Брачный союз князя Литвы и польской королевны представлял собой смертельную угрозу для Тевтонского ордена. Благодаря браку Ягайло и Ядвиги фактически сложился военно-политический союз Польши и Литвы (окрещенной в одночасье по приказу Ягайло, как уже упоминалось выше). Формально факт крещения Литвы лишал легитимации существование Тевтонского ордена, учрежденного с целью борьбы за обращение язычников в веру Христову. Отказ ордена «мариан» признать Литву, еще вчера откровенно языческую, истинно христианским государством, поскольку подлинного обращения литовцев в христианство не произошло, хотя и был, вероятно, не вполне необоснованным, не нашел поддержки у папы римского (откровенно радовавшегося распространению зоны влияния Римско-католической церкви на огромную территорию Литвы) и не смог воспрепятствовать сокращению числа «военных гостей» – упоминавшихся выше «крестоносцев-интернационалистов», прибывавших в Пруссию (и – в меньшем числе – в орденскую Ливонию) для поддержки вооруженной борьбы «тевтонов» с литовцами.

Орден Девы Марии пытался играть на противоречиях между Ягайло, именовавшим себя после принятия крещения по римско-католическому обряду (хотя при рождении он был окрещен по православному обряду и наречен Яковом, а с течением времени впал в язычество) королем польским Владиславом II (1386–1434) Ягелло, и его двоюродным братом Витовтом, или, по-польски, Витольдом (1392–1430), принявшим после крещения (по римско-католическому обряду) имя Александр. Двуличный Витовт, предатель и перебежчик по натуре, неоднократно переходил с одной стороны на другую. В 1382–1384 гг. он сражался на стороне Тевтонского ордена против Ягайло, в 1384–1389 гг. – на стороне Ягайло против ордена, в 1389–1391 гг. – на стороне ордена против Ягайло, в 1392–1398 гг. – на стороне Ягайло против ордена, в 1398–1401 гг. – на стороне ордена против Ягайло, и лишь в 1401 г. окончательно перешел на сторону Ягайло.

Тевтонский орден (вопреки традиционно возводимой на него напраслине) всегда строго соблюдал условия договоров и соглашений. А вот король польский и Витовт (которому Ягайло уступил титул и власть Великого князя Литовского – правда, лишь пожизненно) действовали лицемерными и коварными методами, несовместимыми с рыцарственным поведением и рыцарским кодексом чести «братьев» Тевтонского ордена.

Согласно заключенному с «тевтонами» Салинскому (Саллинвердерскому) миру (1398) Великий князь Литовский Александр-Витовт навечно уступил Тевтонскому ордену языческую область Жемайте (Жемайтию, по-латыни: Самогитию или Самагиттию, по-польски: Жмудь) с целью ее христианизации (чему жмудины-жемайты, упрямо косневшие в язычестве, упорно сопротивлялись). В обмен на эту территориальную уступку Витовт получил от ордена военную помощь, необходимую ему для экспансии в восточном направлении и, в частности, борьбы с Золотой Ордой.

Уступка Жемайте, казалось, означала осуществление давней мечты «тевтонов» о получении «коридора», соединяющего орденские владения в Пруссии и Ливонии. Самогития была включена в состав орденских владений на правах фогтства под управлением фогта (наместника) Генриха фон Швельборна. Однако, как уже упоминалось выше, в 1399 г. литовское войско Витовта (в составе которого сражался и воинский контингент Тевтонского ордена – 100 «орденских братьев», т. е. рыцарей и сариантов, со вспомогательными частями) было наголову разбито татарами хана Темир-Кутлуга (вассала Тамерлана) и его полководца Едигея на реке Ворскле. Путь Витовту на Восток оказался закрытым. И Великий князь Литовский вновь обратил свой взор на Запад, что привело его к очередному конфликту с Тевтонским орденом. В 1401 г. Витовт инспирировал восстание жемайтов против власти ордена Девы Марии, оказав повстанцам вооруженную помощь. Военные действия велись с переменным успехом. Наконец Витовт в 1401 г. заключил с Тевтонским орденом Ковенский договор, по которому подтвердил права «тевтонов» на Жемайте. Новым орденским фогтом Самогитии был назначен Генрих Кюхмейстер фон Штернберг.

Заручившись, в очередной раз, военной поддержкой Тевтонского ордена, Витовт снова обратил свои взоры на Восток, задумав нанести удар по собственному зятю, Великому князю Московскому Василию. Однако история повторилась. Военные походы Витовта в 1406 и 1408 гг. на Москву не увенчались успехом. Решающее значение для Великого князя Литовского приобрело восстановление его власти над Жемайте. Любопытным в данной связи представляется упоминавшийся выше факт многократной перемены веры Витовтом, то принимавшим крещение, то вновь впадавшим в язычество. Однако все это в конечном счете не имело значения в глазах папы римского, однозначно признавшего Литву обращенной в христианство и запретившего Тевтонскому ордену в 1404 г. организовывать дальнейшие Крестовые походы на литовцев.

К началу XV в. политическая конфронтация между Тевтонским орденом и польско-литовской коалицией стала неизбежной. Орден «мариан» оказался перед лицом врага, власть которого распространялась на собственно Литву, ряд присоединенных к Литве западнорусских княжеств и на Польшу. Эту коалицию, территория которой окружала орденские владения с трех сторон, возглавлял беззастенчивый, расчетливый и преисполненный ненависти к Тевтонскому ордену польский король. Ягайло получил от польских магнатов («можновладцев») мандат положить конец властным притязаниям Тевтонского ордена.

Постоянные трения возникали по вопросам прав владения Помереллией (именуемой в одних источниках Восточной Померанией, а в других – Западной Пруссией), приобретения орденом «мариан» в 1402 г. области Неймарк (Новая Марка), а также по поводу областей Дризен (Дрезденко) и Добрин (Добжинь). Упоминаемые обычно в данной связи «безудержные экспансионистские устремления» Тевтонского ордена, якобы являвшиеся причиной предстоявшей Великой войны польско-литовской коалиции с «тевтонами», при ближайшем рассмотрении оказываются очередным мифом, поскольку покупка орденом «мариан» Новой Марки была осуществлена лишь после заявления прежнего владельца этой области, немецкого маркграфа Бранденбургского, согласно которому маркграф, в случае отказа «тевтонов» купить у него Новую Марку, продаст ее Польше. А покупка Новой Марки Польшей означала бы, что кольцо окружения вокруг орденских земель замкнулось бы окончательно, отрезав владения «тевтонов» от Германии, являвшейся жизненно необходимой для ордена «мариан» базой снабжения. В Жемайте шла непрерывная «малая (или, выражаясь соврменным языком, партизанская) война». Орден Девы Марии нисколько не заблуждался насчет активной помощи, оказываемой жмудским повстанцам Великим князем Литовским, в свою очередь, поддерживаемым польским королем. Все попытки «тевтонов» вбить военно-политический клин между Литвой и Польшей (или натравить их друг на друга) оказались в конечном итоге безуспешными. Тем не менее государство Тевтонского ордена, территория которого (общей площадью более 170 000 кв. км) простиралась от реки Одера (Одры) на западе до Финского залива на востоке, с 59 замками и 48 городами, достигшее пика своего размера и могущества, оставалось «крепким орешком» для всех, желавших попробовать его «на зубок».

30 марта 1407 г. приложился к роду отцов своих Верховный магистр «тевтонов» Конрад фон Юнгинген. К числу его несомненных заслуг относилось не только повышение благосостояния вверенных ему Богом земель, но и осуществление искусной политики, в ходе которой он умело защищал интересы ордена (преимущественно дипломатическими средствами). Невзирая на требования многих «орденских братьев» начать превентивную войну против литовско-польской коалиции, не дожидаясь, пока она станет слишком сильной, мудрый гохмейстер предпочитал «худой мир доброй ссоре». В таких случаях старый магистр, поседелый под шлемом и израненный в бесчисленных боях, говаривал: «Войну легко начать, но трудно закончить» (нем.: «Krieg ist bald angefangen, aber schwer beendet»). Перед своей кончиной он призвал «братьев» ни в коем случае не избирать новым Верховным магистром своего родного брата Ульриха. Тем не менее 26 июля 1407 г. Генеральный капитул – в первый и единственный раз за всю историю ордена Девы Марии – единогласно избрал, после смерти прежнего Верховного магистра, его родного брата.