Остатки Первого земского ополчения стояли «таборами» неподалеку от Яузских ворот. Узнав о приближении Ходкевича, они вышли к Крымскому броду и закрыли собою Замоскворечье.

Течение Москвы-реки разделило ополченцев Пожарского и Трубецкого. Широкая лента воды рассекала их позиции надвое, не давая затевать свары, но и затрудняя взаимодействие.

Ходкевич подступил к Москве утром 22 августа. Гетман двигался от Поклонной горы к центру города. Он перешел Москву-реку близ Новодевичьего монастыря и, оставив рядом с обителью огромный обоз, устремился к местности у Пречистенских (Чертольских) ворот. В тех местах Пожарский поставил заслон из людей князя Туренина. Их явно не хватило бы для отражения массированного удара гетманской армии. Поэтому Дмитрий Михайлович стянул к южной части дуги основные силы. Трубецкой, предлагая удар полякам во фланг, попросил помощи и получил 500 конников.

Рано утром войска Ходкевича пришли в движение. Блестящая польская кавалерия таранила ополченцев Пожарского, стремясь пробить меж их порядками брешь и провести через нее обоз с припасами для осажденного в Кремле гарнизона.

Дмитрий Михайлович контратаковал силами русской дворянской конницы. Все источники как один говорят о страшном ожесточении вооруженной борьбы: в тот день был «бой большой и сеча злая». До крайности тяжело оказалось в открытом поле противостоять панцирной кавалерии поляков, испытанной во многих боях. Требовалось найти тактическое решение, способное переломить ход битвы, начавшейся неудачно.

Как опытный воевода, Пожарский знал, что русская пехота того времени «в поле» редко проявляла стойкость. Зато в обороне мало кому удавалось ее сломить. А вот лишенные укрытия, они могут отступить перед малыми силами неприятеля. Задолго до начала битвы Дмитрий Михайлович велел сооружать в качестве опорных пунктов деревянные острожки, а также копать рвы. Оборонительную тактику пехоты он планировал сочетать с активными, наступательными действиями конницы. Но в первые же часы боя стало ясно: фронтальные столкновения больших масс кавалерии удачи русскому воинству не приносят. Поляки продавливали строй дворянского ополчения. Игра в правильное полевое сражение могла закончиться плохо… Так не лучше ли превратить его в свалку без правил на взаимное истощение?! А для этого имеет смысл воспользоваться чудесными свойствами русской пехоты — с удивительной стойкостью и упорством цепляться за любой мало-мальски обозначенный оборонительный рубеж…

И Пожарский спешивает значительную часть дворянской конницы. Он вообще отказывается от массированного использования конных сотен. Исход битвы должен определиться не в стуке копыт, не в перезвоне сабель и не в яростных криках бешено несущихся навстречу друг другу всадников, а в беспощадных стычках за развалины города, за печи, за ровики, за ямы, за малые острожки, лицом к лицу, топорами, ножами, голыми руками.

Кавалерия Пожарского столкнулась с поляками у Новодевичьего монастыря. Гетман ввел в бой крупные силы, и русская конница отступила, но зацепилась за острожки. Здесь Ходкевич бросил в наступление резервы. Тем не менее сбить земцев с занимаемой позиции гетман не сумел.

Вскоре гетман и сам был вынужден спешить кавалерию, а вместе с ней бросить в дело пехоту. «Бысть бой под Новым под Девичим монастырем с полки князя Дмитрея Михайловича Пожарсково. И сперва литовские конные роты руских людей потеснили, потом же многими пешими людьми приходили на станы приступом и билися с утра и до вечера…» — пишет келарь Троице-Сергиева монастыря Авраамий Палицын.

Польский гарнизон Кремля бросался на вылазки, пытаясь помочь прорыву гетмана. Но, как выяснилось, именно таких ходов от интервентов и ждали. Кремль и Китай-город давно были окружены древоземляными укреплениями земцев. Русские дозоры не дремали. Поэтому, когда польско-литовские ратники выплеснулись из ворот, их встретил шквал пуль и стрел. Оккупантов беспощадно расстреливали издалека и в упор. Тех, кто добегал до русских позиций, встречали копьями, саблями и топорами. Волна атакующих, обессилев, откатывалась назад, под защиту стен. На московских деревянных мостовых оставались груды польских тел. Брошенные знамена доставались стрельцам. В тот день вражеский гарнизон Кремля понес тяжелейшие потери, не добившись успеха. Трое польских офицеров сложили головы в бесплодных атаках на укрепления земцев.

Эта победа ополченцев не позволила неприятелю переломить ход битвы ударом в тыл.

Гетман бросал в бой новые и новые резервы. Поляки предпринимали отчаянные атаки по фронту. Упорное противоборство с закаленными солдатами Ходкевича поколебало стойкость земцев, исход сражения оставался неочевидным.

На протяжении семи часов Пожарский вел битву только своими силами. Обе стороны несли жестокие потери. Трубецкой медлил с фланговым ударом, для которого накануне получил 500 отборных конников. Казаки, видя страшную бойню на другом берегу реки, злорадно поговаривали промеж собой: «Богатые пришли из Ярославля, и сами одни отстоятся от гетмана»…

К Дмитрию Тимофеевичу Трубецкому подступили воинские головы, командовавшие пятью сотнями ратников, присланных Пожарским накануне. «Как же так, — недоумевали они, — мы переброшены сюда ради того, чтобы ударить по врагу в решающий момент боя, а нам до сих пор нет никакого применения…» Вождь Первого ополчения и тогда не отдал им приказа атаковать. Головы рассудили, что главный начальник все-таки Пожарский, а не Трубецкой. Видя изнеможение земцев, бьющихся за рекой, они двинулись в бой сами, без повеления Дмитрия Тимофеевича. Тогда князь отправил к ним человека с приказом: «Стоять на месте!» Те ослушались приказа и перешли через реку ради помощи своим полкам. Свежие силы придали ополченцам Пожарского новую стойкость.

Четверо атаманов из ополчения Трубецкого — Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Макар Козлов — пришли к своему командующему со словами: «В нашей нелюбви Московскому государству и ратным людям погибель происходит». Тот остался равнодушен к их укоризнам. Тогда атаманы, подняв своих людей, бросились на помощь Пожарскому самовольно. Несколько сотен свежих русских бойцов, явившихся в разгар битвы, оказались для Ходкевича неприятным сюрпризом.

Летописец сообщает: «И пришли на помощь ко князю Дмитрию в полки. И, по милости Всещедрого Бога, гетмана отбили и многих литовских людей убили. Наутро же собрали трупов литовских больше тысячи человек и повелели закопать их в ямы».

Внезапный удар отрядов Первого земского ополчения, пришедших на помощь своим товарищам, решил дело. Наступательный порыв поляков иссяк. Ходкевич увидел, что новые атаки не принесут ему пользы. До вечера оставалось не так уж много времени, атакующие устали: бой продолжался 13 часов! Ратники гетмана ретировались.

Сам Пожарский был ранен пулей в руку. Неизвестно, когда это произошло, судя по всему — 22 августа. Но первый этап битвы за Москву закончился явно в пользу русского ополчения.

В ночь с 22 на 23 августа поляки с помощью русского изменника Григория Орлова захватили острожек в Замоскворечье, у церкви Святого Георгия на Ендове. Для того чтобы понять, насколько опасным был этот маневр для ополченцев, надо всмотреться в карту Москвы и оценить взаимное расположение противоборствующих сторон. В наши дни Замоскворечье отделено от Кремля и Китайгородских улиц Москвой-рекой, обширным островом и Водоотводным каналом. Но Водоотводной канал появился лишь при Екатерине II (1780-е годы). Польско-литовская оккупация Москвы приходится на времена, когда канала еще не существовало, а следовательно, не существовало и острова. В тех местах, где позднее появится канал, тянулась болотистая низина — пересохшая старица Москвы-реки. Лужи, прудики, сырые грязные ямы соединялись «ровушками» и «ендовами» — дренажными канавами. Но по августовской поре все они пересыхали. Таким образом, напротив Кремля и Китай-города, занятых поляками, находился выступ, где исстари находился государев сад. Его прорезала древняя улица Балчуг, тянувшаяся от побережья на юг. Там, где она упиралась в реку, два берега соединял «живой» (наплавной) мост. Он выходил к Москворецким воротам Китай-города.