Опалиньский и Чаплинский приходили под Калугу дважды: первый раз открыто, второй раз — тайно, рассчитывая овладеть городом с помощью неожиданного удара и надеясь на измену русских казаков. Первое столкновение их с Пожарским обернулось кровопролитным боем. Он начался близ Лаврентьевского монастыря и длился целый день. Никто не мог пересилить. Ничья, дорого стоившая обеим сторонам… Но такой итог был явно не в пользу гостей: им пришлось отойти, не взяв Калугу. Второе столкновение привело к их разгрому. Подойдя к русским позициям ночью, поляки наткнулись на дозоры, грамотно выставленные Дмитрием Михайловичем. Вскоре на польское воинство обрушилась контратака основных сил князя. Выйдя из ворот Калуги, ратники Пожарского «многих литовских людей перебили и от города отбили прочь». Казаки никак не проявили своих изменнических настроений. Видимо, Пожарский вовремя принял меры.

Опалиньский, как видно, отчаявшись захватить Калугу, бросил людей к Оболенску и Серпухову. Но туда отправился по приказу Дмитрия Михайловича Роман Бегичев. Он поставил «острог», отбив нападения поляков. Теперь под носом у польских отрядов стояло русское укрепление. Удар оттуда мог дорого стоить грабителям сел и городов.

Перейдя в наступление, Пожарский сам отправил к Товаркову «многие отряды», наносившие противнику стремительные удары. Неприятель вынужденно оставил занимаемые позиции и отступил к Вязьме.

19 декабря произошел большой бой у села Вознесенского в Оболенском уезде. Он закончился полным разгромом польского отряда. Ратники Пожарского сбили противника «со станов», частью перебили, частью же взяли в плен. Польские боевые знамена оказались в числе трофеев.

Весной Опалиньский вновь идет к Калуге. Поляков ободрил частный успех: один из отрядов Пожарского оказался разгромлен в дальнем рейде. Но под Калугой Опалиньского вновь отбили. Отвечая на польское наступление, Дмитрий Михайлович нанес ряд ударов. В мае 1618-го его младшие командиры добились удачи еще в нескольких стычках, захватили 17 пленников и штабные документы «литовских людей». 12 июля государь Михаил Федорович, довольный действиями Пожарского, решил оказать ему особую почесть — отправить знатного гонца «со своим государевым милостивым словом и о здоровье спрашивать».

Летом 1618 года поляки все-таки придвинулись к Можайску, но не решились его штурмовать, а осадили соседнюю крепость — Борисово Городище. Общее наступление на Можайск — Борисово Городище — Москву не оставило полякам сил для нажима под Калугой. Их финансовые и людские ресурсы оказались довольно ограниченными. Дать им победу в подобных условиях мог лишь бросок в сторону русской столицы с последующим ее захватом. Своего рода «блицкриг».

Пожарского с войсками передвинули в Боровск — действовать во фланг армии Владислава. Против другого фланга направили князя Д. М. Черкасского, он расположился под Рузой. Борисово Городище успешно держало осаду и отбивало штурмы. Поляки попытали всё же счастья под Можайском, но город стоял крепко.

21 июля князь отправил из Боровска в Можайский уезд отряд для разведки боем, и этот отряд разбил противника неподалеку от Борисова Городища, захватил 40 пленников и неприятельские знамена. Борисовский воевода К. Ивашкин, услышав о подходе Дмитрия Михайловича с полками, бросил свой «городок», чтобы присоединиться к нему. Рассерженный своевольством Ивашкина, Дмитрий Михайлович сейчас же отправил в опустевшую крепость воинского голову Богдана Лупандина с астраханскими стрельцами. Тот успешно выбил «литовских людей» и остался в Борисовском городке. Эту позицию вскоре пришлось покинуть, но оттуда удалось вывезти продовольствие и прочие воинские припасы.

Между тем сам Пожарский изнемогал от болезней и старых ран. Почти год князь бессменно возглавлял полки, вел сражения, маневрировал. Действия по поддержке полевой армии Черкасского с Лыковым окончательно истощили его здоровье. С юга надвигалась грозная опасность — большое войско украинских казаков во главе с гетманом Сагайдачным. Дмитрий Михайлович двинулся из Боровска навстречу казакам, дошел до Серпухова, но тут силы оставили его. 17 августа ратники Пожарского ведут бои с казаками и захватывают «языков», еще подчиняясь приказам князя, а 28 августа из Коломны докладывает уже его заместитель князь Г. К. Волконский. Пришлось срочно доставить Пожарского в Москву.

Оставшееся без его твердой руки воинство не смогло преградить путь Сагайдачному, оно лишь уберегло от его удара Коломну. Служилые люди уходили от Волконского, при нем осталось немногим более трехсот ратников.

Боевую работу Дмитрия Михайловича оценили чрезвычайно высоко. 27 сентября 1618 года его вызвали к государю, вручили награду — серебряный кубок да шубу из соболей.

Как в русской, так и в польской армии начались бунты. Казаки бежали из войск Михаила Федоровича на вольный разбой. Но и Владислава покидали ратники, регулярно не получавшие ни жалованья, ни хлеба. Война на истощение приносила бесконечные тяготы обеим сторонам.

Однако в середине сентября московское правительство попало в крайне тяжелое положение. Владислав, оставив в тылу непокорный Можайск, подошел к окраинам Москвы. С ним соединились казаки Сагайдачного — многотысячная армия. Правительственное войско вышло из стен города, однако не решилось драться с гетманскими людьми.

Пожарский оказался тогда в Москве и крепил ее оборону. Ему приказали «быть в осаде». Какой в точности была роль Дмитрия Михайловича, сказать трудно. Ясно лишь одно: богатые пожалования его за «московское осадное сидение в королевичев приход» показывают высокую оценку его заслуг в решающей схватке за Москву. Государю оставалось надеяться на крепость стен города, а также на стойкость воевод. 1 октября 1618 года поляки пошли на штурм русской столицы. В боях у Тверских и Арбатских ворот они потерпели тяжелое поражение и с потерями отошли. Такой удар отбил у интервентов охоту устраивать новые приступы.

В конце октября королевич стал отводить войска от Москвы. Боевые действия еще продолжались, но всё более вяло. Обе стороны в полном изнеможении стремились договориться о мире.

В декабре 1618 года наконец было заключено долгожданное перемирие. Срок его установили на 14 с половиной лет. Для России условия его были весьма тяжелы: пришлось отказаться от Смоленска, Дорогобужа, Чернигова, Новгорода-Северского, Серпейска и других городов. Наши дипломаты с трудом отстояли Вязьму и Брянск. Но для страны, лежащей в страшной разрухе, для государственного устройства, работающего с перебоями, для дворянства, сократившегося за Смуту на пятую часть или даже на четверть, мир был нужен как воздух.

Не последняя роль в этой тяжкой, бесконечно долгой кампании против королевича Владислава принадлежала князю Д. М. Пожарскому. Если бы не его удачные действия на юго-западном направлении, как знать, не пришлось бы соглашаться на худшие условия. Или открывать ворота королевичу…

В судьбе князя Дмитрия Михайловича Пожарского есть один парадокс.

Его широко знают прежде всего как полководца, освободителя Москвы. Но военные дела Пожарского не столь уж хорошо представлены в документах. На период между 1610 и 1618 годами приходится «главный полдень» его жизни. И — как на грех! — от этих лет дошло совсем немного официальных бумаг, служащих самым ценным источником по военной истории. После отступления Владислава от Москвы Россия не нуждалась более в спасителях отечества. Ей требовались люди, готовые заняться тяжелыми и совершенно негероическими делами восстановления страны, погруженной в разруху. Выясняется, что Пожарский — именно таков! Его административная деятельность документирована превосходно, и по ней видно: в приказной избе князь оказался столь же хорош, как и на поле боя.