «Мы повенчали души здесь, в Царском Селе», – писала она. Их платоническая любовь, возможно, напоминала и другие увлечения поэта. Анненский умел дружить с женщинами, восхищался их античной красотой, часто писал романтические и нежные письма. Анна Ахматова однажды ехидно заметила: «Когда Анненский увлекался какой-то дамой, жена продавала очередную березовую рощу и отправляла его в Швейцарию, откуда он возвращался „исцеленный“».

В Царском Селе Анненский издал свой первый сборник стихов «Тихие песни». Книга была подписана псевдонимом Ник. Т-о. Эти несколько букв не только входили в имя Иннокентий, но прочитывались как местоимение НИКТО. Так назвал себя мудрый Одиссей, пытаясь спастись из пещеры Циклопа. И так обозначил свое имя поэт, заново прокладывающий свой путь в творчестве. На публикацию откликнулись крупные стихотворцы: Брюсов – холодно-снисходительно, Блок – сдержанно-сочувственно. Анненский воспринял удар достойно: «Нисколько не смущаюсь тем, что работаю исключительно для будущего».

Поэзия Анненского долгое время была известна лишь небольшому кругу близких ему людей. В печати он начал выступать в 1880-е годы с рецензиями, критическими статьями, заметками на педагогические темы, причем эти выступления носили чисто академический характер. В начале 1890-х годов Анненский приступил к переводу трагедий Еврипида – первому полному стихотворному переводу на русский язык одного из величайших драматургов Древней Греции. В Царском Селе он продолжал эту работу, здесь же она была и завершена.

В 1909 году поэт познакомился с Сергеем Маковским, который в то время организовывал литературно-художественный журнал «Аполлон». Долгожданный сборник стихов «Кипарисовый ларец», по несправедливости судьбы, был издан только после смерти поэта. Именно эти стихи принесли Анненскому мировую известность. Много лет спустя, прогуливаясь вдоль Невы с начинающей писательницей Ниной Берберовой, Николай Гумилёв среди прочих ценных книг подарит ей свои произведения, книги Сологуба, Кузмина и «Кипарисовый ларец» Анненского как пример поэтической классики. Нина Берберова, правда, эти книги не приняла, уж больно дорогим ей показался подарок. А Гумилёв от обиды высоко поднял их над головой да и зашвырнул в Неву.

Как многие поэты, Анненский не знал славы при жизни, а умер неожиданно, от паралича сердца, упав на ступеньки Царскосельского вокзала.

«Гумилёв говорит торжественно, плавно и безапелляционно. Я с недоверием и недоумением слушаю и смотрю на него. Так вот он какой. Блок – его портрет висит у меня в комнате – такой, каким и должен быть поэт. И Лермонтов, и Ахматова… Я по наивности думала, что поэта всегда можно узнать. Я растерянно смотрю на Гумилёва», – писала поэтесса Ирина Одоевцева, его ученица, вспоминая о том, как впервые познакомилась с ним. В 1911 году Гумилёв организовал литературную группу «Цех поэтов», позже стал основателем нового направления – акмеизма, а тогда, в 1918 году, он впервые читал лекцию по поэзии. «Гумилёв, действительно, явился, – писала Одоевцева, – именно „явился“, а не пришел. Это было странное явление. В нем было что-то театральное, даже оккультное. Или, вернее, это было явление существа с другой планеты. Высокий, узкоплечий, в оленьей дохе с белым рисунком по подолу, колыхавшейся вокруг его длинных худых ног. Ушастая оленья шапка и пестрый африканский портфель придавали ему еще более необыкновенный вид». Много месяцев спустя Гумилёв со смехом признавался Одоевцевой, каким страданием была для него эта первая в его жизни, злосчастная лекция:

«Что это было! Ах, Господи, что это было! Луначарский предложил мне читать курс поэзии и вести практические занятия в „Живом Слове“. Я сейчас же с радостью согласился. Еще бы! Исполнилась моя давнишняя мечта – формировать не только настоящих читателей, но, может быть, даже и настоящих поэтов. Я вернулся в самом счастливом настроении. Ночью, проснувшись, я вдруг увидел себя на эстраде – все эти глядящие на меня глаза, все эти слушающие меня уши – и похолодел от страха. Трудно поверить, а правда. Так до утра и не заснул».