Церковь не избежала ряда перестроек, однако здание, имеющее столь важное градостроительное значение, нельзя рассматривать в отрыве от его местоположения и окружения. Границы площади были определены еще П. М. Еропкиным в 1737–1739 годах. Восточная граница проходила по стороне переулка, получившего с появлением церкви название Спасский. На плане 1751 года деревянная церковь расположена напротив этого переулка, вдоль Садовой улицы, а новая под углом 45 ° значительно выдвинулась на площадь, тем самым нарушая «красную линию», регламентирующую застройку. На фиксационном плане Ал. В. Квасова видно, что здание поставлено в юго-восточном углу площади, его окружает неправильной формы участок.

Как уже упоминалось, самое раннее изображение церкви Успения сделано в аксонометрическом плане 1768 года. Инициатор его создания – французский картограф П. Сент-Илер, предложивший Екатерине II услуги по его выполнению, работал совместно с русскими мастерами А. Гори-хвостовым и И. Соколовым. Они изобразили Успенскую церковь с пятью одинаковыми куполами. Такой прием не встречается в церковном зодчестве Санкт-Петербурга. Вся последующая иконография храма показывает традиционное соотношение габаритов куполов – крупный центральный и четыре малых. Почему главный купол изображен одинаковым со всеми остальными вначале, и когда он был перестроен, неизвестно. Не исключено, что при вычерчивании плана кто-то из исполнителей просто допустил ошибку, оставшуюся незамеченной.

До нас дошли два чертежа, иллюстрирующие попытку Ал. В. Квасова урегулировать «красную линию» площади и застройки в целом. Частично мы рассмотрели план площади в главе «Безплатная сенная площадка». В первом варианте архитектор ограничился выделением участка прямоугольной формы и таким образом продолжил «красную линию» Садовой улицы. Во втором варианте он изобразил в «кармане» площади напротив церкви встройку, которая в плане симметрична ограде и вместе с ней составляет новую «красную линию» восточной стороны площади. На чертеже Сент-Илера колокольня изображена на высоком прямоугольном в плане стилобате с папертью. Углы стилобата скошены, а по периметру он окружен ступенями. Участок церкви на чертеже приобрел правильную прямоугольную форму и обнесен оградой со встроенной в нее маленькой часовней вдоль Садовой улицы. Положение часовни весьма необычно и нарочито.

Она буквально прилеплена к срезанному углу стилобата, фасадом параллельно Садовой улице, словно для исправления «косого» положения церкви. Сегодня остается неизвестным, какой именно хотел увидеть Квасов встройку напротив церкви, но он явно стремился к симметрии и равновесию. Не предполагалось ли в ней нечто, симметричное по архитектуре часовне в церковной ограде? Поскольку в основу александровских реконструкций были положены утвержденные планировки Ал. В. Квасова, то можно смело сказать, что он предвосхитил знаменитую архитектурную композицию Сенной площади, созданную в 1818 году. Именно его чертежи навели архитектора А. Модюи на мысль уравновесить здание церкви маленьким архитектурным объемом. Так утверждать позволяет тот факт, что при создании Комитета для строений и гидравлических работ А. Модюи принимал активное участие в составлении текста Указа о его создании. В первом пункте указа говорится о необходимости передачи в Комитет всех конфирмованных, то есть утвержденных подписью императора, планов города и его частей за предыдущие периоды для их изучения и анализа развития застройки города. Этот факт требует особого внимания, так как, несмотря на то, что Петербург насчитывал всего столетие со дня основания, уже на этом раннем этапе его жизни стали изучаться и учитываться тенденции его формирования. Не здесь ли кроется один из секретов петебургской гармонии?

Сведения о каких-либо перестройках церкви Успения до составления аксонометрического плана Сент-Илера не обнаружено. Строительство церкви окончено в 1765 году, а аксонометрический план составлялся с 1767 по 1772 год. Вероятно, после этого еще долгое время проводилась внутренняя отделка, требовались средства на эксплуатацию, содержание причта, обеспечение служб и ритуалов. Сомнительно, чтобы в этот краткий отрезок своего существования церковь перестраивалась. Таким образом, изображение на чертеже Сент-Илера соответствует первоначальной постройке, осуществленной к 1765 году купцом С. Я. Яковлевым, тогда еще носившим фамилию Собакин.

Протоиерей И. Я. Образцов в 1885 году писал о часовне, что она была «каменная небольшая, всего на двух саженях, без иконостаса». С самого начала ее существования там находилась «местночтимая» икона Божией Матери, писанная в 1751 году с чудотворного образа Тихвинского монастыря. Часовня находилась с северо-западной стороны здания, это соответствует чертежу Сент-Илера. Наш анализ позволяет атрибутировать ее Ал. В. Квасову. Со временем, судя по иконографии, часовня перемещается в другое место ограды, потом вовсе исчезает и в начале XX столетия встраивается в тело церкви.

Если взглянуть на план Сент-Илера и сравнить его с изображением Б. Патерсена 1797 года, можно обнаружить, что градостроительная ситуация на площади принципиально не изменилась, но в отношении церкви произошли заметные перемены. С южной стороны основного объема храма появился портик. Наверняка с северной стороны возник такой же. К колокольне пристроены входной портик с треугольным фронтоном и два притвора, сыгравшие в дальнейшем решающую роль в оформлении площади – именно эта часть фасада была повторена в здании караульни, выстроенной напротив двадцать один год спустя. Колонны портика сдвинуты попарно, что подчеркнуло парность колонн верхнего яруса колокольни и примирило барочные формы церкви с новыми классическими элементами пристроек. Повторение их впоследствии в портике Гауптвахты придало композиции необыкновенную цельность и гармонию.

Авторство портика Сенновской церкви вызывает множество споров. Ю. М. Денисов, сравнив портики Спаса на Сенной и Троицкого собора Александро-Невской лавры, отметил попарное сближение их колонн и предположил, что портик западного входа церкви мог быть выстроен архитектором И. Е. Старовым. Кроме того, Старов строил для князя Г. А. Потемкина, под началом которого служил сын С. Я. Яковлева, бывший в то время попечителем Успенской церкви. Сдвижка колонн портиков неоднократно использовалась архитекторами XVIII века. Она встречается в портиках Невских ворот Петропавловской крепости и Ботного домика. Другие исследователи считают автором портика церкви Успения Л. Руска, очевидно, это связано с проектированием архитектором здания Гауптвахты. Учитывая то, что портик церкви появился много раньше Гауптвахты, а также то, что автор его по какой-то причине не воспользовался предложением Ал. В. Квасова по урегулированию «красной линии» площади или даже не был с ним знаком, рискнем предположить, что выбор нового места для строительства караульни был осуществлен другим архитектором.

На акварелях И. Иванова конца XVIII века и неизвестного автора 1814 года видно полукруглое крыльцо с врезками, возможно, появившееся вместе с портиком и притворами. Рисунок художника Вернье отразил ситуацию на Сенной площади начала 1820-х годов – мы видим вновь построенную караульню против церкви.

В 1820–1825 годах произошла перестройка крыльца церкви, имевшего барочную форму – полукруглую, с врезками. Оно было заменено на прямоугольное. Произошло это в связи с изменениями правил развода караула, для чего переделано полуциркульное, сделанное в симметрию с церковным, крыльцо караульного дома.