Вторая половина лета — гувернер детей племянницы М. И. Глинки Ю. Д. Бер в смоленском имении Починок.

Осень — квартирует у дальней родни со стороны мачехи (до конца 1877-го).

1877–1878 — из-за несданных экзаменов по юридическим наукам вынужден остаться на второй год. Рисует образы из произведений Тургенева, Льва Толстого, Шекспира, Гёте и античной мифологии. Увлекается философией Канта, штудирует его по первоисточникам. На правах репетитора и друга семьи поселяется в доме соученика Владимира Папмеля (до 1883-го).

1879 — отец назначен на должность военного судьи в Санкт-Петербурге. С товарищами из Академии художеств занимается в академических вечерних рисовальных классах. Попытки получить работу в журнальных изданиях.

1880, январь — окончание Санкт-Петербургского университета. Отбывает воинскую повинность, получив чин бомбардира запаса.

Осень — поступление в Академию художеств. Знакомство с Валентином Серовым.

1881 — учеба в Академии художеств и занятия в личной мастерской П. П. Чистякова.

1882 — регулярные уроки в академическом натурном классе и личной мастерской Чистякова. Воскресные «акварельные утра» у И. Е. Репина.

1883 — композиция «Обручение Марии с Иосифом» (вторая серебряная медаль Академии художеств).

Лето — на даче Папмелей в Петергофе пишет ряд акварельных портретов.

Осень — зима — самостоятельные занятия живописью совместно с В. А. Серовым и В. Д. Дервизом. Акварель «Натурщица в обстановке Ренессанса», композиция «Пирующие римляне». Акварельный вариант и неоконченный холст «Гамлет и Офелия». Сближение с семьей Симоновичей. Посещение музыкальных вечеров в семье филолога И. И. Срезневского. По рекомендации Чистякова получен заказ профессора А. В. Прахова на реставрацию и стилизацию росписей в древних киевских храмах.

1884, июнь — октябрь — проживание в Киеве сначала у Праховых, потом в доме Н. И. Мурашко. Изучение русско-византийского искусства. Творческие стилизации на стенах храма Святителей Кирилла и Афанасия Александрийских и в куполе Софийского собора. Страстная влюбленность в жену руководителя работ Э. Л. Прахову.

Ноябрь — после краткого визита к родным в Харьков (куда по службе переведен отец) отъезд в Венецию. Изучение средневековых византийских мозаик и живописи мастеров венецианского Возрождения.

1885 — в Венеции работа над четырьмя образами для иконостаса Кирилловской церкви. Интенсивная переписка с Э. Л. Праховой.

Апрель — возвращение в Киев.

Май — конец декабря — проживание в Одессе. Начало работы над первым живописным (монохромным) «Демоном».

1886 — снова в Киеве. Продолжение работы над «Демоном». Портретный этюд «Девочка на фоне персидского ковра». Акварель «Восточная сказка».

Лето — в имении под Киевом знакомство с Константином Коровиным. Общение с литераторами. «Предсимволистская» полемика в киевской газете «Заря».

Осень — дает частные уроки акварели, на которых пишет этюды цветов. Снимает дешевое жилье. Навестивший отец удручен его нищетой.

1887, лето — в Мотовиловке, имении Я. В. Тарновского, пишет «Моление о чаше» для местной церкви. Надеясь на работу во Владимирском соборе, делает эскизы композиций «Надгробный плач», «Воскресение», «Вознесение».

Осень — пишет картину «Христос в Гефсиманском саду», позже исчезнувшую под изображением цирковой артистки. Скульптурные варианты «Демона».

1888 — начат (и брошен) холст «Христос в пустыне». Для заработка берется раскрашивать фотографические виды, пробует работать в иконописной мастерской А. И. Мурашко. Временно замещает преподавателя в Рисовальной школе Н. И. Мурашко. Новый (ночной) живописный вариант «Гамлета и Офелии», этюд маслом «Голова Христа».

Июнь — июль — гостит у родных в Харькове.

Август — возвращение в Киев.

Октябрь — демонстрирует приезжавшим Серову и Остроухову свои работы и крайне богемный образ жизни.

Ноябрь — при поддержке В. М. Васнецова и по просьбе братьев Сведомских допущен к декоративным росписям во Владимирском соборе.

1889, зима — весна — работа над орнаментами во Владимирском соборе. Его эскизы сюжетных соборных росписей отклонены. Продолжает разрабатывать отвергнутые композиции храмовых образов.

Август — навещает заболевшего отца в Казани (тот служит председателем Казанского военно-окружного суда и вскоре выйдет в отставку). На обратном пути в Киев проведывает московских друзей.

Сентябрь — в Москве останавливается в мастерской Остроухова, ночует у знакомых итальянских цирковых гастролеров, перебирается в мастерскую Константина Коровина.

Декабрь — знакомство с С. И. Мамонтовым, оформление (совместно с Серовым) домашней постановки пьесы «Царь Саул». Переезд в мамонтовский дом.

1890, весна — в московском доме Мамонтова пишет картину «Демон сидящий».

Лето — в Абрамцеве начинает заниматься майоликой. Современная парижская живопись на проходящей в Москве Выставке произведений искусства и промышленности Франции не впечатляет.

Декабрь — получает от П. П. Кончаловского предложение участвовать в иллюстрировании юбилейного двухтомника произведений Лермонтова.

1891 — энергичная работа над иллюстрациями к поэме «Демон». Проживание в комнате этажом ниже квартиры Кончаловских.

Июль — выход в свет лермонтовского юбилейного издания. Возмущение рецензентов иллюстратором Врубелем. Смерть молодого Андрея Мамонтова, с которым сблизила работа в абрамцевской гончарной мастерской. Остается в Абрамцеве. Увлечение майоликой (вазы, расписные изразцы, скульптура «Египтянка», маскарон «Голова льва»).

Ноябрь — отъезд с С. И. Мамонтовым в Италию. Изучение школ и традиций художественной керамики.

1892, зима — начало весны — проживание в Риме у братьев Сведомских. Работа в мастерской А. А. Риццони. Образ «Снегурочки».

Апрель — возвращение в Москву. Проект фасада и декоративное оформление флигеля мамонтовского дома, архитектурная майолика часовни над могилой А. С. Мамонтова в Абрамцеве.

Ноябрь — краткая заграничная поездка с С. И. Мамонтовым (Милан, Париж, Берлин).

Зима — живет у Мамонтовых в городе или подмосковной усадьбе.

1893, весна — снимает номер в московской гостинице «Санкт-Петербург». Исполняет для дома Дункеров живописный триптих «Суд Париса» и панно «Венеция», отвергнутые заказчиками. Оба произведения куплены компаньоном Мамонтова К. Д. Арцыбушевым.

1894, март — вместе с Сергеем Мамонтовым на отдыхе в Италии, близ Генуи. Работает над эскизами занавеса для мамонтовской Частной оперы. Во время пароходного рейса обратно в Россию пишет серию средиземноморских пейзажей.