С 16 лет — времени вступления во взрослую жизнь — Михаил служил в канцелярии посольства, получив, благодаря семейным связям, высокий придворный чин камергера. Отец не спешил отсылать его в Петербург на военную службу — но не от страха, а из-за чрезвычайно скептичного отношения к «новомодным» павловским порядкам. Как только наступила весна александровского царствования, весна 1801 года, восемнадцатилетний Михаил Воронцов немедленно был отправлен в Россию и стал офицером Преображенского полка, в который был записан ещё в четырёхлетнем возрасте. Он мог бы сразу стать генералом (при переходе из придворной службы в военную камергеру полагалось звание генерал-майора), но отказался. Эта история стала широко известна и только добавила уважения к Воронцову со стороны его новых друзей, гвардейских подпоручиков и поручиков. Он начинал вровень с ними — тем справедливее был его дальнейший взлёт. Но пока, в начале 1800-х годов, его ждала рутина повседневной службы: караулы, разводы, смотры, парады. А хотелось дела — и Михаил использовал авторитет дяди, чтобы отправиться на «настоящую войну». 20 августа 1803 года последовал рескрипт императора Александра, командировавший «лейб-гвардии Преображенского полку поручика графа Воронцова» в единственную в то время «горячую точку» империи.

Таким образом, в Астрахани поручик Воронцов был проездом. Он направлялся на Кавказ, волонтёром в войска князя П. Д. Цицианова, недавно занявшего пост астраханского военного губернатора и главноначальствующего Грузии (в 1801 году принятой в состав России Картли-Кахетии), фактически — кавказского наместника. Дядя Воронцова, канцлер Александр Романович, писал в рекомендательном письме к Цицианову: «В нынешней службе мало есть чему научиться, но поелику нигде, кроме края, где вы командуете, нет военных действий, где бы молодому офицеру усовершенствоваться можно было в воинском искусстве, да к тому присовокупляя, что под начальством вашим несомнительно более можно в том успеть, нежели во всяком другом месте…» Далее добавлялось, что от Михаила ждут, «чтобы он был полезен Отечеству» и «усовершенствовался во всём, к тому относящемся»10.

Цицианов, не в пример своему предшественнику, барону Кноррингу, больше занятому собственным обогащением, проводил в Закавказье весьма активную политику. Как писал знаток эпохи В. А. Потто, «при Цицианове уже не враги разоряют Грузию, а сама Грузия берёт в свои руки судьбу окружавших её народов»11. Именно тогда

Весной 1803 года «пылкий Цицианов» (ещё бы не пылкий — выходец из древнего грузинского княжеского рода, двоюродный брат последней грузинской царицы Марии Георгиевны!) начал расширять южные границы империи — под предлогом восстановления «территориальной целостности» Грузии.

Бенкендорф одобрительно относился к присоединению закавказских территорий. По его мнению, хотя Грузия и требует от империи «множества людей и денег», её следует «рассматривать как передовой рубеж, который Россия имеет в Азии, для того, чтобы быть вовремя осведомлённой о военных приготовлениях, которые Азия может однажды предпринять за непроницаемым заслоном, каким является Кавказ».

В Астрахани Бенкендорф увлёкся идеей побывать за Кавказом и решил вместе с Воронцовым ехать в края, где можно испытать и проявить себя. Уже ничто — ни губернские балы, ни потрясающее зрелище колоссального сезонного промысла идущей на нерест рыбы («настоящая морская баталия, в движении одновременно находятся больше сотни баркасов»), ни очередной командировочный «романчик» с симпатичной армянкой — не могло его отвлечь от желания поучаствовать в настоящем «деле». Благо неторопливый Спренгтпортен оказался весьма покладист и разрешил отлучиться на несколько месяцев. Почему бы и не разрешить? Ведь ехал Бенкендорф почти по служебной надобности, к новым границам России, продвинувшимся на юг, за Кавказ, всего два года назад.

И снова — калмыцкая степь, богатый винами Кизляр, неспокойная Линия и угасающий заштатный город Екатериноград с его двенадцатиметровой триумфальной аркой потёмкинских времён. По красно-белой арке шла надпись: «Дорога в Грузию»: за ней действительно начиналась дорога, много позже получившая название Военно-Грузинской.

Чтобы пройти по ней, необходимо было дождаться серьёзного конвоя, состоявшего из роты егерей и почти сотни казаков: с самого начала движения, сразу после переправы через Терек, за дорогой с безопасного расстояния наблюдали черкесы.

На ближайшей остановке, близ Елизаветинского редута, Бенкендорф и Воронцов были взбудоражены известиями о появлении противника. Они немедленно оседлали своих рассёдланных было лошадей и помчались с небольшим отрядом вперёд. Молодые офицеры стремились поскорее ввязаться в первую схватку, но, к их разочарованию, замеченные всадники обратились в бегство. Ещё большим разочарованием стало то, что эти всадники, как вскоре выяснилось, оказались вовсе не неприятелем, а казаками, конвоировавшими почту из Владикавказа.

Боевого крещения в первый же день не получилось, но в неспокойном краю гор это оказалось легко поправимо. Вскоре после крепости Владикавказ, в узкой теснине между селениями Балты и Ларс, конвой попал под ружейный обстрел. На этот раз противник был настоящий. Гвардии поручик Бенкендорф возглавил авангард отряда, гвардии поручик Воронцов — главные силы, и оба устремились в первую в своей жизни атаку. «Я был бы счастлив, — писал Бенкендорф, — если бы каждый последующий в моей военной карьере бой позволил мне ощутить столь радостный подъём духа, какой я пережил в те минуты боевого крещения!» Нападение горцев было сравнительно легко отбито, и отряд добрался до ночлега за стенами редута в Ларсе.

И вот — естественные ворота Кавказа, самая суровая и величественная часть Военно-Грузинской дороги, Дарьяльское ущелье. На протяжении 17 вёрст приходилось 20 раз пересекать быстрые воды Терека. (Первый постоянный мост появится здесь только в 1809 году, а колёсная дорога будет пробита сквозь скалы ещё позже.) К страху быть унесённым горным потоком, легко перекатывающим камни, примешивался страх перед ущельем глубиной почти в версту, с нависающими над головой скалами («небо чуть видно, как из тюрьмы…»). Вдобавок казаки предупреждали: «Здесь на путников нападают чаще всего». Но всё обошлось, и в конце трудной дороги приятелей встречал замок правителя Хевсурии, князя Казбеги, объявившего о своей преданности России. Вид этой крепости настроил молодых офицеров на романтический лад: он напомнил им «готические» романы модной в то время английской писательницы Анны Радклиф с их суровыми средневековыми подземельями, рыцарями, мрачными тайнами. Бенкендорфу показалось, что здесь, среди гор, средневековье сохранилось в полной мере и они с Воронцовым перенеслись то ли в прошлое, то ли в мир, созданный воображением.

Казалось, что после Дарьяла природа стала благосклоннее к путешественникам; однако им ещё предстояло преодолеть Крестовый перевал. Он оказался так высок, что было страшно взглянуть вниз — туда, где плывут облака и еле угадываются водные потоки: с одной стороны — Терека, а с другой — Арагви, начинающей свой путь в Грузию. Но зато, спустившись с перевала в долину Арагви, офицеры почувствовали, что попали в другой мир: с доброжелательной природой, живописными пейзажами, мягким климатом и укутанной в тень деревьев дорогой. В селении Ананури они отметили переход Кавказского хребта местным вином, приятно удивившим их. До места назначения было рукой подать.