В 1896 году, в возрасте всего 24 лет, Кшесинская получила статус прима-балерины императорских театров. Очевидно, здесь не обошлось без участия императора и Сергея Михайловича, так как сам Петипа был решительно против того, чтобы Матильде была оказана столь большая честь.

Став примой-балериной, Кшесинская поставила условие: она будет танцевать только три месяца в году, чтобы в остальное время быть свободной для светской жизни. Она также добилась повышения жалованья ведущим артистам Мариинки. Вместе с тем, Кшесинская всячески противодействовала приглашению в труппу иностранных балерин.

Матильда выходила на сцену, увешанная настоящими драгоценностями — бриллиантами, жемчугами, сапфирами, подаренными ей ее сановными любовниками: великими князьями Сергеем Михайловичем и Андреем Владимировичем и самим императором Николаем II.

Но Кшесинской было ясно, что ее техника отстает от виртуозной техники итальянских балерин. Тогда Матильда с 1898 года начала брать уроки у итальянского танцовщика и педагога Энрико Чекетти и довольно быстро овладела необходимыми техническими навыками. Это позволило дополнить мягкую пластику и выразительные руки, свойственные русской балетной школе, отчётливой и виртуозной техникой ног, которой в совершенстве владела итальянская школа. Благодаря этому Кшесинская первой среди русских танцовщиц исполнила на сцене 32 фуэте подряд. Ранее этим трюком удивляли русскую публику только итальянки Эмма Бессон и Пьерина Леньяни.

В 1900 году Кшесинская станцевала бенефис в честь десятилетия своего пребывания на сцене, хотя по правилам такой бенефис полагался только в честь 20-летия творческой деятельности балерины императорских театров. Но для Матильды правила были не писаны. На обеде после бенефиса Кшесинская познакомилась с великим князем Андреем Владимировичем, который был на шесть лет ее моложе. Как позднее балерина утверждала в своих мемуарах, они, как и в случае с Николаем, полюбили друг друга с первого взгляда. Князь Андрей часто навещал ее на репетициях, дома и на даче в Стрельне. Осенью 1901 года любовники отправились в путешествие по Европе. Они поодиночке, чтобы соблюсти инкогнито, приехали в Венецию, а оттуда, уже не таясь, отправились в путешествие по Италии, а затем заглянули в Париж. Впрочем, их роман уже давно был секретом Полишинеля. О нем, как и о романе с великим князем Сергеем Михайловичем, знал весь светский Петербург, кроме, возможно, матери Андрея, великой княгини Марии Павловны, которая Кшесинскую недолюбливала. Уже на пути в Россию Матильда поняла, что беременна.

18 июня 1902 года у Кшесинской родился сын Владимир. Роды были тяжелыми, но мать и ребенка врачи все-таки спасли. А уже через два месяца Кшесинская вновь танцевала на сцене Мариинки. Ребенка назвали в честь одного великого князя — Владимиром, по отчеству Андрея Владимировича. А вот отчество, Сергеевич, дали в честь имени другого великого князя — Сергея Михайловича. Поскольку в период, предшествовавший беременности, Матильда имела интимные отношения с обоими своими тогдашними любовниками, то нельзя со стопроцентной уверенностью утверждать, кто именно из них был отцом мальчика. В обществе распространялись слухи, что отцом ребенка является сам император Николай II, но они вряд ли соответствуют действительности. У обремененного массой протокольных обязанностей и находящегося под пристальным вниманием супруги самодержца практически не было шансов уединиться с балериной. Позднее Кшесинская утверждала, что родила ребенка от Андрея Владимировича, а отчество Сергеевич дала сыну, чтобы скрыть роман с Андреем от Марины Павловны. Но Сергей Михайлович, продолжавший покровительствовать балерине, до самой своей смерти считал, что Владимир — это его сын. По Высочайшему указу от 15 октября 1911 года он получил фамилию «Красинский» и потомственное дворянство.

Матильда Кшесинская в Бельгии с Великим князем Андреем Владимировичем и сыном Владимиром. 1907 г.

В 1904 году Кшесинская уволилась из театра по собственному желанию, и после полагающегося прощального бенефиса с ней был заключён контракт на разовые выступления — сначала с оплатой по 500 рублей за каждое выступление, с 1909 года — по 750. Реально в год она зарабатывала в Мариинке до 7 тыс. рублей.

В 1906 году Кшесинская переселилась в знаменитый особняк в стиле «северный модерн» — дом № 1 по Кронверкскому проспекту (он же — дом № 2 по Б. Дворянскому переулку), вошедший в историю под названием «особняк Кшесинской». Он был построен в 1904–1906 годах специально для нее по проекту архитектора Александра фон Гогена. Это был настоящий двухэтажный дворец длиной 50 и шириной 30 метров. Его обставили согласно пожеланиям Кшесинской: зал — в стиле русский ампир, салон — в стиле Людовика XVI, а спальню и уборную — в английском стиле, с белой мебелью и обитыми ситцем стенами. Некоторые интерьеры Кшесинская разработала сама. Модную мебель поставил известный французский фабрикант Мельцер, а мебель для комнат прислуги — фабрика Платонова. Люстры, бра, канделябры, ковры, ткани для обивки мебели и стен и прочая обстановка была выписана из Парижа. Матильда ни в чем себе не отказывала, привыкнув жить на широкую ногу.

Стоимость особняка и обстановки составляла не менее 500 тыс. рублей, и Матильде даже с ее высоким 7-тысячным годовым жалованьем таких расходов было не потянуть. Здесь, несомненно, не обошлось без живейшего участия Сергея Михайловича, как раз в 1904 году ставшего инспектором, а в 1905 году — генерал-инспектором всей русской артиллерии. На этом посту он заслужил печальную славу первого коррупционера Российской империи. Именно через Артиллерийское ведомство распределялась львиная доля российских государственных заказов на десятки и сотни миллионов рублей. Страна восстанавливала флот, почти полностью уничтоженный в русско-японскую войну, и готовилась к будущей Первой мировой войне. А это требовало производства большого количества артиллерийских орудий и снарядов к ним. Сергей Михайлович имел самое непосредственное отношение к распределению государственных заказов, явно не бескорыстно отдавая предпочтение одним поставщикам перед другими и получая за это банальные «откаты». Последнее и в Российской империи считалось преступлением, но привлекали к ответственности, как правило, только рядовых исполнителей, но не великого князя. Так, в 1909–1910 годах на всю Россию прогремело «дело казанских интендантов», в котором фигурировали хищения и «откаты» по Артиллерийскому ведомству на многие миллионы рублей. Но в результате к тюремному заключению на срок до 3 лет был приговорен десяток штабс-капитанов, причем почти все они были досрочно освобождены. А генералы во главе с генерал-инспектором артиллерии оказались как бы ни при чем. Разумеется, при таких не слишком праведных доходах Сергей Михайлович без труда находил средства и на роскошный особняк, и на драгоценности для своей любимой. Журналист С. Яворский уже в эмиграции вспоминал: «Избалованная и всеми любимая, Кшесинская жила в такой роскоши, о которой никогда не смела и мечтать. Ее драгоценности славились не только в Петербурге, особенно известно было ее бриллиантовое колье, которое она носила и на сцене. Кто в Петербурге не знал ее роскошного особняка? Он был полон чудесными произведениями искусства, в нем был огромный зимний сад с редкостными растениями и цветами. Кшесинская устраивала приемы, собиравшие самое изысканное петербургское общество». Французский повар Кшесинской Дени славился на весь Петербург. Сама балерина с детства любила вкусно поесть, но вынуждена была держать себя на строгой диете.